Carboidratos 18/03/2010. Douglas Siqueira de A. Chaves

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1 Carboidratos Douglas Siqueira de A. Chaves 2 Carboidratos s carboidratos são substâncias orgânicas também chamadas de hidratos de carbono. Estes nomes foram dados porque, na molécula da maior parte dos carboidratos, para cada carbono presente existem 2 átomos de hidrogênio e 1 átomo de oxigênio, na mesma proporção existente na molécula de água. Daí o nome carbo (carbono) hidrato (hidros= água). Glicose, frutose e sacarose são os carboidratos mais conhecidos. Mas também existem carboidratos de moléculas muito grandes (macromoléculas) como a celulose e o amido. 1

2 3 Carboidratos s alimentos ricos em carboidratos - produzem a energia São alimentos ricos em carboidratos: cereais pães farinhas mandioca e batata doces frutas. 4 Fotossíntese e Metabolismo s carboidratos são sintetizados na plantas através da fotossíntese processo que utilizada a energia solar para fixar dióxido de carbono. X C 2 + y 2 + energia solar C x ( 2 ) y + x 2 Metabolismo C x ( 2 ) y + x 2 X C 2 + energia ATP + 2 ADP + P i + energia 2

3 5 Função dos carboidratos s carboidratos desempenham quatro funções importantes relacionadas ao metabolismo energético e à realização dos exercícios: energética - oxidação de glicose reserva alimentar - amido e glicogênio estrutural celulose e quitina numa dieta normal - 50 a 55% constitui ¾ do peso seco dos vegetais terrestres e marinhos. 6 Classificação dos carboidratos São definidos geralmente como aldeídos e cetonas poliidroxílicos ou substâncias que se hidrolisam para produzir aldeídos e cetonas poliidroxílicos. Podem ainda existir na forma hemicetais e acetais. Monossacarídeos Dissacarídeos (duas moléculas de monossacarídeos) Trissacarídeos (3 moléculas de monossacarídeos) ligossacarídeos (2-10 moléculas de monossacarídeos) Polissacarídeos (mais do que 10 moléculas de monossacarídeos) 3

4 7 Classificação dos carboidratos Exemplos: Maltose Sacarose + 8 Classificação dos carboidratos Amido Celulose 4

5 9 Classificação de Monossacarídeos Número de carbonos presentes na molécula Grupo aldeído ou cetônico C 2 C 2 aldose cetose aldotreose cetopentose 10 Designação D e L de Monossacarídeos Monossacarídeos mais simples Gliceraldeído e diidroxiacetona C 2 5

6 11 Designação D e L de Monossacarídeos C C C C C C 4 4 C 2 C 2 D-aldopentose L-aldopentose! As designações D e L são semelhantes às designações (R) e (S), uma vez que elas não estão necessariamente relacionadas com as rotações óticas dos açúcares aos quais elas são aplicadas. 12 Fórmulas estruturais para os monossacarídeos Fórmula de Fischer Fórmula de linha cunha C C C 2 C 2 Fórmula de aworth Forma cadeira C 2 2 C 6

7 13 Fórmulas estruturais para os monossacarídeos Cahn-Ingold-Prelog C C 2 2R 3S 4R 5R 14 Fischer x cadeira Demonstrar na pedra. 7

8 15 Mutarrotação Demonstrar na pedra. 16 Formação Glicosídica Demonstrar na pedra. 8

9 17 Enolização, tautomerização e isomerização 18 Reações de oxidação de monossacarídeos Reagente de Benedict redução de açúcares Solução básica contendo íon complexo de citrato cúprico Cu 2+ Reagente de Tollens redução de açúcares Solução de Tollens [Ag + (N 3 ) 2 ]! Estas soluções oxidam-se e então fornecem testes positivos com aldoses e cetoses mesmo que estes existam nas formas hemiacetais cíclicos. 9

10 19 Dissacarídeo: Sacarose A sacarose (C ), também conhecida como açúcar de mesa, é formado por uma molécula de glicose e uma de frutose produzida pela planta ao realizar o processo de fotossíntese. A sacarose, o açúcar comum comercial, é amplamente distribuído entre as plantas superiores. Encontra-se na cana de açúcar (Sacharum officinarum) e na beterraba (Beta vulgaris), sendo que o suco da primeira, a garapa, contém de 15-20% e o da segunda de 14-18% de sacarose. È doce e a sua fermentação por leveduras é muito utilizada comercialmente. 20 Dissacarídeo: Maltose btida por hidrólise parcial do amido, e por fermentação (fabricação de cerveja). Formada por duas moléculas de glicose unidas por ligações hemiacetálicas nas posições 1 4, configuração α. idrolisada por ação da maltase presente no mel. 10

11 21 Dissacarídeo: Celobiose A hidrólise parcial da celulose fornece a celobiose. A celobiose lembra a maltose em todos os aspectos exceto um: a configuração da sua união glicosídica. maltose celobiose 22 Dissacarídeo: Lactose galactose + glicose presente no leite hidrolisada pela β-d-galactosidase (lactase); Intolerância a lactose população africana e/ou asiática níveis de lactase; cólon fermentação bacteriana C 2, 2, agentes orgânicos irritantes. 11

12 23 Adoçantes naturais e artificiais A sacarose e a frutose são os adoçantes naturais mais comuns aumentam a caloria e promovem a cárie dentária. Aspartame Alitame Sacarina Ciclamato Sucralose 24 Polissacarídeo: Amido Cada planta tem grãos de amido característico identificáveis ao microscópio. Formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas ligações a (1,4) e poucas ligações a (1,6), ou "pontos de ramificação" da cadeia Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa Na degradação química ou enzimática do amido obtém-se maltose e dextrinas. α-amilose α (1 4) amilopectina α (1 4) com ramificação α (1 6) a cada resíduos 12

13 25 Polissacarídeo: Glicogênio É o polissacarídeo de reserva da célula animal Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações a (1,6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula s vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento à formação de uma estrutura em hélice 26 Polissacarídeo: Celulose É o carboidrato mais abundante na natureza Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose também é um polímero de glicose, mas formada por ligações tipo b (1,4). Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano. 13

14 27 Antibiótico de carboidrato: estreptomicina Isolamento em 1944 Interrompe a síntese protéica das bactérias 28 Até semana que vem 14

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