UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA. Profª Nereide Stela Santos Magalhães.
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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA Profª Nereide Stela Santos Magalhães Recife,
2 Algodão: fibras de celulose.
3 DEFINIÇÃO São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que, por hidrólise, liberam esses compostos. FÓRMULA GERAL: [C n (H 2 O) n ] Pode conter N, P, ou S na estrutura química.
4 FUNÇÃO Nutrição Humana e Animal Energia Elementos Estruturais Elementos de Proteção Lubrificantes das Articulações Moléculas Sinalizadoras Constituintes de Glicolipídeos e Glicoproteínas Constituintes dos ácidos nucléicos (ribose e desoxiribose)
5 INTRODUÇÃO Biomoléculas (Carboidratos, Glicídeos Sacarídeos) ou Plantas e Algas (Fotossíntese 100 bi ton/ano CO 2 e H 2 O em celulose e outros produtos vegetais) FOTOSSÍNTESE clorofila 6 CO H 2 O C 6 H 12 O O 2 luz
6 Número de UNIDADES MONOMÉRICAS (Resíduos): MONOSSACARÍDEOS DISSACARÍDEOS OLIGOSSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS 1 resíduo 2 resíduos 3 a 20 resíduos > 20 resíduos
7 Número de UNIDADES MONOMÉRICAS (RESÍDUOS): MONOSSACARÍDEOS, OSES OU AÇÚCARES SIMPLES São as unidades monoméricas básicas. Consistem de uma única unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona. FÓRMULA GERAL: [C n (H 2 O) n ] onde n 3 R C = O R = H a ld os e C=O R = C H (H -C -O H ) 2 O H c e to s e n (H-C-OH)4 C H 2 O H H Ex: Glicose (n=6) CH 2 OH
8 Características: Sólidos Incolores Cristalinos Solúveis em Água (insolúveis em solventes apolares) Sabor Doce (maioria) Redutores Quanto as Famílias: ALDOSES CETOSES
9 . Classificação Quanto ao Número de Carbono No. Carbonos Aldoses Cetoses 3 aldotrioses cetotrioses 4 aldotetroses cetotetroses 5 aldopentoses cetopentoses 6 aldohexoses cetohexoses 7 aldoheptoses cetoheptoses
10 Trioses 3 carbonos Gliceraldeído Aldose Diidroxiacetona Cetose Tetroses 4 carbonos Eritrose, treose Aldose Eritrulose Cetose Pentoses 5 carbonos Ribose, arabinose, xilose, lixose Aldose Ribulose, xilulose Cetose Hexoses 6 carbonos Alose, altrose, glicose, manose, gulose idose, galactose, talose Aldose Heptoses 7 carbonos sedoheptulose Psicose, frutose, sorbose, tagatose Cetose
11 . CONFIGURAÇÕES ESTRUTURA DAS ALDOSES - série D
12 ALDOSES Lehninger, 2000
13 . CONFIGURAÇÕES ESTRUTURA DAS CETOSES - série D
14 CETOSES Lehninger, 2000
15 Trioses Lehninger, 2000
16 Trioses Lehninger, 2000
17 Trioses Lehninger, 2000
18 Pentoses Lehninger, 2000
19 Hexoses Lehninger, 2000
20 Assimetria dos Carboidratos: Isomeria Lehninger, 2000
21 Lehninger, 2000
22 Lehninger, 2000
23 Lehninger, 2000
24 Lehninger, 2000
25 Lehninger, 2000
26 Lehninger, 2000
27 Lehninger, 2000
28 Reações dos Carboidratos Lehninger, 2000
29 O grupo aldeídico ou cetona reage com um grupo álcool no mesmo açúcar formando um anel hemiacetal ou hemicetal, resultando na criação de um Carbono Anomérico na posição: C 1 de uma Aldose C 2 de uma Cetose
30 Configurações α - OH do C anomérico abaixo do plano β - OH do C anomérico acima do plano Anel furanose
31 Configurações α - OH do C anomérico abaixo do plano β - OH do C anomérico acima do plano Anel piranose
32
33 Lehninger, 2000
34 Conformações em Cadeira de Piranoses Lehninger, 2000
35
36 CONFORMAÇÕES CADEIRA BARCO e e a a a e a e O a e e a e a a e a e a e a = axial ( paralelo ao plano) e = equatorial (perpendicular ao plano)
37 Lehninger, 2000
38 Moléculas quirais têm atividade óptica, isto é, giram o plano da luz polarizada. Isômeros ou Estereoisômeros : Apresentam a mesma fórmula química, mas diferem na posição da hidroxila (OH) em 01 ou mais C assimétricos. N o. Isômeros = 2 n onde n = número de centros quirais (assimétricos) Ex: Gliceraldeído tem 2 1 = 2 isômeros Aldohexoses tem 2 4 = 16 isômeros
39 Isômeros: Epímeros Epímeros: são isômeros que diferem na posição de apenas uma hidroxila. Lehninger, 2000
40 Enanciômeros Isômeros que são imagens especular um do outro. Os dois membros do par são designados isômeros D e L. Fórmulas: Projeção de Fischer Espelho Fórmulas: Perspectiva
41 Diastereosômeros São isômeros não sobreponíveis que diferem na posição da OH em dois ou mais carbonos assimétricos 1 1 D-Eritrose D-Treose 4 4
42 Reações de Carboidratos: Monossacarídeos Fosforilação Aminação Metilação Sulfonação Oxidação
43 1. OXIDAÇÃO Lehninger, 2000 C 1 C 6 C 1 e C 6 : Ácido aldônico : Ácido urônico : Ácido aldárico
44 Açúcares Redutores Açúcares redutores: apresentam uma carbonila livre em potencial que sofre oxidação a ácido ou éster, reduzindo íons de Cu 2+ (cúprico) para Cu + (cuproso). Lehninger, 2000
45 Lehninger, 2000
46 Oxidação Enzimática da Glicose Lehninger, 2000
47 2. REDUÇÃO CHO H-C-O H HO-C-H H-C-O H H-C-O H CH 2 OH glicose N a B H 4 CH 2 OH H-C-O H HO -C-H H-C-O H H-C-O H CH 2 OH glic itol
48 3. ESTERIFICAÇÃO/FOSFORILAÇÃO Lehninger, 2000
49 4. AMINAÇÃO Lehninger, 2000
50 AMINO AÇUCARES Exemplos: Quitina, Glicoproteínas e Glicosaminoglicanos CH 2 OH HO O OH OH H NH 2 galactosamina CH 2 OH H HO O OH OH NH 2 glicosamina COOH CH 2 OH O O OH O HO OH HNCOCH 3 ác. hialurônico COOH S OCH 2 O O OH O S O O S HN S heparina Ácido Hialurônico (lubrificante) Heparina (anticoagulante)
51 DESOXI-AÇÚCARES Desoxirribose (DNA) L-raminose, L-fucose (polissacarídeos e glicoproteínas) HOH 2 C O H H H H OH OH H 2-deoxiribose H HO CH3 H H OH O H OH H L-ramnose OH H O H H CH 3 HO HO OH OH H α L-fucose
52 Lehninger, 2000
53 Lehninger, 2000
54 Obs: Os oligo e polissacarídeos não têm a fórmula empírica C n (H 2 O) n porque é eliminada água durante a formação do polímero.
55
56 Dissacarídeos Redutores Lehninger, 2000
57 Dissacarídeos Lehninger, 2000
58 Açúcares redutores Apresentam a hidroxila do carbono anomérico livre Maltose Lactose
59 Açúcares não redutores Não apresentam a hidroxila do carbono anomérico livre (OH participa da ligação glicosídica) Sacarose Trealose
60 Lehninger, 2000
61 Polímeros com mais de 20 Oses unidas por ligações glicosídicas CH 2 OH O CH 2 OH O CH 2 OH O OH OH O OH OH O OH HO O CH 2 O CH 2 OH O AMIDO 2 tipos de polímeros: amilose e amilopectina polissacarídeo de reserva Glcα1-4 e α1-6 Glc HO OH OH O OH OH CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH CELULOSE homopolissacarídeo linear de glicose OH OH OH OH Glcβ 1-4 Glc CH 2 OH CH CH 2 OH 2 OH CH O 2 OH O O O OH O OH O OH O OH NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH3 QUITINA componente estrutural do exoesqueleto de invertebrados esta presente também na parede celular de muitas algas NAGβ 1-4NAG
62 Amido e Glicogênio Lehninger, 2000
63 Amido Lehninger, 2000
64 Glicogênio Lehninger, 2000
65 Amido: Polissacarídeo Ramificado de Glicose Açúcar redutor: porção terminal redutora Lehninger, 2000
66 Polissacarídeos: Amido e Glicogênio Cadeia ramificada: Ligações α -1,6 (ponto de ramificação) Lehninger, 2000
67 Amido: Amilose e amilopectina Lehninger, 2000
68 Amilose: estrutura em hélice Lehninger, 2000
69 Complexo Amido-Iodo Leningher, 2000
70 Lehninger, 2000
71 Glicogênio: Polissacarídeo Ramificado de Glicose Grânulos de glicogênio em hepatócitos. Lehninger, 2000
72 Lehninger, 2000
73 Celulose Lehninger, 2000
74 Celulose Lehninger, 2000
75 Celulose Lehninger, 2000
76 Quitina Homopolímero de unidades de N-acetil-D-glicosamina unidos por ligações β-1,4. Lehninger, 2000
77 Lehninger, 2000
78 Peptideoglicanos Lehninger, 2000
79 Glicosaminoglicanos Lehninger, 2000
80 Lehninger, 2000
81 Glicoconjugados: Proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos Proteoglicanos: macromoléculas da superfície celular ou da matriz extracelular ligadas a uma proteína de membrana. Tecido conectivo (cartilagens). Glicoproteínas: um ou mais oligossacarídeo ligado covalentemente a uma proteína. Membrana plasmática (superfície externa), matriz extracelular, sangue, complexo de Golgi, grânulos secretores e lisossomas. Glicolipídeos: lipídeos de membrana ligados a oligossacarídeos para reconhecimento celular.
82 Glicoconjugados: Proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos Lehninger, 2000
83 Proteoglicanos Lehninger, 2000
84 Proteoglicanos Lehninger, 2000
85 Proteoglicanos: Interações entre células e matriz extracelular Lehninger, 2000
86 Glicoproteínas Lehninger, 2000
87 Lipopolissacarídeos Membrana externa de Salmonellatyphimurium Lehninger, 2000
88 Lehninger, 2000
89 Lectinas: proteínas de membrana que reconhecem carboidratos Lehninger, 2000
90 Oligossacarídeos: reconhecimento e adesão na superfície de células Lehninger, 2000
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