Aminas e Amidas. Aminas. Cafeína. Química II. JPNoronha 1

Transcrição

1 Aminas e Amidas Aminas Cafeína JPNoronha 1

2 Aminas Aminas São derivados do amoníaco NH 3. Contém N ligado a um ou mais grupos alquilo ou aromático CH 3 CH 3 NH 2 CH 3 NH 2 CH 3 NH CH 3 N CH 3 JPNoronha 2 2

3 Classificação das Aminas As aminas são classificadas como primárias, secundárias, ou terciárias. Uma amina primária (1ª), tem um grupo carbono ligado ao átomo de azoto. Uma amina secundária (2ª) tem dois grupos carbono. Numa amina terciária (3ª) tem três grupos carbono. H CH 3 CH 3 CH 3 N H CH 3 N H CH 3 N CH 3 1ª 2ª 3ª JPNoronha 3 3

4 Modelos de Aminas Os modelos 3D mostram a forma das moléculas de aminas com um ou mais grupos alquil ligados ao átomo de azoto. JPNoronha 4 4

5 Nomeando Aminas: Comuns Aminas simples São nomeadas como alquilaminas. Listar os nomes dos grupos alquilo ligados ao átomo de azoto em ordem alfabética à frente de amina. CH 3 CH 2 NH 2 CH 3 NH CH 3 etilamina dimetilamina CH 3 CH 3 N CH 2 CH 3 etildimetilamina JPNoronha 5 5

6 Nomeando Aminas: IUPAC No sistema IUPAC, Aminas são nomeadas como alcanaminas. O o no nome alcano da cadeia mais longa é trocado por amina. A cadeia é numerada para localizar o grupo amina e os substituintes. NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 CH 3 CH CH 3 Etanamina 2-Propanamina JPNoronha 6 6

7 Aminas 2 ª ou 3 ª Nomeando Aminas: IUPAC Numerar a cadeia alcano mais comprida Os grupos alquilo ligados ao N são nomeados como grupos N-alquilo CH 3 CH 2 CH 2 NH CH N-Metil-1-propanamina HN CH 3 CH 3 CH CH 2 CH N-Metil-2-butanamina JPNoronha 7 7

8 Revisão Dar os nomes comuns e IUPAC, e classificar como primária, secundária ou terciária: A. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 B. CH 3 CH 2 N CH 3 JPNoronha 8 8

9 Solução Dar os nomes comuns e IUPAC, e classificar como primária, secundária ou terciária: A. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 n-propilamina, 1-propanamina, 1ª CH 3 B. CH 3 CH 2 N CH 3 ethildimetilamina, N,N-dimetiletanamina, 3ª JPNoronha 9 9

10 Revisão Escrever a formula de estrutura para A. 2-pentanamina B. N-metil-1-butanamina JPNoronha 10 10

11 Solução A. 2-pentanamina NH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 B. N-metil-1-butanamina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH CH 3 JPNoronha 11 11

12 Aminas Aromáticas O aminobenzeno é a anilina. Grupos alquilo no N usar o prefixo N- e o nome alquilo. NH 2 NH 2 NH CH 3 Anilina 3-cloroanilina N-metilanilina Cl JPNoronha 12 12

13 Revisão Dar o nome a cada composto: A. CH 3 NH CH 2 CH 3 CH 3 B. CH 3 CH 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C. NH 2 JPNoronha 13 13

14 Solução A. CH 3 NH CH 2 CH 3 etilmetilamina; N-metiletanamina CH 3 B. CH 3 CH 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 N-etil-N-metil-1-butanamina NH C. 2 anilina JPNoronha 14 14

15 Propriedades das Aminas JPNoronha 15 15

16 Álcoois > Aminas >Alcanos Pontos de Ebulição: de massa molecular similar. JPNoronha 16 16

17 Pontes de Hidrogénio para Aminas A ligação polar N-H Permite ligações de hidrogénio em aminas 1ª e 2ª, mas não em 3ª. Em aminas não é tão polar como as ligações O-H em álcoois. JPNoronha 17 17

18 Solubilidade em Água As aminas são solúveis em água Se possuem 1-5 átomos de carbono. Porque o átomo de N na aminas é menor formam ligações de hidrogénio com a ligação O-H polar em água. JPNoronha 18 18

19 Revisão Considerar os seguintes compostos: 1. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 2. CH 3 CH 2 NH CH 3 3. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 A. Which compound has the highest boiling point? B. Which compound(s) is(are) soluble in water? JPNoronha 19 19

20 Revisão Considerar os seguintes compostos: 1. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 2. CH 3 CH 2 NH CH 3 3. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 A. Qual o composto que possui o maior ponto de ebulição? B. Qual(is) composto(s) é(são) solúvel em água? JPNoronha 20 20

21 Solução Considerar os seguintes compostos: 1. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 2. CH 3 CH 2 NH CH 3 3. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 A. Qual o composto que possui o maior ponto de ebulição? 1. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 B. Qual(is) composto(s) é(são) solúvel em água? 1. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 2. CH 3 CH 2 NH CH 3 JPNoronha 21 21

22 Aminas Reagem como Bases Aminas são Bases de Bronsted-Lowry que atraem um H + da H 2 O para o átomo de N. Bases fracas em água. NH 3 + H 2 O NH OH hidróxido de amónio CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH OH hidróxido de metilamónio JPNoronha 22 22

23 A Neutralização forma Sais de Aminas Um sal de amina Forma-se quando uma amina é neutralizada por ácido. É nomeado pelo nome do ião negativo e trocando amina do nome por amónio. CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3+ Cl metilamina cloreto de metilamónio JPNoronha 23 23

24 Propriedades dos Sais de Aminas Os sais de aminas são Sólidos à temperatura ambiente. Solúveis em água e fluídos biológicos. A forma usada para drogas. JPNoronha 24 24

25 Cocaína Cocaína É vendida ilegalmente como sal de amina. Reage com NaOH para produzir a forma amina livre conhecida como crack. JPNoronha 25 25

26 Revisão Escrever a reação da etilamina quando reage com cada um dos seguintes: 1. + H 2 O 2. + HCl JPNoronha 26 26

27 Solução Escrever a reação da etilamina quando reage com cada um dos seguintes: 1. CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 NH 3 + OH 2. CH 3 CH 2 NH 2 + HCl CH 3 CH 2 NH 3 + Cl JPNoronha 27 27

28 Aminas Heterocíclicas e Alcalóides JPNoronha 28 28

29 Aminas Heterocíclicas Uma amina heterocíclica É um composto orgânico cíclico. Possui um anel de cinco- ou seis-átomos. Contém um ou mais átomos de azoto. JPNoronha 29 29

30 Exemplos de Aminas Heterocíclicas N N N N H H H Pyrrolidine Pirrolidina Pyrrole Pirrol Imidazole N N N N N N N H Piperidine Piperidina Piridina Pyridine Pyrimidine Pirimidina Purine Purina N H JPNoronha 30 30

31 Revisão Identificar as seguintes aminas heterocíclicas: N H N H N H JPNoronha 31 31

32 Solução Identificar as seguintes aminas heterocíclicas: N H N H N H 1. piperidina 2. pirrol 3. imidazol JPNoronha 32 32

33 Alcalóides Alcalóides são São compostos com azoto psicologicamente ativos. Produzidos por plantas. Usados comos estimulantes, anestésicos, e antidepressivos. Muitos criam habituação (dependência). JPNoronha 33 33

34 Cafeína Cafeína É um estimulante do sistema nervoso central. É encontrado nos grãos de café, chá, chocolate, e refrigerantes. Contém um anel imidazol. Cafeína JPNoronha 34 34

35 Nicotina Nicotina Aumenta o nível de adrenalina no sangue. Causa vício ao tabaco. Contém um anel pirrolidina. N CH 3 JPNoronha 35 35

36 Alcalóides Relacionados com a Morfina Alcalóides Tal como a morfina e a codeína são produzidos pela papoila. Têm sido usados durante séculos como analgésicos. Como a heroína e a codeína são modificações da morfina. JPNoronha 36 36

37 Morfina e Codeína JPNoronha 37 37

38 Farmacologia Uma área de pesquisa em farmacologia Consiste em criar drogas tais como a procaína, lidocaína, e o demerol que retêm algumas das características dos alcalóides. Consiste em modificar as estruturas da cocaína e morfina para produzir anestesia, mas sem os efeitos colaterais de dependência. JPNoronha 38 38

39 Farmacologia JPNoronha 39 39

40 Revisão Identificar a amina heterocíclica na serotonina. Serotonina HO N CH 2 CH 2 NH 2 H JPNoronha 40 40

41 Solução Identificar a amina heterocíclica na serotonina. HO N CH 2 H CH 2 NH 2 pyrrole pirrol JPNoronha 41 41

42 Amidas Amida Etanamida (Acetamida) JPNoronha 42 42

43 Preparação de Amidas Amidas são preparadas Por reação de um ácido carboxílico com amónia ou uma amina (1ª ou 2ª). Usando calor. O O Calor CH 3 C OH + NH 3 CH 3 C NH 2 + H 2 O O O Calor CH 3 C OH + CH 3 NH 2 CH 3 C NH CH 3 + H 2 O JPNoronha 43 43

44 Amidas Nas amidas, um grupo amino ( NH 2 ) substitui o grupo OH de ácidos carboxílicos. O O CH 3 C OH CH 3 C NH 2 Ácido carboxílico Amida Ácido etanóico (Ácido acético) Etanamida (Acetamida) JPNoronha 44 44

45 Nomeando Amidas Amidas são nomeadas como alcanamidas. IUPAC troca o óico do fim do ácido por amida. Nomes comuns troca o ico do fim do ácido por amida. O Metanamida (IUPAC) H C NH 2 Formamida (comum) O CH 3 CH 2 C NH 2 Propanamida (IUPAC) Propionamida (comum) JPNoronha 45 45

46 Nomeando Amidas com Grupos N Um grupo alquilo ligado ao átomo de N é nomeado como N-alquilo à frente do nome amida. O H CH 3 C N CH 3 N-metiletanamida (IUPAC) N-metilacetamida (comum) O H CH 3 CH 2 C N CH 2 CH 3 N-etilpropanamida (IUPAC) N-etilpropionamida (comum) JPNoronha 46 46

47 Amidas Aromáticas A amida do benzeno é nomeada benzamida. O C NH 2 O C NH CH 3 Benzamida Benzamide N-Metilbenzamida N -methylbenzamide JPNoronha 47 47

48 Revisão Dar o nome IUPAC e comum para os compostos: O A. CH 3 CH 2 CH 2 C NH 2 O H B. CH 3 C N CH 2 CH 3 JPNoronha 48 48

49 Solução O A. CH 3 CH 2 CH 2 C NH 2 Butanamida; Butriamida O H B. CH 3 C N CH 2 CH 3 N-Etiletanamida; N-Etilacetamida JPNoronha 49 49

50 Revisão Desenhar as estruturas: A. Pentanamida B. N-Metilbutiramida JPNoronha 50 50

51 Solução A. Pentanamida O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C NH 2 B. N-metilbutiramida O CH 3 CH 2 CH 2 C NH CH 3 JPNoronha 51 51

52 Classificação das Amidas Amidas são classificadas de acordo com o número de átomos de carbono ligados ao átomo de azoto. O H CH 3 C N H Amida primária (1ª) O H CH 3 C N CH 3 Amida secundária (2ª) O CH 3 CH 3 C N CH 3 Amida terciária (3ª) JPNoronha 52 52

53 Revisão Dar os nomes comuns e IUPAC para os seguintes amidas e classificar como primária, secundária ou terciária: O A. CH 3 CH 2 CH 2 C NH 2 O CH 3 B. CH 3 C N CH 2 CH 3 JPNoronha 53 53

54 Solução O A. CH 3 CH 2 CH 2 C NH 2 Butiramida (comum); Butanamida (IUPAC) amida primária (1ª) O CH 3 B. CH 3 C N CH 2 CH 3 N-etil-N-metilacetamida (comum); N-etil-N-metiletanamida (IUPAC) amida terciária (3ª) JPNoronha 54 54

55 Algumas Amidas na Saúde e Medicina A ureia é o produto final do metabolismo das proteínas. A sacarina é um adoçante artificial. Algumas amidas, tais como o Fenobarbital, Nembutal e Seconal são barbitúricos. O Acetaminofeno (paracetamol) é usado como analgésico e antipirético. JPNoronha 55 55

56 Algumas Amidas na Saúde e Medicina JPNoronha 56 56

57 Propriedades Físicas das Amidas Amidas As primárias (-NH 2 ) ou secundárias (-NH) formam pontes de hidrogénio. As primárias têm pontos de fusão mais altos do que as secundárias. As terciárias (sem H no N) não formam pontes de hidrogénio e têm pontos de fusão mais baixos. Todas formam pontes de hidrogénio com a água. Com 1-5 átomos de carbono são solúveis em água. JPNoronha 57 57

58 Pontes de Hidrogénio das Amidas O CH 3 C N H H O CH 3 C N H H As pontes de hidrogénio ocorrem entre amidas primárias. JPNoronha 58 58

59 Hidrólise de Amidas Amida Etanamida (Acetamida) JPNoronha 59 59

60 Hidrólise de Amidas Amidas sofrem Hidrólise ácida Hidrólise básica Ácido carboxílico Sal de amónio Sal de ácido carboxílico e uma amina ou amónia JPNoronha 60 60

61 Reação de Hidrólise hidrólise ácida O O CH 3 C OH + NH 4+ Cl HCl + H 2 O CH 3 C NH 2 NaOH O hidrólise básica CH 3 C O Na + + NH 3 JPNoronha 61 61

62 Revisão Escrever a reação de hidrólise da N-etilpropanamida com NaOH. JPNoronha 62 62

63 Solução Escrever a reação de hidrólise da N-etilpropanamida com NaOH. O CH 3 CH 2 C NH CH 2 CH 3 + NaOH N-etilpropanamida O CH 3 CH 2 C O Na + + CH 3 CH 2 NH 2 JPNoronha 63 63