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1 QUÍMIA PRÉ-VESTIBULAR LIVR D PRFESSR

2 IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do detentor dos direitos autorais. I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. uritiba : IESDE Brasil S.A., [Livro do Professor] 832 p. ISBN: Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título. DD Disciplinas Língua Portuguesa Literatura Matemática Física Química Biologia História Geografia Produção Autores Francis Madeira da S. Sales Márcio F. Santiago alixto Rita de Fátima Bezerra Fábio D Ávila Danton Pedro dos Santos Feres Fares Haroldo osta Silva Filho Jayme Andrade Neto Renato aldas Madeira Rodrigo Piracicaba osta leber Ribeiro Marco Antonio Noronha Vitor M. Saquette Edson osta P. da ruz Fernanda Barbosa Fernando Pimentel Hélio Apostolo Rogério Fernandes Jefferson dos Santos da Silva Marcelo Piccinini Rafael F. de Menezes Rogério de Sousa Gonçalves Vanessa Silva Duarte A. R. Vieira Enilson F. Venâncio Felipe Silveira de Souza Fernando Mousquer Projeto e Desenvolvimento Pedagógico

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5 Derivados halogenados s derivados halogenados estão presentes no dia-a-dia, e normalmente nas drogas, seu estudo é importante para ajudar no entendimento e cura de usuários em geral e do funcionamento dos principais compostos como o clorofórmio e os gases freon. Derivados halogenados ou haletos orgânicos s haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Esses compostos são representados genericamente por: R X, em que X = F,, Br ou I `` Exemplos: H 3 H 2 Br I `` H 3 H 2 H 2 Br 1 bromo propano brometo de propila I iodo benzeno iodeto de fenila Exemplos: Br H 3 H 2 H H 3 2 bromo butano H triclorometano H 3 H H H 2 H 2 H 3 I H 3 2 iodo 3 metilexano Nomenclatura: ficial ou IUPA nome do halogênio + nome do Hc. Usual ou vulgar nome do halogeneto + de + nome do radical Haletos de acila ou haletos de ácidos s haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (H) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. bserve: `` Exemplos: H 3 H 2 cloro etano cloreto de etila R - H + H R X grupo funcional X = F,, Br ou I 1

6 Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem, de acordo com o seguinte esquema: brometo, cloreto + de = fluoreto ou iodeto H 3 H oficial: ácido etanoico usual: ácido acético - H + nome do ácido H 3 -ico + ila oficial: cloreto de etanoíla usual: cloreto de acetila Alguns derivados halogenados importantes lorofórmio H 3 (triclorometano) clorofórmio começou a ser utilizado como anestésico, para fins cirúrgicos, em Atualmente, não se emprega mais o clorofórmio com esta finalidade porque está provado que pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado. F (clorofluorcarbono) freons F UV F 2 + radiação ultravioleta DDT dicloro difenil tricloroetano H DDT é um dos mais conhecidos inseticidas de baixo custo. Foi utilizado inicialmente na época da Segunda Guerra Mundial para controlar doenças transmitidas por insetos, como malária, tifo e febre amarela. Em muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por apresentar efeito acumulativo no organismo e por ser capaz de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos, como verduras, carnes e peixes, e, ainda, enfraquecendo as cascas de ovos das aves. Dioxina É o nome de um grupo de centenas de compostos altamente persistentes no meio ambiente. A mais conhecida e mais tóxica é a 2, 3, 7, 8 tetraclorodibenzeno p dioxina (2, 3, 7, 8 TDD). 2 s dois compostos mais comuns desse grupo de substâncias são: H F F triclorofluormetano diclorofluormetano Genericamente, esses compostos são conhecidos como F (cloro-flúor-carbono) e são utilizados como propelentes em aerossóis e como líquidos refrigerantes em refrigeradores e aparelhos de ar condicionado. uso dos aerossóis e eventuais vazamentos nos aparelhos de refrigeração liberam os freons para a atmosfera, ocasionando um sério problema ambiental, pois estes podem destruir a camada de ozônio que protege a Terra dos raios ultravioleta. s Fs reagem com o ozônio da seguinte maneira: A dioxina pode ser originada como um subproduto na produção de inseticidas clorados e também na queima de hidrocarbonetos clorados, da poluição de indústrias de papel que utilizam cloro como alvejante e ainda da produ ção de PV (policloreto de vinil. A dioxina, devido ao seu efeito acumulativo, pode aparecer em ovos, carnes de boi, porco, galinha, peixes, produtos que utilizam leite na sua fabricação etc. A intoxicação por dioxina pode levar a doenças como câncer de mama, de testículo ou de próstata, endometrioses, entre outras. Gás lacrimogênio H

7 omeçou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda hoje é usado para dispersar aglomerações em manifestações de rua. Essa substância apresenta baixa toxicidade, mas é um poderoso agente lacrimogênio. Além do gás lacrimogênio, há um grande número de outras substâncias, não apenas da função haletos, que podem ser utilizadas em guerras químicas. Funções mistas Um composto pertence à função mista se em sua estrutura existirem dois ou mais grupos funcionais. Na sua nomenclatura oficial, seus nomes são formados assim: radical prefixo infixo terminação omo esses compostos possuem mais de um grupo funcional, é necessário, antes de lhes dar nome, definir a sua função principal. As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos radicais. A ordem de preferência, segundo a IUPA, é: ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona, amina, álcool e haleto orgânico. Vejamos como aplicar esse princípio ao exemplo seguinte: Qual é o nome do composto? H 3 H H 2 H Primeiro, é preciso definir a cadeia principal. Para isso, note que o composto em questão possui dois grupos funcionais: H 3 H H 2 H haleto orgânico ácido carboxílico Então, pela ordem de preferência, a cadeia principal deverá conter o grupo funcional ácido: H Podemos agora nomeá-la: prefixo: but (4 carbonos). infixo: an (apenas ligações simples). terminação: oico (ácido carboxílico). Disso resulta o termo butanoico para a cadeia principal. próximo passo é indicar o nome (cloro) e a posição do radical. Para isso numeramos a cadeia principal pela extremidade mais próxima do grupo funcional cloro γ H Portanto, o nome do composto é ácido 3 clorobutanoico (ou ácido β cloro butanoico). `` Exemplos: H H 3 H H Nesse composto, a função principal é o ácido, logo seu sufixo será oico; a função secundária é o álcool, que será indicado pelo prefixo hidróxi. Então, temos: oficial: ácido 2 hidróxi propanoico. usual: ácido láctico (presente no leite e no músculo). NH 2 H H H H H função principal: ácido = pentanoico. funções secundárias: aldeído = 5 oxo. cetona = 3 oxo. amina = 4 amino. álcool = 2 hidróxi. oficial: 4 amino 2 hidróxi 3, 5 dioxopentanoico. 1. (Unicamp) No jornal orreio Popular, de ampinas, de 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do estado de São Paulo: [...] a etesb descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do oca, no início de setembro [...]. 3

8 Sabendo que o fenol é um derivado do benzeno em que um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um grupo H, escreva a fórmula estrutural do: pentaclorofenol. `` hexaclorobenzeno. Solução: H 4. A utilização em larga escala do dicloro-difenil-tricloroetano, conhecido como DDT, provocou uma revolução na agricultura com o aumento da produtividade. Todavia, em função de seus efeitos ambientais, diferentes países têm proibido a utilização de agrotóxicos que contenham tal substância. DDT é preparado por meio da reação representada abaixo, a qual ocorre na presença de ácido sulfúrico, HS. Analise a equação e considere as características das reações químicas. 2 ( ) + 3 H ( ) H 2 S 4(aq) 4 2. `` 3. `` tetracloreto de carbono é um dos poucos líquidos orgânicos que podem ser usados como extintores de incêndio. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular e dê o seu nome oficial. Solução: ; 4 tetradorometano teflon é um polímero muito utilizado no revestimento de panelas, sendo que a matéria-prima utilizada para sua fabricação é o tetrafluoreteno. Escreva a fórmula estrutural dessa matéria-prima e indique a que função pertence. Solução: F F = Pertence à função orgânica haleto. F F `` H 2 S 4(aq) H 3(s) + H 2 ( ) Julgue os itens a seguir em verdadeiro ou falso. Justifique. 1. nome de um dos reagentes é clorobenzeno. 2. Quando a reação atingir o equilíbrio, as concentrações dos reagentes serão iguais a zero. 3. A energia de ativação da reação é a mesma com ou sem ácido sulfúrico. 4. Ao final da reação, o DDT pode ser extraído por meio de filtração ou de decantação. 5. gráfico abaixo representa a variação de DDT na reação. concentração Solução: 1. Verdadeiro. DDT tempo 2. Falso. Quando uma reação atinge o equilíbrio, as concentrações finais dos reagentes e dos produtos se mantêm constantes e diferentes de zero. 3. Falso. ácido sulfúrico. HS, funciona como catalisador da reação, aumentando a velocidade e diminuindo a energia de ativação da reação. 4. Verdadeiro. 5. Verdadeiro.

9 1. Escreva o nome IUPA das substâncias apresentadas nos itens a seguir: 4. (UERJ) clorofórmio foi um dos primeiros anestésicos usados na medicina. om o tempo, foi substituído por outros menos tóxicos. Assinale a alternativa que contém a fórmula do clorofórmio. H l 3 l4 Hl3 l 2 5. (UERJ adap.) s haletos orgânicos, apesar de serem solventes polares, são praticamente insolúveis em água, que também é polar. Explique esse fenômeno (Elite) Nas NTP, qual é o estado físico dos derivados halogenados? Indique o produto principal das reações abaixo: e) 2. Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos compostos abaixo: dibromo-metano. cloreto de isopropila. iodeto de etila. brometo de propila. 3. (Elite) Determine as funções orgânicas existentes nas seguintes fórmulas estruturais: 8. (Elite) ite e comente duas aplicações das reações envolvendo cloretos de ácidos. 9. (Elite) Dê o produto das reações: 5

10 3. (Elite) Sabendo que o halofano, um moderno anestésico, tem fórmula estrutural: Escreva o nome IUPA desse composto. (UFF adap.) Antigamente, encontrava-se nas embalagens de desodorantes aerossóis, e sprays inseticidas, o símbolo F, prejudicial à camada de ozônio. que significa este símbolo? ite dois exemplos e dê seus nomes comerciais. (UFRJ) s haletos orgânicos sofrem diversas reações de substituição como, por exemplo, com o hidróxido de sódio em solução aquosa. 10. (PU) As moléculas dos compostos pertencentes às funções cloretos de ácido, anidridos, amida e ésteres contém o grupo: acila. alcoxi. alela. carboxila. e) hidroxila. 6. composto A, por sua vez, sofre oxidação em presença de permanganato de potássio em meio ácido, onde B é o produto orgânico formado. Qual o nome do composto A? Qual a função química do composto B? Dê a nomenclatura IUPA: (UERJ) teflon, um polímero usado no revestimento de panelas, é formado pela união de moléculas de tetraflúor etileno (tetrafluor-eteno). om base nessa informação, escreva a fórmula estrutural desse derivado halogenado. (Elite) Dê a nomenclatura IUPA dos compostos abaixo: freon 11 freon 12 e) 6

11 7. (Elite) omplete as equações: 8. (esgranrio) inseticidade DDT ( H l ) é preparado segundo a reação abaixo: H 5 l + 2 Hl 3 14 H 9 l 5 + H 2 onsiderando que o rendimento da reação é de 100%, calcule quantos quilogramas de DDT são formados quando se reagem 900 kg de 6 H 5 l com 295 kg de 2 Hl 3 (Pesos Moleculares: 6 H 5 l = 112,5; 2 Hl 3 = 147,5; 14 H 9 l 5 = 354,5). (UFMG) principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: As geometrias dos átomos de carbono das três substâncias são, respectivamente: diagonal; trigonal; trigonal. tetraédrica; diagonal; tetraédrica. trigonal; diagonal; tetraédrica. trigonal; tetraédrica; diagonal. e) trigonal; tetraédrica; trigonal. 10. (Elite) Quantos derivados diclorados do metil-propano existem? 11. tetracloreto de carbono é um composto extremamente tóxico e que pode causar graves problemas no fígado. É também utilizado para limpar objetos, como peças de relógio. No entanto, deve ser manuseado com extremo cuidado, em ambientes ventilados. Por que deve-se ter esse cuidado? 12. clorofórmio era usado como anestésico em procedimentos médico-cirúrgicos, em substituição ao éter. om o tempo, percebe-se que o clorofórmio era um anestésico perigoso. Justifique. 7

12 H H I 3 2 H H H Br e) 2-cloro-3-etil-2-metil-pentano. 1-bromo-2-3-dicloro propano. 2,3-dibromo-2-buteno (cis ou trans). 1-bromo-1-cloro-2-butino. 2-cloro-1,3-butadieno ácido carboxílico e amina. amina e cetona. haleto, amina e amida. haleto A baixa solubilidade em água dos haletos orgânicos deve-se ao fato de não formarem pontes de hidrogênio. Logo, dificulta sua interação com a H 2, que faz ligações de hidrogênio De modo geral, os derivados halogenados são líquidos e com pontos de ebulição próximos dos alcanos de mesma massa molecular.

13 triclorofluormetano. diclorodifluormetano. 1. bromo, 1-cloro-2,2,2 triflúor-etano. símbolo F quer dizer: loro-fluor-arbono. 8. s cloretos de acila são mais reativos que os anidridos e muito mais reativos do que os ácidos correspondentes, por isso, são muito usados em reações de acilação, onde os ácidos falham ou dão rendimentos baixos. 5. Freon 11 freon butanol (d ou l) cetona 6. 1-bromo 3-cloro propano. 2-bromo-propano. cloro etano. e) 1,2-dicloro, 1,1,2,2-tetrafluor-etano. triclorometano D 8. 2 H l + Hl H l + H ,5 147,5g 354,5g x x = 709kg de DDT 9. E 9

14 10. São três os derivados diclorados. 11. Devido à sua alta volatilidade e toxicicidade. tetracloreto de carbono reage com água, em altas temperaturas, formando o fosgênio, um dos temíveis gases das armas químicas. 12. clorofórmio é extremamente perigoso pois a diferença entre o limite da dose eficiente e a dose letal é muito pequena. ausa também danos irreversíveis ao fígado. 10

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