Haloalcanos, Alcenos, e Alcinos. Alcenos e Alcinos Isómeros Geométricos de Alcenos Reações de Adição

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Zilda Soares Godoi
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1 Haloalcanos, Alcenos, e Alcinos Alcenos e Alcinos Isómeros Geométricos de Alcenos Reações de Adição JPNoronha 1

Compostos Saturados e Insaturados Compostos saturados (alcanos) possuem o número máximo de átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono Compostos

2 Compostos Saturados e Insaturados Compostos saturados (alcanos) possuem o número máximo de átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono Compostos insaturados possuem menos átomos de hidrogénio ligados às cadeias carbonadas que os alcanos Os compostos insaturados contêm ligações duplas ou triplas JPNoronha 2

3 Alcenos Ligações duplas Carbono-Carbono Nomes terminam em -eno H 2 C=CH 2 H 2 C=CH-CH 3 eteno (etileno) propeno (propileno) ciclo-hexeno JPNoronha 3

4 Alcinos Ligações triplas Carbono-Carbono Nomes terminam em -ino HC CH HC C-CH 3 etino (acetileno) propino JPNoronha 4

5 Nome a Alcenos e Alcinos Quando a cadeia carbonada possui 4 ou mais átomos de C, numerar a cadeia de modo a atribuir o menor número à ligação dupla ou tripla CH 2 =CHCH 2 CH 3 CH 3 CH=CHCH 3 CH 3 CH CHCH 3 1-buteno 2-buteno 2-butino JPNoronha 5

6 Questão 1 Escreve o nome IUPAC de cada um dos seguintes compostos insaturados: A. CH 3 CH 2 C CCH 3 CH 3 CH 3 B. CH 3 C=CHCH 3 C. JPNoronha 6

7 Solução Q1 Escreve o nome IUPAC de cada um dos seguintes compostos insaturados: A. CH 3 CH 2 CH=CHCH 3 2-pentino CH 3 CH 3 B. CH 3 C=CHCH 3 C. 2-metil-2-buteno 3-metilciclopenteno JPNoronha 7

8 Isómeros Cis e Trans A ligação dupla é fixa É possível isómeros cis/trans CH 3 CH 3 CH 3 CH = CH CH = CH cis trans CH 3 JPNoronha 8

9 Hidrogenação Adiciona um átomo de hidrogénio a cada átomo de carbono da ligação dupla H H H C=C H + H 2 Ni H H H C C H H H eteno etano JPNoronha 9

10 Produtos de Hidrogenação Adicionar H 2 a óleos vegetais produz compostos com pontos de fusão maiores Margarinas Margarinas light Encurtamentos (sólidos) JPNoronha 10

11 Questão 2 Qual é o produto da adição de H 2 (catalizador de Ni) ao 1-buteno? JPNoronha 11

12 Solução Q2 Qual é o produto da adição de H 2 (catalizador de Ni) ao 1-buteno? CH 2 =CHCH 2 CH 3 + H 2 Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 JPNoronha 12

13 Adição de Halogénios Os halogénios também adicionam às ligações duplas de um alceno. Cl Cl H 2 C CH 2 + Cl 2 H 2 C CH 2 Br Br CH 3 C CCH 2 CH 3 + Br 2 CH 3 C CCH 2 CH 3 Br Br JPNoronha 13

14 Questão 3 Escreve os produtos das seguintes reações de adição : CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 + Br 2 JPNoronha 14

15 Solução Q3 Escreve os produtos das seguintes reações de adição : CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 Br Br JPNoronha 15

Ácidos Gordos Insaturados Os ácidos gordos nos vegetais são ácidos omega- 6 (a 1ª ligação dupla ocorre no Carbono 6 a contar do grupo metilo) Um ácido

16 Ácidos Gordos Insaturados Os ácidos gordos nos vegetais são ácidos omega- 6 (a 1ª ligação dupla ocorre no Carbono 6 a contar do grupo metilo) Um ácido omega-6 comum é o ácido linoleico, um ácido di-insaturado CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 6 ácido linoleico, um ácido gordo (ω6) JPNoronha 16

17 Gorduras Trans Nos óleos vegetais, as gorduras insaturadas geralmente possuem ligações duplas cis. Durante a hidrogenação, algumas ligações duplas cis são convertidas em duplas ligações trans (mais estáveis) provocando uma mudança na estrutura do ácido gordo Se um rótulo indica parcialmente ou totalmente hidrogenado, as gorduras contêm ácidos gordos trans. JPNoronha 17

18 Gorduras Trans Nos EUA, estima-se que 2-4% do total de calorias ingeridas encontra-se na forma de ácidos gordos trans. Os ácidos gordos trans comportam-se no organismo como ácidos gordos saturados. Vários estudos reportam que os ácidos gordos trans aumentam o LDL-colesterol (mau). Alguns estudos também reportam que os ácidos gordos trans baixam o HDL-colesterol (bom). A controvérsia acerca dos ácidos gordos trans, continua em debate. JPNoronha 18

19 Gorduras e Aterosclerose O povo Inuit (esquimós) do Alaska possui uma dieta rica em gordura e um elevado nível de colesterol no sangue, mas uma reduzida incidência de aterosclerose e ataques cardíacos. A gordura da dieta dos Inuit era fundamentalmente de peixe como o salmão, atum e arenque em vez de gordura animal terrestre (como na dieta Americana). JPNoronha 19

20 Ácidos Gordos Omega-3 Os ácidos gordos nos óleos de peixe são maioritariamente do tipo omega-3 (a 1ª ligação dupla ocorre no 3º carbono a contar do grupo metilo). Ácido linolénico 18 átomos de carbono CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Ácido eicosapentaenóico (EPA) 20 átomos de carbono CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 5 (CH 2 ) 2 COOH JPNoronha 20

21 Aterosclerose Placas de colesterol aderem às paredes dos vasos sanguíneos A pressão arterial sobe à medida que o sangue atravessa vasos sanguíneos menores Podem-se formar coágulos sanguíneos Os ácidos gordos Omega-3 diminuem a agregação de plaquetas no sangue (menos coágulos de sangue) Os ácidos gordos Omega-3 podem aumentar o tempo de sangramento JPNoronha 21

22 Questão 4 (1) Verdade ou (2) Falso A. Há mais gorduras insaturadas nos óleos vegetais. B. Os óleos vegetais possuem mais óleos omega-3 que os encontrados no peixe. C. A hidrogenação de óleos converte algumas ligações duplas cis em ligações trans. D. As gorduras animais possuem mais gorduras saturadas. JPNoronha 22

23 Solução Q4 (1) Verdade ou (2) Falso A. V Há mais gorduras insaturadas nos óleos vegetais. B. F Os óleos vegetais possuem mais óleos omega-3 que os encontrados no peixe. C. V A hidrogenação de óleos converte algumas ligações duplas cis em ligações trans. D. V As gorduras animais possuem mais gorduras saturadas. JPNoronha 23

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