Carboidratos. Disciplina: Bromatologia Profa.: Gilcelia Lino

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1 Carboidratos Disciplina: Bromatologia Profa.: Gilcelia Lino Recife 2016

2 Definição Carboidratos são polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas ou substâncias que liberam estes compostos por hidrólise.

3 Funções dos carboidratos nos alimentos Nutricionais, adoçantes naturais (conferir doçura), principal componente dos cereais, responsável pelo escurecimento dos alimentos, altera ou confere higroscopicidade, umectância, texturização, capaz fixar flavorizantes.

4 Funções dos carboidratos na alimentação Principal fonte de energia para o homem, 50-80% das calorias da dieta. Forma de energia mais abundante e de fácil digestão(4,0kcal/g) Poupa a queima de proteínas com finalidade energética Atua como fibra dietética, funcionamento normal do intestino.

5 Fontes dos carboidratos na alimentação Arroz Fígado Milho Verduras Aveia Frutas Trigo Leite

6 Síntese de Carboidratos metabolismo animal 6CO 2 + 6H 2 O C 6 (H 2 O) 6 + 6O 2 Luz, clorofila

7 Propriedades Químicas Seus grupos funcionais são: ALDEÍDOS (aldoses) CETONAS (cetoses)

8 Propriedades Químicas Solúveis em água moléculas polares; Quanto maior o peso molecular menor a solubilidade; Tendem a ser cristalinos e incolores; Reduzem facilmente soluções alcalinas de Cu 2+ a Cu + ; Quando aquecidos em soluções ácidas sofrem desidratação, que tem como produto final um furaldeído; Formam estrutura rígida em plantas (celulose, lignina,etc.); A sacarose está presente em pequenas quantidades na maior parte dos vegetais; Frutas maduras são doces devido a transformação do amido (reserva) em açúcares mais simples, como sacarose, frutose, etc.

9 Propriedades Químicas os cereais contém pequena quantidade de açúcares, pois a maior parte é convertida em amido; produtos de origem animal contém menos CHO metabolizável que outros alimentos.

10 Classificação Quanto: 1) a localização da carbonila; 2) ao número de carbonos; 3) ao tipo de biomoléculas; 4) ao número de monômeros; 5) em função do peso molecular.

11 Classificação dos carboidratos quanto a localização da carbonila Classificação dos Carboidratos Quanto à localização da carbonila: Aldoses - glicose, Aldoses desoxiribose, glicose, galactose, ribose, desoxiribose, manose. galactose, manose, Cetose frutose, xilulose. Cetose frutose, ribulose, xilulose H O C H C OH H C OH H Aldeído H H C OH C= O H C OH H Cetona

12 Classificação quanto ao número de carbonos Trioses: gliceraldeído, dihidroxiacetona Tetroses: eritrose, treose Pentoses: ribose, arabinose, xilose Hexoses: glicose, manose, frutose Todos são monossacarídeos

13 Classificação quanto ao tipo de biomoléculas Simples: glicose sacarose Conjugados: glicoproteínas glicolipídios glicogênio

14 Classificação quanto ao número de monômeros Monossacarídeo (n=1): glicose, frutose, galactose. Dissacarídeo (n=2): sacarose, lactose, maltose. Oligossacarídeo (2<n<10): estaquiose. Polissacarídeo (n>10): amido, glicogênio.

15 Classificação em função do peso molecular Monossacarídeos: glicose, frutose, galactose Oligossacarídeos: sacarose, maltose, lactose Polissacarídeos: amido, celulose, glicogênio

16 Monossacarídeos Menor e mais simples carboidrato Grupo funcional + cadeia de hidrocarboneto Apresentam isomeria óptica Formação de hidroxila anomérica agente redutor -OH lado direito e lado esquerdo Grupo carbonila + agente redutor = poliálcool * + agente oxidante = polihidroxiácido * Os monossacarídeos comuns na natureza existem na forma D.

17 GLICOSE FRUTOSE GALACTOSE Açúcar redutor Suave poder edulcorante Sua polimerização forma o amido, celulose, glicogênio. Existe em quantidade na natureza Açúcar redutor Encontrado em frutas e mel Poder edulcorante maior que a glicose Não-redutor Não se encontra na forma isolada Encontrada no leite

18 Oligossacarídeo Polímeros com 2-10 unidades de monossacarídeos Ligados por ligações glicosídicas -OH anomérica livre agente redutor Polimerização de n monossacarídeos é liberado n-1 moléculas de água (condensação) As enzimas digestivas humanas não digerem a maioria dos oligossacarídeos (frutoooligossacarídeos, inulina)

19 LACTOSE Dissacarídeos (oligossacarídeos) MALTOSE SACAROSE GLI + GAL Encontrado no leite e derivados Açúcar redutor GLI + GLI Utilizada na fabricação da cerveja Açúcar redutor GLI + FRU Principal CHO do açúcar comercial Não-redutor

20 INVERSÃO DA SACAROSE No processo de hidrólise química ou enzimática ocorre a inversão da rotação ótica da solução inicial Processo de hidrólise da sacarose é também conhecido por inversão da sacarose e o produto final é conhecido como açúcar invertido. C 12 H 22 O 11 (sacarose) + H 2 O (água) = C 6 H 12 O 6 (glicose) + C 6 H 12 O 6 (frutose).

21 Polissacarídeos formados pela condensação de monossacarídeos, unidos entre si por ligações glicosídicas; Apresentam de unidades de monossacarídeos. Diferem uns dos outros: número de unidades, tipo de ligação e no grau de ramificações. Armazenamento estável de energia. Funções nos alimentos: Retém umidade, formando soluções, reduzindo a atividade de água do sistema; importante na textura, aparência e flavor dos alimentos. Ex: amido, celulose, pectinas e outros.

22 Polissacarídeos 1) Amido 2) Glicogênio 3) Celulose 4) Hemicelulose 5) Pectinas 6) Gomas

23 Polissacarídeos Amido Fonte de reserva energética dos vegetais; Matéria prima mais barata e abundante; Presente nos vegetais, como cereais, raízes, tubérculos, leguminosas e outros. Na indústria de alimentos: espessante, estabilizante, geleificante, umectante, etc.; Formado: amilose e amilopectina, em proporção que varia com a espécie e grau de maturação (banana, milho).

24 Polissacarídeos Amido Cadeia linear Amilose Unidades de -D-glicose, unidas por ligações -1,4 glicosídicas; Contêm unidades de glicose; Estrutura -hélice, formada por pontes de hidrogênio Associa-se com o iodo formando composto de coloração azul. Amilopectina Cadeia ramificada; Unidades de -D-glicose, unidas por ligações -1,6 glicosídicas; Contêm unidades de glicose; Durante a cocção expande.

25 Polissacarídeos Glicogênio Polissacarídeo de reserva em tecidos animais; Armazenado no fígado e nos músculos; Formado por glicose (ligações -1,4 e -1,6); 375 a 475 g de CHO são armazenados sendo: 325g: glicogênio muscular 90 a 110g: glicogênio hepático 5g: glicose sanguínea Glicogênio muscular - energia para os músculos Glicogênio hepático - energia para o sangue e extra para os músculos

26 Principal componente estrutural das paredes celulares dos vegetais; Formada por moléculas de glicose(ligações -1,4); A molécula é longa e rígida; Polissacarídeos Celulose É resistente às enzimas digestivas humanas, não sendo digerida. Encontrada em cascas de frutas/vegetais, folhosos e cereais integrais.

27 Polissacarídeos solúveis em água que fazem parte da parede celular das plantas; Formado por heteropolissacarídeos e açúcares; Melhoram a capacidade farinhas; Polissacarídeos Hemicelulose Fazem parte da fibra dietética; de retenção de água em Apresentam efeitos fisiológicos benéficos na motilidade intestinal, peso, volume e tempo de trânsito do bolo alimentício no intestino

28 Polissacarídeos Pectinas Juntamente coma celulose e hemicelulose forma a parede celular dos vegetais; É um polissacarídeo indigerível; Absorve água formando gel; Retarda o esvaziamento gástrico; Está presente na casca de frutas. Utilizada em geleia, marmelada, e como estabilizante em bebidas e sorvetes.

29 Polissacarídeos Gomas Grupo de polissacarídeos solúveis em água; Procedentes de vegetais terrestres ou marítimos ou de origem microbiana; Aumentam capacidade de viscosidade da solução formando gel; São muito utilizadas como geleificantes e espessantes.

30 TIPOS DE CARBOIDRATOS E SUA OCORRÊNCIA EM ALIMENTOS 30

31 TIPOS DE CARBOIDRATOS E SUA OCORRÊNCIA EM ALIMENTOS 31

32 Métodos de determinação

33 Método por diferença Normalmente para a composição centesimal dos alimentos os carboidratos são analisados por diferença: Carboidrato total = (proteína + umidade + cinzas + gordura) Ou Carboidrato = (proteína + umidade + cinzas + gordura + fibras) Carboidratos complexos = carboidrato total - açúcares fibras Problema - incorporação de erros das outras determinações

34 Preparo da amostra preparo da amostra: - sólida moagem - Remoção de lipídeos e clorofila (geralmente removidos por extração com éter de petróleo). - Clarificação: Uso de agentes clarificantes (metais pesados), cuja função é de precipitar as substâncias que irão interferir na análise do açúcar como pigmentos solúveis, aminoácidos e proteínas, lipídeos, compostos fenólicos. Elimina a turbidez (proteína e amido solúvel), que afetam polarimetria e titulação. Agentes clarificantes: solução de acetato de chumbo, ácido fosfotungístico e ácido tricloroacético, ferricianeto de potássio e sulfato de zinco.

35 Métodos Quantitativos Munson-Walker: método gravimétrico baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares; Lane-Eynon: método titulométrico também baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares; Somogyi: método microtitulométrico baseado também na redução do cobre; Métodos cromatográficos: papel, camada delgada, coluna, gasosa e cromatografia líquida de alta eficiência; Métodos óticos: Refratometria, Polarimetria, Densimetria.

36 Método de Lane-Eynon Baseia-se no fato de que os sais cúpricos, em solução tartárica alcalina (solução de Fehling), podem ser reduzidos a quente por aldoses ou cetoses transformando-se em sais cuprosos vermelhos, que se precipitam, perdendo sua cor azul primitiva. Açúcar redutor Sal de tartarato de sódio e potássio com cobre (azul anil) Sal sódico Tartarato de sódio e potássio Óxido cuproso (vermelho tijolo)

37 SOLUÇÃO DE FEHLING A: dissolver 34,65 g de sulfato de cobre pentahidratado (CuSO 4.5H 2 O) p.a., transferir para um balão volumétrico de 1000 ml e completar o volume SOLUÇÃO DE FEHLING B : dissolver 173 g de tartarato duplo de potássio e sódio (C 4 H 4 KNaO 6.4H 2 O) p.a., em solução de hidróxido de sódio (NaOH) p.a. 125 g em 300 ml, completar o volume para 1000 ml e deixar em repouso por 24 horas.

38 Método de Lane-Eynon ETAPA 1: Padronização do licor de Fehling com uma solução de glicose de concentração conhecida Glicose de concentração conhecida (1,0g/100mL) Solução de Fehling sob aquecimento 10mL Solução A: Sulfato de cobre + 10mL Solução B: Tartarato de sódio e potássio Indicador: azul de metileno Precipitado vermelho-tijolo

39 ETAPA 2: Amostra desconhecida Método de Lane-Eynon Amostra teste Solução de Fehling sob aquecimento 10mL Solução A: Sulfato de cobre + 10mL Solução B: Tartarato de sódio e potássio Indicador: azul de metileno Precipitado vermelho-tijolo

40 Cálculo do percentual de açúcar em glicose na amostra A a AR(%) 100 P V A = volume da amostra exemplo: 200 ml a = nº de g de glicose correspondente a 10 ml das soluções de Fehling (obtido na titulação da etapa 1) P = nº de g da amostra V = volume da solução da amostra gasto na titulação

41 Desvantagens A solução deve ficar constantemente em ebulição durante a titulação, porque o Cu 2 O formado pode ser novamente oxidado pelo O 2 do ar, mudando a cor novamente para azul; A titulação deve levar no máximo 3 min, porque pode haver decomposição dos açúcares com o aquecimento prolongado.

42 Desvantagens Os resultados dependem de um tempo de reação preciso; A temperatura da reação e concentração dos reagentes devem ser cuidadosamente controladas; Não distingue os diferentes tipos de açúcares redutores; É susceptível à interferência de outros tipos de moléculas que atuam como agentes redutores (Ex. ácido ascórbico).

43 Referências RIBEIRO, Eliana Paula; SERAVALLI, Elisena. A. G. Química de alimentos. 7.ed. São Paulo: Edgard Blucher, CECCHI, H.M. Fundamentos Teóricos e Práticos em Análise de Alimentos. 2ed. Campinas: Ed. Unicamp, 2003.