UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA. Profª Nereide Stela Santos Magalhães.

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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA Profª Nereide Stela Santos Magalhães Recife,

2 Algodão: fibras de celulose.

3 DEFINIÇÃO São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que, por hidrólise, liberam esses compostos. FÓRMULA GERAL: [C n (H 2 O) n ] Pode conter N, P, ou S na estrutura química.

4 FUNÇÃO Nutrição Humana e Animal Energia Elementos Estruturais Elementos de Proteção Lubrificantes das Articulações Moléculas Sinalizadoras Constituintes de Glicolipídeos e Glicoproteínas Constituintes dos ácidos nucléicos (ribose e desoxiribose)

5 INTRODUÇÃO Biomoléculas (Carboidratos, Glicídeos Sacarídeos) ou Plantas e Algas (Fotossíntese 100 bi ton/ano CO 2 e H 2 O em celulose e outros produtos vegetais) FOTOSSÍNTESE clorofila 6 CO H 2 O C 6 H 12 O O 2 luz

6 Número de UNIDADES MONOMÉRICAS (Resíduos): MONOSSACARÍDEOS DISSACARÍDEOS OLIGOSSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS 1 resíduo 2 resíduos 3 a 20 resíduos > 20 resíduos

7 Número de UNIDADES MONOMÉRICAS (RESÍDUOS): MONOSSACARÍDEOS, OSES OU AÇÚCARES SIMPLES São as unidades monoméricas básicas. Consistem de uma única unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona. FÓRMULA GERAL: [C n (H 2 O) n ] onde n 3 R C = O R = H a ld os e C=O R = C H (H -C -O H ) 2 O H c e to s e n (H-C-OH)4 C H 2 O H H Ex: Glicose (n=6) CH 2 OH

8 Características: Sólidos Incolores Cristalinos Solúveis em Água (insolúveis em solventes apolares) Sabor Doce (maioria) Redutores Quanto as Famílias: ALDOSES CETOSES

9 . Classificação Quanto ao Número de Carbono No. Carbonos Aldoses Cetoses 3 aldotrioses cetotrioses 4 aldotetroses cetotetroses 5 aldopentoses cetopentoses 6 aldohexoses cetohexoses 7 aldoheptoses cetoheptoses

10 Trioses 3 carbonos Gliceraldeído Aldose Diidroxiacetona Cetose Tetroses 4 carbonos Eritrose, treose Aldose Eritrulose Cetose Pentoses 5 carbonos Ribose, arabinose, xilose, lixose Aldose Ribulose, xilulose Cetose Hexoses 6 carbonos Alose, altrose, glicose, manose, gulose idose, galactose, talose Aldose Heptoses 7 carbonos sedoheptulose Psicose, frutose, sorbose, tagatose Cetose

11 . CONFIGURAÇÕES ESTRUTURA DAS ALDOSES - série D

12 ALDOSES Lehninger, 2000

13 . CONFIGURAÇÕES ESTRUTURA DAS CETOSES - série D

14 CETOSES Lehninger, 2000

15 Trioses Lehninger, 2000

16 Trioses Lehninger, 2000

17 Trioses Lehninger, 2000

18 Pentoses Lehninger, 2000

19 Hexoses Lehninger, 2000

20 Assimetria dos Carboidratos: Isomeria Lehninger, 2000

21 Lehninger, 2000

22 Lehninger, 2000

23 Lehninger, 2000

24 Lehninger, 2000

25 Lehninger, 2000

26 Lehninger, 2000

27 Lehninger, 2000

28 Reações dos Carboidratos Lehninger, 2000

29 O grupo aldeídico ou cetona reage com um grupo álcool no mesmo açúcar formando um anel hemiacetal ou hemicetal, resultando na criação de um Carbono Anomérico na posição: C 1 de uma Aldose C 2 de uma Cetose

30 Configurações α - OH do C anomérico abaixo do plano β - OH do C anomérico acima do plano Anel furanose

31 Configurações α - OH do C anomérico abaixo do plano β - OH do C anomérico acima do plano Anel piranose

32

33 Lehninger, 2000

34 Conformações em Cadeira de Piranoses Lehninger, 2000

35

36 CONFORMAÇÕES CADEIRA BARCO e e a a a e a e O a e e a e a a e a e a e a = axial ( paralelo ao plano) e = equatorial (perpendicular ao plano)

37 Lehninger, 2000

38 Moléculas quirais têm atividade óptica, isto é, giram o plano da luz polarizada. Isômeros ou Estereoisômeros : Apresentam a mesma fórmula química, mas diferem na posição da hidroxila (OH) em 01 ou mais C assimétricos. N o. Isômeros = 2 n onde n = número de centros quirais (assimétricos) Ex: Gliceraldeído tem 2 1 = 2 isômeros Aldohexoses tem 2 4 = 16 isômeros

39 Isômeros: Epímeros Epímeros: são isômeros que diferem na posição de apenas uma hidroxila. Lehninger, 2000

40 Enanciômeros Isômeros que são imagens especular um do outro. Os dois membros do par são designados isômeros D e L. Fórmulas: Projeção de Fischer Espelho Fórmulas: Perspectiva

41 Diastereosômeros São isômeros não sobreponíveis que diferem na posição da OH em dois ou mais carbonos assimétricos 1 1 D-Eritrose D-Treose 4 4

42 Reações de Carboidratos: Monossacarídeos Fosforilação Aminação Metilação Sulfonação Oxidação

43 1. OXIDAÇÃO Lehninger, 2000 C 1 C 6 C 1 e C 6 : Ácido aldônico : Ácido urônico : Ácido aldárico

44 Açúcares Redutores Açúcares redutores: apresentam uma carbonila livre em potencial que sofre oxidação a ácido ou éster, reduzindo íons de Cu 2+ (cúprico) para Cu + (cuproso). Lehninger, 2000

45 Lehninger, 2000

46 Oxidação Enzimática da Glicose Lehninger, 2000

47 2. REDUÇÃO CHO H-C-O H HO-C-H H-C-O H H-C-O H CH 2 OH glicose N a B H 4 CH 2 OH H-C-O H HO -C-H H-C-O H H-C-O H CH 2 OH glic itol

48 3. ESTERIFICAÇÃO/FOSFORILAÇÃO Lehninger, 2000

49 4. AMINAÇÃO Lehninger, 2000

50 AMINO AÇUCARES Exemplos: Quitina, Glicoproteínas e Glicosaminoglicanos CH 2 OH HO O OH OH H NH 2 galactosamina CH 2 OH H HO O OH OH NH 2 glicosamina COOH CH 2 OH O O OH O HO OH HNCOCH 3 ác. hialurônico COOH S OCH 2 O O OH O S O O S HN S heparina Ácido Hialurônico (lubrificante) Heparina (anticoagulante)

51 DESOXI-AÇÚCARES Desoxirribose (DNA) L-raminose, L-fucose (polissacarídeos e glicoproteínas) HOH 2 C O H H H H OH OH H 2-deoxiribose H HO CH3 H H OH O H OH H L-ramnose OH H O H H CH 3 HO HO OH OH H α L-fucose

52 Lehninger, 2000

53 Lehninger, 2000

54 Obs: Os oligo e polissacarídeos não têm a fórmula empírica C n (H 2 O) n porque é eliminada água durante a formação do polímero.

55

56 Dissacarídeos Redutores Lehninger, 2000

57 Dissacarídeos Lehninger, 2000

58 Açúcares redutores Apresentam a hidroxila do carbono anomérico livre Maltose Lactose

59 Açúcares não redutores Não apresentam a hidroxila do carbono anomérico livre (OH participa da ligação glicosídica) Sacarose Trealose

60 Lehninger, 2000

61 Polímeros com mais de 20 Oses unidas por ligações glicosídicas CH 2 OH O CH 2 OH O CH 2 OH O OH OH O OH OH O OH HO O CH 2 O CH 2 OH O AMIDO 2 tipos de polímeros: amilose e amilopectina polissacarídeo de reserva Glcα1-4 e α1-6 Glc HO OH OH O OH OH CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH CELULOSE homopolissacarídeo linear de glicose OH OH OH OH Glcβ 1-4 Glc CH 2 OH CH CH 2 OH 2 OH CH O 2 OH O O O OH O OH O OH O OH NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH3 QUITINA componente estrutural do exoesqueleto de invertebrados esta presente também na parede celular de muitas algas NAGβ 1-4NAG

62 Amido e Glicogênio Lehninger, 2000

63 Amido Lehninger, 2000

64 Glicogênio Lehninger, 2000

65 Amido: Polissacarídeo Ramificado de Glicose Açúcar redutor: porção terminal redutora Lehninger, 2000

66 Polissacarídeos: Amido e Glicogênio Cadeia ramificada: Ligações α -1,6 (ponto de ramificação) Lehninger, 2000

67 Amido: Amilose e amilopectina Lehninger, 2000

68 Amilose: estrutura em hélice Lehninger, 2000

69 Complexo Amido-Iodo Leningher, 2000

70 Lehninger, 2000

71 Glicogênio: Polissacarídeo Ramificado de Glicose Grânulos de glicogênio em hepatócitos. Lehninger, 2000

72 Lehninger, 2000

73 Celulose Lehninger, 2000

74 Celulose Lehninger, 2000

75 Celulose Lehninger, 2000

76 Quitina Homopolímero de unidades de N-acetil-D-glicosamina unidos por ligações β-1,4. Lehninger, 2000

77 Lehninger, 2000

78 Peptideoglicanos Lehninger, 2000

79 Glicosaminoglicanos Lehninger, 2000

80 Lehninger, 2000

81 Glicoconjugados: Proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos Proteoglicanos: macromoléculas da superfície celular ou da matriz extracelular ligadas a uma proteína de membrana. Tecido conectivo (cartilagens). Glicoproteínas: um ou mais oligossacarídeo ligado covalentemente a uma proteína. Membrana plasmática (superfície externa), matriz extracelular, sangue, complexo de Golgi, grânulos secretores e lisossomas. Glicolipídeos: lipídeos de membrana ligados a oligossacarídeos para reconhecimento celular.

82 Glicoconjugados: Proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos Lehninger, 2000

83 Proteoglicanos Lehninger, 2000

84 Proteoglicanos Lehninger, 2000

85 Proteoglicanos: Interações entre células e matriz extracelular Lehninger, 2000

86 Glicoproteínas Lehninger, 2000

87 Lipopolissacarídeos Membrana externa de Salmonellatyphimurium Lehninger, 2000

88 Lehninger, 2000

89 Lectinas: proteínas de membrana que reconhecem carboidratos Lehninger, 2000

90 Oligossacarídeos: reconhecimento e adesão na superfície de células Lehninger, 2000

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