Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Aminas e Amidas

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1 Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Aminas e Amidas Ácidos Carboxílicos Propriedades dos Ácidos Carboxílicos Ésteres Esterificação e Hidrólise JPNoronha 1

2 Grupo Carboxilo s ácidos carboxílicos contêm o grupo carboxilo no carbono 1. CH 3 C H = CH 3 CH grupo carboxilo JPNoronha 2

3 Nome a Ácidos Carboxílicos Formula IUPAC Comum ácido alcan-óico ácido prefix-óico HCH ácido metanóico ácido fórmico CH 3 CH ácido etanóico ácido acético CH 3 CH 2 CH ácido propanóico ácido propiónico CH 3 CH 2 CH 2 CH ácido butanóico ácido butírico JPNoronha 3 3

4 Nomear Regras Identificar a cadeia mais longa (IUPAC) Numerar o C carboxílico como 1 (Comum) Atribuir,, aos átomos de carbono adjacentes ao carbono carboxílico CH 3 CH 3 CH CH 2 CH IUPAC ácido 3-metilbutanóico Comum ácido -metilbutírico JPNoronha 4 4

5 Questão 1 Dar o nome IUPAC e Comum a: A. CH 3 CH CH 3 B. CH 3 CHCH JPNoronha 5 5

6 Solução Q1 A. CH 3 CH ácido etanóico; ácido acético CH 3 B. CH 3 CHCH ácido 2-metilpropanóico; ácido -metilpropiónico JPNoronha 6 6

7 Propriedades s ácidos carboxílicos são ácidos fracos CH 3 CH + H 2 CH 3 C + H 3 + Neutralizados por base CH 3 CH + NaH CH 3 C Na + + H 2 JPNoronha 7 7

8 Ésteres Num éster, o H do grupo carboxilo é trocado por um grupo alquilo CH 3 C CH 3 = CH 3 C CH 3 grupo éster JPNoronha 8

9 Ésteres nas Plantas s ésteres dão às flores e frutos os seus aromas e fragâncias agradáveis. JPNoronha 9

10 Nome a Ésteres Dar o nome ao alquilo do álcool - Dar o nome ao ácido com o C= com ato ácido álcool metil CH 3 C CH 3 Etanoato etanoato de metilo (IUPAC) (acetato) acetato de metilo (comum) JPNoronha 10 10

11 Alguns Ésteres e Seus Nomes Aroma/dor Framboesas HCCH 2 CH 3 metanoato de etilo (IUPAC) formato de etilo (comum) Ananás CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 CH 3 butanoato de etilo (IUPAC) butirato etilo (comum) JPNoronha 11

12 Questão 2 Dar o nome IUPAC e comum ao composto seguinte, que é responsável pelo aroma e odor da pêra. CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3 JPNoronha 12

13 Solução Q2 propil CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3 etanoato de propilo (IUPAC) acetato de propilo (comum) JPNoronha 13

14 Questão 3 Desenhar as estruturas dos compostos seguintes: A. Ácido 3-bromobutanóico B. Propionoato de etilo JPNoronha 14

15 Solução Q3 A. Ácido 3-bromobutanóico Br CH 3 CHCH 2 CH B. Propionoato de etilo CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 JPNoronha 15

16 Esterificação Reacção de um ácido carboxílico e um álcool Via catálise ácida H + CH 3 C H + H CH 2 CH 3 CH 3 C CH 2 CH 3 + H 2 JPNoronha 16

17 Hidrólise s ésteres reagem com água e o catalizador ácido Reverte no ácido carboxílico e no álcool H + H C CH 2 CH 3 + H 2 H C H + H CH 2 CH 3 JPNoronha 17

18 Saponificação Ésteres reagem com bases Produz o sal do ácido carboxílico e álcool CH 3 C CH 2 CH 3 + NaH CH 3 C Na + + HCH 2 CH 3 sal do ácido carboxílico JPNoronha 18

19 Questão 4 Escreve a equação da reação de esterificação do ácido propiónico e com o álcool metilíco na presença de um catalizador ácido. JPNoronha 19

20 Solução Q4 H + CH 3 CH 2 CH + HCH 3 CH 3 CH 2 CCH 3 + H 2 Propionato de metilo JPNoronha 20

21 Questão 5 Quais são os produtos orgânicos quando o acetato de metilo reage com: A. Água e um catalizador ácido? B. KH? JPNoronha 21

22 Solução Q5 A. CH 3 CH + HCH 3 B. CH 3 C K + + HCH 3 JPNoronha 22

23 Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Aminas e Amidas Aminas Reações de Aminas Amidas Reações de Amidas JPNoronha 23

24 Aminas Compostos orgânicos de azoto N Classificadas como primárias, secundárias, terciárias CH 3 CH 3 CH 3 NH 2 CH 3 NH CH 3 N CH 3 1ª 2ª 3ª JPNoronha 24

25 Nome a Aminas IUPAC aminoalcano Comum alquilamina CH 3 CH 2 NH 2 CH 3 NH CH 3 Aminoetano N-metilaminometano (etilamina) (dimetilamina) NH 2 NH 2 NH CH 3 CH 3 CHCH 3 2-aminopropano Anilina N-metilanilina (isopropilamina) JPNoronha 25

26 Questão 6 Dá o nome comum e classifica: A. CH 3 NHCH 2 CH 3 CH 3 B. CH 3 CH 2 NCH 3 JPNoronha 26

27 Solução Q6 A. CH 3 NHCH 2 CH 3 etilmetilamina, 2ª CH 3 B. CH 3 CH 2 NCH 3 etildimetilamina, 3ª JPNoronha 27

28 Reacções das Aminas Em água atuam como bases fracas CH 3 NH 2 + H 2 CH 3 NH H hidróxido de metilamónio A neutralização com ácido dá sal de amónio CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3 + Cl cloreto de metilamónio JPNoronha 28

29 Alcalóides Compostos azotados psicologicamente ativos btidos de plantas Usados como anestésicos, antidepressivos, e estimulantes Muitos são aditivos JPNoronha 29

30 Nicotina CH 3 N Nicotine, leaves of tobacco plant Nicotina, folhas da planta do tabaco JPNoronha 30

31 Cafeína CH 3 N CH 3 N N N CH 3 Caf Cafeína, f eine, grãos cof f ee de café beans e chá and t ea JPNoronha 31

32 Procaína CH 3 CH 2 N CH 2 CH 2 C CH 3 CH 2 NH 2 Procaine (novocaine), painkiller Procaína (Novocaina), Analgésico JPNoronha 32

33 Questão 7 Escreve a fórmula estrutural do: A. 2-aminopentano B. 1,3-diaminociclo-hexano JPNoronha 33

34 Solução Q7 A. 1-aminopentano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -NH 2 B. 1,3-diaminociclo-hexano NH 2 NH 2 JPNoronha 34

35 Amidas Derivados dos ácidos carboxílicos onde um grupo amino (-NH 2 ) substitui o grupo H. CH 3 C H CH 3 C NH 2 ácido carboxílico amida ácido acético acetamida JPNoronha 35

36 Nome a Amidas Alcanamida HC NH 2 do nome do ácido metanamida (IUPAC) formamida (comum) CH 3 CH 2 C NH 2 propanamida (IUPAC) propionamida (comum) JPNoronha 36

37 Nome a Amidas com N-Grupos CH 3 C NHCH 3 N-metiletanamida (IUPAC) N-metilacetamida (comum) CH 3 CH 2 C N(CH 3 ) 2 N,N-dimetilpropanamida N,N-dimetilpropionamida JPNoronha 37

38 Amidas Aromáticas C NH 2 C NHCH 3 Benzamide Benzamida N-metilbenzamida N -methylbenzamide JPNoronha 38

39 Questão 8 Dar o nome às seguintes amidas: A. CH 3 CH 2 CH 2 C NH 2 B. CH 3 C N(CH 2 CH 3 ) 2 JPNoronha 39

40 Solução Q8 A. CH 3 CH 2 CH 2 C NH 2 butanamida; butriamida (comum) B. CH 3 C N(CH 2 CH 3 ) 2 N,N-dietiletanamida; N,N-dietilacetamida JPNoronha 40

41 Questão 9 Desenha as estruturas da: A. Pentanamida B. N-metilbutiramida JPNoronha 41

42 Solução Q9 A. Pentanamida CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C NH 2 B. N-metilbutiramida CH 3 CH 2 CH 2 C NHCH 3 JPNoronha 42

43 Reações das Amidas As amidas sofrem Hidrólise ácida hidrólise básica ácido carboxílico sal de amónio sal do ácido carboxílico e uma amina ou amónia JPNoronha 43

44 Reações de Amidas hidrólise ácida HCl + H 2 CH 3 CH + NH 4+ Cl CH 3 CNH 2 NaH CH 3 C Na + + NH 3 hidrólise básica JPNoronha 44

45 Questão 10 Escreve os produtos da hidrólise da N- etilpropanamida com NaH. JPNoronha 45

46 Solução Q10 A hidrólise da N-etilpropanamida com NaH origina os seguintes produtos: CH 3 CH 2 C Na + + CH 3 CH 2 NH 2 JPNoronha 46