Álcoois, Fenóis, Éteres, Aldeídos e Cetonas

Transcrição

1 Álcoois, Fenóis, Éteres, Aldeídos e Cetonas Álcoois, Fenóis, e Tióis Éteres Reações de Álcoois JPNoronha 1

2 Compostos com xigénio Álcoois -H hidroxilo CH 3 -H CH 3 CH 2 -H Fenóis H H Éteres -- CH 3 --CH 3 JPNoronha 2

3 Questão 1 Classificar cada um com álcool (1), fenol (2), ou éter (3): A. CH 3 CH 2 --CH 3 C. CH 3 CH 2 H B. H CH 3 JPNoronha 3

4 Solução Q1 A. 3 CH 3 CH 2 --CH 3 C. 1 CH 3 CH 2 H B. _ 2 H CH 3 JPNoronha 4

5 Nome a Álcoois Composto carbonado que possui grupo -H (hidroxilo) nome IUPAC, o -o no nome alcano é trocado por -ol. CH 4 metano CH 3 H metanol (álcool metílico) CH 3 CH 3 etano CH 3 CH 2 H etanol (álcool etílico) JPNoronha 5

6 Etanol CH 3 CH 2 H Atua como um depressor Mata ou incapacita mais pessoas que qualquer outra droga mg/dl etanol são metabolizados por hora em consumidores sociais 30 mg/dl etanol são metabolizados por hora num alcoólico. JPNoronha 6

7 Álcool em alguns Produtos % Etanol Produto 50% Whisky, Rum, Brandy 40% Extratos Aromatizantes 15-25% Listerine, Colutórios 12% Vinho, Dristan 3-9% Cerveja JPNoronha 7

8 Nomes de Álcoois s nomes IUPAC para cadeias longas numerar a cadeia da extremidade mais próxima do grupo -H. CH 3 CH 2 CH 2 H 1-propanol H CH 3 CHCH 3 CH 3 H 2-propanol CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 3 5-metil-2-hexanol JPNoronha 8

9 Alguns Alcoóis Típicos H álcool desnaturado CH 3 CHCH 3 2-propanol (isopropanol, álcool isopropílico) anticongelante H-CH 2 -CH 2 -H 1,2-etanodiol (etileno glicol) H glicerol H-CH 2 -CH-CH 2 H (glicerina, 1,2,3-propanotriol) JPNoronha 9

10 Questão 2 Dar o nome aos seguintes álcoois: A. H CH 3 CHCHCH 2 CH 3 CH 3 B. H JPNoronha 10

11 Solução Q2 A. H 3-metil-2-pentanol CH 3 CHCHCH 2 CH 3 CH 3 H B. ciclobutanol JPNoronha 11

12 Fenóis nome IUPAC para benzenos com um grupo hidroxilo Muitos são usados como antisépticos e desinfectantes H Fenol JPNoronha 12

13 Fenóis em Medicina H H H H H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Phenol Fenol Resorcinol 4-Hexilresorcinol meta-dihidroxibenzeno Resorcinol 4-Hexylresorcinal (antiseptic) (Antiséptico) (antiseptic) (Antiséptico) JPNoronha 13

14 Tióis Possuem o grupo funcional -SH nome por adição de tiol ao nome da cadeia carbonada mais longa Numerar o grupo -SH em cadeias mais longas CH 3 -SH CH 3 -CH 2 SH metanotiol etanotiol SH CH 3 -CH-CH 3 2-propanotiol JPNoronha 14

15 Tióis Muitos tióis possuem cheiro desagradável Usados para detetar fuga de gás Encontram-se nas cebolas, ostras, alhos Cebola CH 3 CH 2 CH 2 -SH 1-propanotiol Alho CH 2 = CHCH 2 -SH 2-propeno-1-tiol Doninhas CH 3 trans-2-buteno-1-tiol CH = CH CH 2 SH JPNoronha 15

16 Éteres Possuem um -- entre dois grupos carbono nome dos éteres simples do -il dos grupos ligados e adicionar éter. CH 3 --CH 3 dimetil éter (éter dimetílico) CH 3 --CH 2 CH 3 etilmetil éter JPNoronha 16

17 Éteres como Anestésicos s anestésicos inibem os sinais da dor para o cérebro CH 3 CH 2 --CH 2 CH 3 usado mais de um século (Morton, 1846) Causa náusea e é altamente inflamável Nos anos 60s desenvolvem-se anestésicos não inflamáveis Cl F F Cl F H H-C-C--C-H H-C-C--C-H F F F H F H Enflurano Pentrano JPNoronha 17

18 MTBE Metil terc-butil éter CH 3 CH 3 --C-CH 3 CH 3 É o segundo produto orgânico mais produzido Aditivo para aumentar a performance da gasolina seu uso questiona-se pela descoberta de contaminação de água de abastecimento (aquíferos) JPNoronha 18

19 Reacções de Álcoois Combustão CH 3 H C 2 + 2H 2 + Calor Desidratação H H H +, Calor H-C-C-H H-C=C-H + H 2 H H H H álcool alceno JPNoronha 19

20 Álcoois, Fenóis, Éteres, Aldeídos e Cetonas Aldeídos & Cetonas JPNoronha 20

21 Aldeídos e Cetonas Num aldeído, um átomo de H está ligado ao grupo carbonilo grupo carbonilo CH 3 -C-H Numa cetona, dois grupos com carbono estão ligados ao grupo carbonilo grupo carbonilo CH 3 -C-CH 3 JPNoronha 21

22 Nome a Aldeídos IUPAC trocar o -o no nome do alcano por -al Comum adicionar aldeído aos prefixos form (1C), acet (2C), propion (3C), e butri (4C) H-C-H CH 3 -C-H CH 3 CH 2 C-H metanal etanal propanal (formaldeído) (acetaldeído) (propionaldeído) JPNoronha 22

23 Aldeídos como Aromas CH CH CH=CH CH H CH 3 Benzaldehyde Benzaldeído Vanilina Vanillin Cinamaldeído Cinnamaldehyde (almonds) (amêndoas) (baunilha) (vanilla beans) (cinnamon) (canela) JPNoronha 23

24 A Glucose é um aldeído H C H H H H C H C H C H C H CH 2 H glucose JPNoronha 24

25 Nome a Cetonas No nome IUPAC, o -o do nome alcano é trocado por -ona No nome comum, adicionar cetona após o nome dos grupos alquilo ligados ao grupo carbonilo CH 3 - C-CH 3 CH 3 -C-CH 2 -CH 3 Propanona (Dimetilcetona) 2-Butanona (Etilmetilcetona) Cyclohexanone Ciclo-hexanona JPNoronha 25

26 Cetonas Aroma manteiga CH 3 -C-C-CH 3 butanediona Aroma cravinho CH 3 -C-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 2-heptanona JPNoronha 26

27 A Frutose é uma Cetona CH 2 H H H H C C C C H H H CH 2 H D-Fructose JPNoronha 27

28 Cetonas como Hormonas CH 2 H CH 3 CH 3 H Cortisona Cortisone JPNoronha 28

29 Questão 3 Classifica cada um como aldeído (1), cetona (2) ou nenhum destes (3). A. CH 3 CH 2 CCH 3 B. CH 3 --CH 3 CH 3 C. CH 3 -C-CH 2 CH D. CH 3 LecturePLUS Timberlake JPNoronha 29

30 Solução Q3 A. CH 3 CH 2 CCH 3 2 B. CH 3 --CH 3 3 CH 3 C. CH 3 -C-CH 2 CH 1 D. 2 CH 3 JPNoronha 30

31 Questão 4 Dar o nome a: A. CH 3 CH 2 CCH 3 B. CH 3 C. CH 3 -C-CH 2 CH CH 3 JPNoronha 31

32 Solução Q4 A. CH 3 CH 2 CCH 3 B. 2-butanona (etilmetilcetona) CH 3 C. CH 3 -C-CH 2 CH CH 3 2,2-dimetilbutanal ciclo-hexanona JPNoronha 32

33 Questão 5 Desenha as fórmulas estruturais de cada um: A. 3-Metilpentanal B. 2,3-Dicloropropanal C. 3-Metil-2-butanona JPNoronha 33

34 Solução Q5 CH 3 A. 3-Metilpentanal CH 3 CHCHCH 2 CH Br B. 2,3-Dicloropropanal Br-CH 2 CHCH C. 3-Metil-2-butanona CH 3 CHCCH 3 CH 3 JPNoronha 34

35 Álcoois, Fenóis, Éteres, Aldeídos e Cetonas xidação e Redução JPNoronha 35

36 Classificação dos Álcoois Primários (1º) Secundários (2º ) Terciários (3º) H CH 3 CH 3 CH 3 -C-H CH 3 -C-H CH 3 -C-H H H CH 3 1 CH 3 2 CH 3 3 CH 3 ligado ligados ligados ao C-H ao C-H ao C-H JPNoronha 36

37 Questão 6 Classifica os seguintes álcoois como 1º, 2º ou 3º: H A. CH 3 CH 2 CH 2 H B. CH 3 -CH-CH 2 CH 3 H C. D. H CH 3 -C-CH 2 CH 3 CH 3 JPNoronha 37

38 Solução Q6 H A. CH 3 CH 2 CH 2 H 1º B. CH 3 -CH-CH 2 CH 3 2º H C. 2º D. H 3º CH 3 -C-CH 2 CH 3 CH 3 JPNoronha 38

39 xidação É o ganho de oxigénio () ou A perda de hidrogénio (H) JPNoronha 39

40 Álcoois s álcoois 1 são oxidados a aldeídos e os álcoois 2 são oxidados a cetonas Álcoois 1 2 Aldeídos Cetonas JPNoronha 40

41 xidação de Álcoois Álcool primário H CH 3 -C-H H Etanol (álcool etílico) [] [] Aldeído CH 3 -C-H Etanal (acetaldeído) JPNoronha 41

42 xidação de Álcoois Álcool Secundário H [] [] Cetona CH 3 -CH-CH 3 CH 3 -C-CH 3 2-Propanol (isopropanol) 2-propanona (dimetilcetona, acetona ) JPNoronha 42

43 xidação de Álcoois Álcoois Terciários H [] [] não há reação! CH 3 -C-CH 3 não há produto CH 3 não há H no C-H para oxidar 2-Metil-2-propanol (terc-butanol) JPNoronha 43

44 A xidação do Etanol no rganismo Enzimas no fígado oxidam o etanol aldeído produzido dificulta a coordenação álcool no sangue acima de 0,4% pode ser fatal. [] [] CH 3 CH 2 H CH 3 CH CH 3 CH 2C 2 + H 2 álcool etílico acetaldeído ácido acético JPNoronha 44

45 Questão 7 Seleciona o produto da recção do CH 3 CH 2 CH 2 H nas seguintes condições: 1) CH 3 CH=CH 2 2) C 2 + H 2 3) CH 3 CH 2 CH A. H +, calor B. [] C. 2, calor JPNoronha 45

46 Solução Q7 CH 3 CH 2 CH 2 H A. H +, calor 1) CH 3 CH=CH 2 B. [] 3) CH 3 CH 2 CH C. 2, calor 2) C 2 + H 2 JPNoronha 46

47 Questão 8 Escreve a estrutura do seguintes compostos: A. 3-pentanol B. Dimetil éter C. 3-metilciclobutanol JPNoronha 47

48 Solução Q8 H A. 3-pentanol CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 B. Dimetil éter CH 3 --CH 3 C. 3-metilciclobutanol CH 3 H JPNoronha 48

49 Redução É a perda de oxigénio () ou Ganho de hidrogénio (H) JPNoronha 49

50 Redução s aldeídos são reduzidos a álcoois 1 é as cetonas são reduzidas a álcoois 2 Álcoois 1 2 aldeídos cetonas JPNoronha 50