BIOQUÍMICA GERAL. Classificação. Monossacarídeos. Prof. Dr. Franciscleudo B Costa UATA/CCTA/UFCG

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1 Universidade Federal de Campina Grande Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar Unidade Acadêmica de Tecnologia de Alimentos BIOQUÍMICA GERAL Aula 8 Carboidratos glicídios, glúcides ou hidratos de carbono Definição Importância e aplicações Classificação dos carboidratos Campus de Pombal Pombal - PB Definição Compostos ricos em C, H e O, cuja fórmula [C(H 2 O)] n ; representam as primeiras substâncias orgânicas formadas na natureza, graças à fotossíntese das plantas e quimiossíntese das bactérias, suas moléculas desempenham várias funções: Importância Fonte de energia Reserva de energia Estrutural Classificação Monossacarídeos Açúcares Fundamentais. Fórmula Geral: C n H 2n O n n 3 Eles são: solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos brancos e cristalinos maioria com saber doce. Matéria prima para outras biomoléculas Monossacarídeos: Estrutura e Estereoquímica: São os carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes. São polihidroxialdeídos (aldoses) ou polihidroxicetonas (cetoses). São classificados de acordo com o número átomos de carbono que contêm. Açúcares de seis carbonos são mais abundantes na natureza, mas dois açúcares de cinco carbonos, a ribose e desoxirribose, ocorrem na estrutura do RNA e DNA. Monossacarídeos O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a terminação ose. 03 carbonos trioses 04 carbonos tetroses 05 carbonos pentoses 06 carbonos hexoses 07 carbonos heptoses 1

2 Monossacarídeos Aldoses e Cetoses Gliceraldeído Diidroxiacetona Monossacarídeos Monossacarídeos D-Ribose 2-Desoxi-D-ribose D-Glucose uma aldoexose D-Frutose uma cetoexose O gliceraldeído possui um centro quiral espelho D- Gliceraldeído L- Gliceraldeído Fórmulas de projeção de Fischer Gliceraldeído D- Gliceraldeído L- Gliceraldeído Fórmulas em perspectiva 2

3 Uma molécula com n centros quirais = 2 n estereoisômeros D-Aldoses Aldoexose: 4 centros quirais = 2 4 = 16 estereoisômeros 3 carbonos 4 carbonos 5 carbonos 2 grupos: D-isômeros e L-isômeros Configuração do centro quiral mais distante da carbonila 6 carbonos D- Gliceraldeído L- Gliceraldeído 3 carbonos D-Cetoses 5 carbonos 6 carbonos Monossacarídeos Os átomos de carbono são numerados a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila 4 carbonos Epímeros: açúcares que diferem na configuração de um átomo de carbono Formação da ligação hemiacetal das aldo-pentoses Estrutura Cíclicas: Anômeros Carboidratos possuem 2 grupos funcionais que podem reagir entre si: a carbonila e a hidroxila. A reação intramolecular destes dois grupos leva às formas cíclicas dos carboidratos. 3

4 Formação de Glicosídeos Formação das estruturas cíclicas da D-glucose D-Glucose Um açúcar com um grupo hidroxila (ROH) ligado a um carbono anomérico pode reagir com outra hidroxila (R OH) para formar uma ligação glicosídica (R -O-R). As ligações glicosídicas entre as unidades monossacarídicas são a base para formação de oligo e polissacarídeos. Oligossacarídeos São polímeros compostos de resíduos de monossacarídeos unidos por ligações heniacetálicas, denominadas ligações glicosídicas, em números que variam de duas até dez unidades. mutarrotação Hemiacetal Formação das estruturas cíclicas da D-glucose Estruturas cíclicas da D-frutose Carbono anomérico Carbono anomérico D-frutose Hemicetal -D-Glucopiranose -D-Glucopiranose Mutarrotação interconversão dos anômeros e -D-Frutofuranose -D-Frutofuranose Fórmulas em perspectiva de Haworth Família da glucose Principais açúcares derivados das hexoses Aminoaçúcares Desoxiaçúcares -D-Glucopiranose D-Glucose bordas com linhas grossas projetam-se para frente Açúcares ácidos grupos hidroxila abaixo do plano do anel = lado direito na projeção de Fisher 4

5 MONOSSACARÍDEO FUNÇÃO Oxidação de Carboidratos Aldeídos podem ser oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes. RIBOSE (PENTOSE) DESOXIRRIBOSE (PENTOSE) GLICOSE (HEXOSE) FRUTOSE (HEXOSE) GALACTOSE (HEXOSE) ESTRUTURAL (RNA) ESTRUTURAL (DNA) ENERGIA ENERGIA ENERGIA Dois tipos de reagentes são utilizados para identificação de açúcares redutores: Reagente de Tollen, Licor de Felling. Redução Os monossacarídeos são açúcares redutores Grupos carbonilas podem ser reduzidos à álcoois (hidrogenação catalítica). São doces, mas lentamente absorvidos Glicose é reduzida a sorbitol (glicitol) Xilose pode ser reduzida a xilitol -D-Glucose D-Glucose D-Gluconato Uma vez reduzido- não absorvido A configuração é o arranjo tridimensional dos grupos em torno de um carbono quiral, e os estereoisômeros diferem um do outro na sua configuração. Estereoisômeros (Isômeros ópticos): moléculas que não se superpõem em suas imagens especulares. Um átomo de carbono quiral(assimétrico) é usualmente o responsável pela isomeria óptica, como no caso dos aminoácidos. Dissacarídeos: São carboidratos ditos Glicosídeos, pois são formados a partir da ligação de dois monossacarídeos por meio de ligações especiais denominadas "Ligações Glicosídicas que, ocorre entre o C anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro C do monossacarídeo seguinte, a partir de suas OH e com a saída de uma H 2 O. Gliceraldeído carboidrato mais simples carbono quiral. As duas formas do gliceraldeído (D e L) são enantiômeros. Na projeção de Fischer da configuração D, o grupo hidroxila está à direita do carbono quiral e na configuração L o grupo hidroxila está à esquerda. 5

6 Dissacarídeos Ligação O-glicosídica Dissacarídeos mais comuns + hidrólise álcool condensação Lactose (forma ) -D-galactopiranosil-(14)--D-glucopiranose Gal (14) Glc Maltose -D-glucopiranosil-(14)-D-glucopiranose Sacarose -D-glucopiranosil -D-frutofuranosídeo Glc (12) Fru Trealose -D-glucopiranosil -D-glucopiranosídeo Glc (11) Glc Exemplos de Dissacarídeos Maltose Açúcar principal do malte, obtido também por degradação do amido. Sabor levemente adocicado característico Duas unidades de glicose ligada por ligações a-1-4 Açúcar redutor Exemplos de Dissacarídeos Sacarose Açúcar de mesa α-glicopiranose e β-frutofuranose em ligação, α 1-1 Carboidratos Açúcar não redutor: NÃO CONTÉM ÁTOMO DE CARBONO ANOMÉRICO LIVRE, POIS ESTÃO LIGADOS ENTRE SI. DESTA FORMA É UM DISSACARÍDEO NÃO REDUTOR. Facilmente hidrolisável Usada para caramelizar Polissacarídeos: carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas. A maior parte de carboidrato encontrado na natureza ocorrem na forma de polissacarídeo de alto peso molecular. Alguns polissacarídeos são formas biológicas de reserva de monossacarídeos, outros são elementos estruturais de paredes celulares. Pela hidrólise, por ácido ou enzimas, são liberados os monossacarídeos. Os polissacarídeos se dividem em: Homopolissacarídeos contém apenas um tipo de unidade monomérica. Ex. Amido formado unicamente por moléculas de glicose. Heteropolissacarídeos contém dois ou mais tipos de unidades monoméricas. Ex. Ácido hialurônico encontrado no tecido conjuntivo formado por resíduos alternados de dois açúcares diferentes. 6

7 Polissacarídeos Homopolissacarídeos Linear Ramificado Heteropolissacarídeos Dois tipos de monômeros lineares Múltiplos monômeros ramificados Homopolissacarídeos Amido: polímero de D-glucose polissacarídeo de armazenamento em células vegetais Amilose e amilopectina Amilose (14) Ponta não redutora Ponta redutora Homopolissacarídeos Agregado de amilose e amilopectina Amilopectina Amilose Ramificação Ponto de ramificação (16) Pontas não redutoras Amilopectina Pontas redutoras Cadeia Principal (14) Estrutura do Amido (amilose) Polissacarídeos Glicogênio: polímero de D-glucose Unidades de D-Glucose ligadas (14) 6 resíduos por volta polissacarídeos de armazenamento em células animais Cadeia principal (14) Ramificações (16) Mais ramificado e mais compacto que o amido Grânulos de glicogênio: moléculas de glicogênio + enzimas de síntese e degradação 7

8 Homopolissacarídeos Homopolissacarídeos Celulose: polímero linear de D-glucose (14) Fibrosa, resistente e insolúvel em água Quitina: polímero linear de N-acetil-D-glucosamina (14) principal componente do exoesqueleto de artrópodos Alguns polissacarídeos atuam como reserva de combustível celular Os polissacarídeos mais importantes de reserva são o amido, encontrado nas células vegetais, e o glicogênio, encontrado nas células animais. Amido encontrado em raízes, como batatas, e em algumas sementes, como o milho. O amido contém dois tipos de polímeros da glicose: o A amilose e amilopectina. o amilose têm cadeias linear longas não ramificadas de unidades de D-glicose unidas por ligações (1 4). Amilopectina As entre as unidades de glicose são do tipo (1 4), mas existem as ramificações onde temos ligações de tipo (1 6). O Glicogênio É o principal polissacarídeo de reserva nas células animais, e é semelhante a amilopectina. É um polissacarídeo ramificado constituído de resíduo de d-glicose unidos por ligações (1 4), e nas ramificações as ligações são do tipo (1 6). 6 H O C H 2 O H 5 H 4 1 O O H 3 H 2 O H O H HO C H 2 H O O H H 6C H 2 O O H H H H O O H H O O H H O H É encontrado principalmente no fígado, mas também nos músculos esqueléticos. Junto ao glicogênio encontram-se as enzimas responsáveis pela síntese e degradação do glicogênio. As ligações (1 4) hidrolisadas pelas enzimas da saliva e do suco pancreático à -amilase. As ligações (1 6) das ramificações, hidrolisadas pelas enzimas de desramificação, a (1 6) glicosidase. A ação em conjunto destas duas enzimas [-amilase e (1 6) glicosidase], faz a degradação completa do glicogênio e da amilopectina à glicose. O glicogênio nos animais podem ser degradados pela enzima fosforilase do glicogênio, fornecendo glicose 1-fosfato. 8

9 Celulose Substância fibrosa resistente e insolúvel na água, encontrada na parede celular das plantas, principalmente de hastes, caules, troncos e em todas as partes lenhosas dos tecidos vegetais. Tipo de ligação da celulose é (1 4) Glicoproteínas São proteínas que contém carboidratos ligados covalentemente. Podem ter um ou vários grupos de carboidratos. A glicoproteína mais notável é a proteína anticongenlante treonina encontrada em espécie de peixes que vivem nos pólos ártico e antártico. Mucopolissacarídeos ácidos São um grupo de heteropolissacarídeos contendo, em geral, dois tipos de unidades monossacarídicas alternadas, das quais pelo menos uma possui um grupamento ácido. A maioria dos vertebrados não tem a enzima (celulase) que hidrolisa a celulose. Quando elas aparecem complexadas com proteínas específicas são chamadas de mucoproteínas. POLISSACARÍDEO Glicogênio Amido Celulose Quitina Ácido hialurônico FUNÇÃO E FONTE Açúcar de reserva energética de animais e fungos Açúcar de reserva energética de vegetais e algas Função estrutural. Compõe a parede celular das células vegetais e algas Função estrutural. Compõe a parede celular de fungos e exoesqueleto de artrópodes Função estrutural. Cimento celular em células animais 9

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