QUÍMICA ANALÍTICA JOSÉ CARLOS MARQUES

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1 QUÍMICA ANALÍTICA JOSÉ CARLOS MARQUES 2 Introdução Histórico / aspectos gerais Análise qualitativa / análise quantitativa Análise clássica / análise instrumental Análise espectrofotométrica Introdução à espectroscopia Análise por infra-vermelhos Análise por UV-vis Absorção atómica Técnicas de separação cromatográficas Teoria / critérios de classificação / modelos de equilíbrio / glossário Cromatografia em camada fina Cromatografia Gás-líquido Cromatografia Líquido-líquido Técnicas hifenadas Introdução a EM / NMR GCFTIR / GCMS / LCMS Tratamento de amostras / Tratamento de dados / Segurança Programa geral 1

2 Espectroscopia 3 Onda electromagnética A onda electromagnética resulta da associação de um campo eléctrico alternado com um campo magnético (em planos perpendiculares) 4 a componente eléctrica é responsável de grande parte dos fenómenos: transmissão / reflexão / refracção e adsorsão a componente magnética é responsável pela absorção de ondas rádio (NMR) 2

3 Propriedades ondulatórias 5 λ : Comprimento de onda - distância entre dois máximos ν : frequência - nº de oscilações por segundo 1 Oscilação / s = 1 hertz (Hz) 10 6 Oscilações / s = 1 MHz ν. λ = c c= velocidade de radiação no meio =2,998 x10 8 m/s; no vácuo A velocidade da luz é dependente do meio: c/n (em que n é o índice de refracção) Propriedades corpusculares Relação entre Energia e frequência E = h. ν h = 6, J.s (constante de Planck) E = h. C / λ = h C ν ν = 1 / λ (número de onda) E λ ν 6 Fotão de alta frequência - elevada energia - pequeno comprimento de onda 3

4 Espectroscopia A espectroscopia é o estudo da interacção da radiação electromagnética com a matéria Espectro é a representação bidimensional da força da interacção vs. Energia raios cósmicos transições nucleares raios gama raios x UV VIS IV micro ondas ondas rádio e - internos excitação electrónica vibração molecular rotação molecular spin electrónico RMN λ, cm 7 Espectroscopia vs espectrometria: informação geral vs. Informação quantitativa A espectrocopia está na base do grande desenvolvimento da ciência, desde a química à astronomia Espectroscopia Espectroscopia atómica Absorção e/ou emissão de luz por um átomo AAS AES Espectroscopia molécular Absorção ou emissão tendo em conta as características da molécula em estudo Vibração molecular ; rotação molecular; Espectrofotometria de Infra-vermelhos Espectrofotometria de UV-vis Espectrometria de RMN 8 Espectrometria de Massa Que diferenças há entre espectroscopia, espectrometria e espectrofotometria? 4

5 Espectrofotómetro Fonte Po Analisador P Detector Luz monocromática - um único comprimento de onda uso de prismas, grating, filtro na prática é impossível de obter (desvios à lei de Beer) Transmitância T = P / Po; expressa em % Absorvência A = log 10 (Po/P) = -log T = log 1/T = ε. b. C ε - absortividade molar (mole -1 cm -1 ) b - distância (cm) c - concentração (mole/l) Lei de BEER: A c 9 apenas aplicável a soluções diluidas ( 0,01 M) Espectrofotómetro UV - Vis Duplo feixe Cuvetes de quartzo (UV) ou vidro (Vis) de 1cm (ou mais) Gama de trabalho: A 0,4 a 0,9 10 Células IV NaCl ou KBr (dispersão em Nujol ou pastilhas) PE entre 50 e 400 cm-1 5

6 Trabalhos individuais Respondi a todos os que enviaram o trabalho Algumas descrições demasiado genéricas e não reflectem muito trabalho Nalguns casos fico com dúvidas Se eu der valores, serão capazes de calcular os LD e LQ? Sem COPY / PASTE por favor! Muitas consultas a sites brasileiros Consultar: EURACHEM EMEA ICH FDA 11 Procure métodos oficiais e sites reconhecidos!!!! Fenómenos associados à absorção da luz R - Relaxação vibracional A - Absorção F - Fluorescência (mesmo spin) P - Fosforescência (spins dif.) IC - Conversão Interna (mesmo spin) ISC - conversão intersistema (spins dif.) P aparece sempre a maiores comprimentos de onda (< E) que F Ambos os fenómenos são raros devido aos tempos de vida muito curtos 12 6

7 Limitações da Lei de Beer-Lambert A linearidade é limitada Os desvios resultam das interacções entre moléculas próximas As partículas na amostra causam desvio da luz (scattering) As amostras podem apresentar fluorescência ou fosforescência Maiores concentrações provocam desvios do índice de refracção Não é fácil obter um feixe de luz monocromática 13 Raramente se pode ultrapassar um valor de absorção acima de 0,7 0,8 Transições 14 7

8 σ to σ * Alcanos π to π * Alcenos Alcinos Carbonilos n to σ * Alcoois, eters Aminas Comp. sulfurados n to π * Carbonilos 150 nm 175 nm 170 nm 188nm 185 nm 195 nm 195 nm 285 nm Transições 15 Bandas de absorção de compostos correntes 16 8

9 Cromóforos orgânicos 17 Definições 18 Cromóforo grupo covalente não saturado responsável pela absorção electrónica Auxocromo grupo saturado que, quando ligado a um cromóforo, modifica o comprimento de onda e a intensidade do máximo de absorção Efeito batocromo Desvio das bandas de absorção para comprimentos de onda maiores influência do solventes ou de um grupo (cromóforo ou auxocromo) que se junta ou se retira à molécula de referência Efeito hipsocromo Desvio para comprimentos de onda mais curtos Efeito hipercromo aumento da intensidade da absorção Efeito hipocromo diminuição da intensidade de absorção 9

10 Ácido Acético 19 Tolueno 20 10

11 fenol 21 Ciclohexanol 22 11

12 Ciclohexanona 23 Regras de Woodward-Fieser Dienos e polienos conjugados 24 cromóforo base = = cada substituição alquílica + 5 cada dupla ligação exocíclica cada dupla adicional dupla no mesmo anel (homoanular) grupos polares OR SR Cl, Br NR2 correcção de solvente 217 nm 214 nm (cíclico) Base 217 Substituição alquílica 3x5 = 15 Total Observado ::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::: Base 214 Substituição alquílica 3x5 = 15 Exociclica 5 Total Observado Ligação dupla exocíclica: exterior mas ligada a um anel 12

13 Regras de Woodward-Fieser Compostos carbonilo insaturados cromoforo base (insaturado α,β, anel 6C, R-alquil) 215 nm anel 5 C 202 aldeído, R=H 207 acido ou éster R= OH ou OR 193 alquil em α (β) +10 (+12) nova dupla conjugada + 30 alquil em δ + 18 dupla exocíclica + 5 dupla no mesmo anel (homoanular) + 39 grupos polares OH em α (β) 35 (30) OR 35 (30) Cl / Br 15 (12) / 25(30) NR2 em b + 95 correcção de solvente água -8 / hexano Cores 26 13

14 A cor de uma solução é sempre a cor complementar da absorvida A não esquecer!! 27 Absorção vs emissão A energia total da molécula é a soma das energias de: ligação Ef-Ei elevado UV-vis vibração Ef-Ei médio IV rotação Ef-Ei pequeno IV longínquo Bohr: E = Ef-Ei= hν h=6, J.s ν = frequência 28 14

15 Absorção vs emissão 29 Limites de utilização de solventes 30 15

16 Efeito da soma das áreas Interpretação de picos Princípio da sobreposição: quando duas ondas se cruzam em qualquer ponto ocorre interacção e a onda resultante segue o princípio da sobreposição: o deslocamento (em magnitude) do vector eléctrico em qualquer ponto e momento é dado pela adição das magnitudes instantâneas produzidas nesse ponto por cada uma das ondas 31 16

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