Estrutura e Função dos Carboidratos. Ana Paula Jacobus
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- Thomas Borba Bergler
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1 Estrutura e Função dos Carboidratos Ana Paula Jacobus
2 Funções dos carboidratos Geração de energia, intermediários metabólicos; Reserva energética: amido, glicogênio; Estrutura celular : peptideoglicanos, proteoglicanos, quitina e celulose; Reconhecimento, comunicação e adesão celular.
3 CARBOIDRATOS-INTRODUÇÃO Outras denominações: - Hidratos de carbono - Glicídeos, sacarídeos - Açúcares. Ocorrência e funções gerais: São amplamente distribuídos nas plantas e nos animais, onde desempenham funções estruturais e metabólicas.
4 CARBOIDRATOS Composição São formados por C, H, O. Fórmula Geral C n (H 2 O) n n 3
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6 Monossacarídeos Glicose, frutose, Galactose CARBOIDRATOS Dissacarídeos Sacarose, lactose e maltose Polissacarídeos Amido, Glicogênio
7 ARMAZENAMENTO DOS CARBOIDRATOS Vegetais AMIDO Animais GLICOGÊNIO Fígado Músculos
8 CLASSIFICAÇÃO (QUANTO AO NÚMERO DE MONÔMEROS) Monossacarídeos Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer alteração para serem absorvidos) Propriedades: solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos brancos e cristalinos maioria com saber doce estão ligados à produção energética.
9 MONOSSACARÍDEOS O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a terminação ose. 03 carbonos trioses 04 carbonos tetroses 05 carbonos pentoses 06 carbonos hexoses 07 carbonos heptoses Podem ser classificados ainda como aldoses ou cetoses.
10 ALDOSE X CETOSE
11 Estrutura dos carboidratos: fórmula planar e enantiomeria Aldeído 1 1 Cetona 5 5 Enantiômeros
12 DESIGNAÇÃO D VS L Baseado na configuração de um C assimétrico Projeções de Fischer. CHO H C OH CH 2 OH D-glyceraldehyde CHO H C OH CH 2 OH D-glyceraldehyde CHO HO C H CH 2 OH L-glyceraldehyde CHO HO C H CH 2 OH L-glyceraldehyde
13 NOMENCLATURA Para açúcares com mais de um centro Chiral D ou L referese ao carbono mais afastado do grupamento aldeído ou cetona. Ocorrência natural são isômeros D. O H O H C C H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH 2 OH CH 2 OH D-glucose L-glucose
14 D & L compostos são Como imagens no espelho Tem o mesmo Nome D-glicose & L-glicose. Estereoisômeros tem Nomes únicos, Ex: glicose, manose, galactose, etc. O H O H O números de estereoisômeros é 2 n, onde n é o números de centros assimétricos Ex: 6-C aldoses tem 4 centros assimétricos. Tem 16 estereoisômeros (8 D e 8 L). C H C OH HO C H H C OH H C OH CH 2 OH D-glucose C HO C H H C OH HO C H HO C H CH 2 OH L-glucose
15
16 HEMIACETAL & HEMICETAL Um aldeído pode reagir com um álcool formando um hemiacetal. Uma cetona pode reagir com um álcool formando um hemicetal. H C O R R C O R' + H R' OH R' O C aldehyde alcohol hemiacetal + R R "R OH "R O C ketone alcohol hemiketal R' OH OH
17 CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS
18
19 LIGAÇÃO GLICOSÍDICA (MALTOSE)
20 Estrutura dos carboidratos: Ciclização 1/3 2/3 β α
21 Estrutura dos carboidratos: piranoses e furanoses Hexágono α β Pentágono α β Formas piranosídicas possuem 2 conformações
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23 Ligações glicosídicas Ligação O-glicosídica Cerveja! Glicose-α(1 4)-glicose Amido Malte (principalmente maltose)
24 Ligações N-glicosídicas
25 Monosacarídeos modificados
26 OXIDAÇÃO A oxidação do açúcar fornece energia para a realização dos processos vitais dos organismos. A oxidação (completa) fornece CO 2 e H 2 O. Cada grama fornece aproximadamente 4 kcal, independente da fonte. O oposto desta oxidação é o que ocorre na fotossíntese.
27 OXIDAÇÃO DA GLICOSE
28 Dissacarídeos
29 Dissacarídeos Sacarose Glicose-α(1 β2)-frutose Invertase Invertase
30 Dissacarídeos Lactose Galactose-β(1 4)-glicose lactase
31 Intolerância a lactose
32 Polissacarídeos:
33 POLISSACARÍDEO Glicogênio Amido Celulose Quitina Ácido hialurônico FUNÇÃO E FONTE Açúcar de reserva energética de animais e fungos Açúcar de reserva energética de vegetais e algas Função estrutural. Compõe a parede celular das células vegetais e algas Função estrutural. Compõe a parede celular de fungos e o exoesqueleto de artrópodes Função estrutural. Cimento celular em células animais
34 Polissacarídeos: Amido Glicose-α(1 4)-glicose Amilose Amilopectina Glicose-α(1 6)-glicose
35 Polissacarídeos: Amido Amilose Amilopectina Amilopectina: ligações glicosídicas ( 1 4) e ( 1 6) a cada 24 a 30 resíduos
36 Polissacarídeos: Amido grânulo de amido
37 Polissacarídeos: Amido
38 Polissacarídeos: Glicogênio Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos Encontrado no fígado e músculos esqueléticos
39 Polissacarídeos: Glicogênio
40 Polissacarídeos: Celulose Glicose-β(1 4)glicose (flip 180 de cada unidade)
41 Polissacarídeos: Celulose a D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias
42 Polissacarídeos: Celulose
43 Polissacarídeos: Celulose Etanol de segunda geração
44 Polissacarídeos: Quitina Poli-(β1 4)- N-acetilglicosamina Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
45 Polissacarídeos: Peptideoglicanos em bactérias N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico ligações ( 1 4) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 1 4 Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada
46 Polissacarídeos na membrana plasmática e matriz extracelular eucariótica proteoglicanos glicoproteinas Glicolipídeos
47 Polissacarídeos: Reconhecimento, comunicação e adesão celular
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