Química Orgânica. Aula 6. Prof. Davyson Moreira - Reações em Aromáticos: Substituição Eletrofílica SEAR - Exercícios
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- Carolina Carvalhal Rios
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1 Química Orgânica Aula 6 - Reações em Aromáticos: Substituição Eletrofílica SEAR - Exercícios Prof. Davyson Moreira (davysonmoreira@hotmail.com) 1
2 AROMATICIDADE: Requisitos Substância cíclica Substância planar Sistema completamente conjugado 4n + 2 π elétrons (Regra de Huckel)
3 Reações Orgânicas em Aromáticos: Sistema Aromático Sem Reação! Sem Reação! Grande Estabilidade Uso de Catalisadores
4 Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
5 Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Adição do Eletrófilo Perda do Próton Etapa determinante (adição do eletrófilo)
6 Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Nitração do Benzeno
7 Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Sulfonação do Benzeno
8 Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Dessulfonação
9 Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Halogenação do Benzeno Halogenação do Benzeno: Uso de Piridina
10 SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts Reação possível com Todos os álcoois, primários Secundários e Terciários?
11 SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts Alquilação de Friedel-Crafts: Átomos com pares de e- não ligantes Podem complexar-se com o catalizador, inativando-o.
12 SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts
13 SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts Produtos de Polissubstituição Alquilação de Friedel-Crafts: Exemplo
14 SEAR: Acilação de Friedel-Crafts Cloreto de acila Anidrido
15 SEAR: Acilação de Friedel-Crafts Exemplo com Anidrido Exemplo com CO
16 SEAR: Acilação de Friedel-Crafts Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Possível reduzir somente a carboxila? Como? Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Clemsen Cloreto de acila Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Wolff-Kishner meio básico hidrazina
17 SEAR: Resumo
18 Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: OH Mais reativos do que benzeno
19 Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: Regioseletividade
20 Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: Monohalogenação Substituintes Ativadores do Anel: Fenol e Fenóxido mais reativos que o Benzeno
21 Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: Ataque em orto Substituintes Ativadores do Anel: Nitrogênio é um ativador mais forte do que o oxigênio
22 Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: Taxa de Bromação Relativa ao Benzeno Por quê?
23 Substituintes Ativadores do Anel: Desativação do Grupo Amino
24 Substituintes Ativadores do Anel: Orientação orto, para
25 Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador σ
26 Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador σ: Exemplo + 40% 15%
27 Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta Exemplo +
28 Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta
29 Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta Substituintes do Anel Aromático: Halogênios
30 Substituintes do Anel Aromático: Resumo
31 Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes Coorperação
32 Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes Competição Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes Impedimento Espacial
33 Substituintes do Anel Aromático: Vários Substituintes Avaliar a orientação de cada grupo separadamente!!!
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