- laboratório multimídia

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1 Aulas teóricas: - aula com o professor - lista de exercícios - discussão final Aulas práticas: - laboratório multimídia Avaliação: + tarefas. - datas - cálculo da nota final: (P* + P* + P*,)/0 Bibiografia: Stryer, Lehninger, Voet Dúvidas, reclamações, sugestões, etc: labriola@iq.usp.br

2 arboidratos

3 ESTRUTURA DS ARBIDRATS R aldeído cetona álcool

4 ARBIDRATS DEFINIÇÃ arboidratos são poliidroxidaldeídos ou poliidroxiacetonas ou substâncias que por hidrólise fornecem esses compostos

5 arboidratos - Fórmula geral ( )n, n ; podem conter N, P, S - Maior parte de matéria orgânica terrestre - Imensa variedade de estrutura - Funções: armazenam, fonte e intermediários de energia estrutura de ácidos nucléicos estrutura de paredes celulares interações célula-célula (ligados a proteínas/lipídeos)...

6 ARBIDRATS monossacarídeo oligossacarídeo classificação dissacarídeo polissacarídeo

7 ARBIDRATS monossacarídeo fórmula geral n n n triose não podem ser hidrolizados em compostos mais simples aldose tetrose nº pentose famílias hexose cetose

8 ARBIDRATS dissacarídeos fórmula geral n ( ) n- hidrólise iguais ou diferentes monossacarídeos

9 ARBIDRATS polissacarídeos fórmula geral ( 0 ) n hidrólise iguais ou diferentes + monossacarídeos

10 Monossacarídeos estrutura cadeia de carbono linear e simples grupo carbonila -= carbono assimétrico (*) isomeria nº de isômeros = n (n=*)

11 Monossacarídeos monossacarídeos mais simples -= gliceraldeído -- = -- diidroxiacetona família das aldoses (glicose, galactose) família das cetoses (frutose, ribulose)

12 Monossacarídeos esterisomeria mesma fórmula estrutural e configuração espacial diferente isomeria D e L (penúltimo átomo de carbono da molécula -= L-gliceraldeído -= D-gliceraldeído

13 Monossacarídeos Possuem Isômeros - Presença de assimétrico (quiral) - Grande maioria das hexoses naturais são em configuração D à direita = D

14 Monossacarídeos epímeros isômeros resultantes da troca espacial entre / nos carbonos, e -= -= -= D-manose D-glicose D-galactose

15 Monossacarídeos isomeria aldose / cetose -= gliceraldeído -- = -- diidroxiacetona

16 Monossacarídeos isomeria óptica para a direita dextrorrotatória (+) desvio do feixe da luz polarizada para a esquerda levorrotatória (-) mistura racêmica = não desvia o feixe de luz polarizada resolução = separação da mistura racêmica

17 Monossacarídeos Ligação hemiacetal Aldeído + Álcool = hemiacetal. R - = + --R -- R -R + aldeído álcool hemiacetal

18 Monossacarídeos estrutura cíclica triose e tetrose = apenas estrutura linear ou mais átomos de = estrutura cíclica (solução)

19 Monossacarídeos Pirano Furano Pirano e Furano são compostos heterocíclicos constitui e átomos respectivamente, um dos quais é o oxigêni X-piranose X-furanose

20 Monossacarídeos anomeria α / β -= D-glicose

21 α-d-glicose (α-d-glicopiranose) β-d-glicose anomeria α / β Monossacarídeos

22 Monossacarídeos anomeria α / β forma cíclica da glicose = assimétrico anômero α carbono anomérico anômero β

23 Monossacarídeos α-d-glicose / mutarrotação β-d-glicose /

24 Monossacarídeos estrutura da frutose -- = D-frutose

25 anomeria α / β Monossacarídeos α-d-frutose (α-d-frutofuranose) β-d-frutose

26 Monossacarídeos glicosídeos condensação entre monossacarídeo ou um resíduo + de outro composto: monossacarídeo ou não (aglicona) glicose monossacarídeo galactose glicosídeo galactosídeo

27 α-d-glicose desoxiaçúcar Monossacarídeos α-d-desoxiglicose

28 α-d-glicose N aminoaçúcar Monossacarídeos α-d-glicosamino

29 Monossacarídeos poder redutor livre no carbono anomérico α-d-glicose monossacarídeos são reduzidos por agentes oxidantes

30 Açúcares Redutores - Aldeído livre pode reagir como redutor - Método comum para determinação de glicemia

31 Trioses, Tetroses, Pentoses e exoses

32 exoses de importância fisiológica exoses Fonte D-glicose Sucos de frutas hidrólise do: amido, sacarose, maltose, e lactose D-frutose Sucos de frutas, mel hidrólise da sacarose D-galactose idrólise da lactose

33 arboidratos omplexos - Reação anomérico de um monossacarídeo com - de outro - ligossacarídeo = poucas subunidades; Polissacarídeos = muitas

34 α-d-glicose α-d-glicose ligação glicosídica Dissacarídeos

35 ligação -glicosídica Dissacarídeos maltose α-d-glicose α-d-glicose + Ligação α-

36 Dissacarídeos Nomenclatura Ligação α- α-d-glicopiranosil-( ) α-d-glicopiranose Grupo redutor comprometido na ligação = osil Gropo redutor livre = ose grupos redutores comprometidos = osil e osídio

37 maltose Dissacarídeos α-d-glicopiranosil-( ) α-d-glicopiranose

38 Dissacarídeos Maltose tem pode redutor? α-d-glicopiranosil-( ) α-d-glicopiranose

39 sacarose Dissacarídeos α-d-glicose α-d-frutose

40 sacarose Dissacarídeos α-d-glicopiranosil-( ) α-d-frutofuranosídeo

41 Dissacarídeos Sacarose tem poder redutor? α-d-glicopiranosil-( ) β-d-frutofuranosídeo

42 lactose Dissacarídeos β-d-galactopiranosil-( ) α-d-glicopiranose

43 Dissacarídeos Lactose tem poder redutor? β-d-galactopiranosil-( ) α-d-glicopiranose

44 Dissacarídeos de importância fisiológica Dissacarídeo Fonte Maltose idrólise do amido Lactose Leite Sacarose Açúcar de cana e beterraba

45 Deficiência de Lactase

46 Polissacarídeos classificação homopolissacarídeo heteropolissacarídeo polimerização de só monossacarídeo (amido, celulose) ( glicogênio) polimerização de mais de monossacarídeo (glicosaminoglicanos) (glicoproteínas)

47 Polissacarídeos (glicanos)

48 Polissacarídeos importância fisiológica armazenamento de energia elemento de estrutura amido glicogênio celulose

49 Polissacarídeos amido estrutura propriedades cadeia de α-d-glicose insolúvel na água cor azul com o iodo amilose = % a 0% amilopectina = 80% a 8%

50 Amido

51 Polissacarídeos amilose estrutura helicoidal não ramificada cor azul com o iodo

52 Polissacarídeos amilopectina estrutura cadeia ramificada - ramos de a 0 moléculas cadeia - ligações α- ramificações - ligações α- cor vermelha com o iodo

53 Ligação α- (alongamento) Ligação α- (ramificação) Amilopectina Polissacarídeos

54 Glicogênio - Ponta redutora única (encoberta) - Empacotamento diminui acesso da água - Alto número de pontas não redutoras

55 Polissacarídeos glicogênio estrutura cadeia de α-d-glicose muito ramificada ramos de a 8 moléculas cadeia - ligações α- ramificação - ligações α- cor vermelha com o iodo

56 Glicogênio

57 Polissacarídeos celulose estrutura cadeia linear de β-d-glicose sem ramificação cadeia - ligações β- não da cor com o iodo

58 Ligação β Polissacarídeos celulose

59 Polissacarídeos de importância fisiológica Polissacarídeo Fonte Amido Grãos, tubérculos Gicogênio???? elulose Fibras de vegetais

60 Polissacarídeos glicosaminoglicanos estrutura cadeias de carboidratos complexos contendo aminoacúcares e ácido urônico. glicosaminoglicanos + proteína = proteoglicanos

61 Polissacarídeos glicoproteínas estrutura proteínas que contêm carboidratos em quantidades variáveis formando cadeias ramificadas curtas ou longas ou cadeias não ramificadas.

62 Associação de arboidratos com Proteínas - Ligação covalente entre proteína e carboidrato = glicoproteína/proteoglicana - omum em proteínas secretadas e de superfície

63 Sistema AB

64 Associação de arboidratos com Lipídeos - Ligação covalente entre lipídeo e carboidrato = glicolipídeo

65 arboidratos na Nutrição

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