OUTRAS FAMÍLIAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ÁLCOOIS

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1 OUTAS FAMÍLIAS DE COMPOSTOS OGÂNICOS Além dos hidrocarbonetos, existem outros compostos orgânicos cujas famílias têm fórmulas genéricas características e grupos funcionais característicos. ÁLCOOIS A fórmula de estrutura de um álcool pode considerar-se derivada de um hidrocarboneto, por substituição de um átomo de hidrogénio pelo grupo hidroxilo, OH. OH ( grupo alquilo) Um álcool pode ser classificado como: OH Primário, se o grupo OH se encontra ligado a um carbono primário. Secundário, se o grupo OH se encontra ligado a um carbono secundário. Terciário, se o grupo OH se encontra ligado a um carbono terciário. Um carbono diz-se primário se estiver ligado somente a outro átomo de carbono. Se estiver ligado a dois átomos de carbono diz-se secundário e se for a três átomos de carbono diz-se terciário. EXEMPLO: Neste exemplo, os carbonos 1 e 5 são primários, os carbonos 2 e 4 são secundários e o carbono 3 é terciário. Os nomes dos álcoois formam-se por substituição da terminação o dos alcanos correspondentes pela terminação ol, segundo as regras: 1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que contenha o grupo OH. 2. Nos monoálcoois numeram-se os átomos de carbono da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono a que se liga o grupo OH; a posição deste grupo é dada pelo número desse átomo de carbono. 3. Quando existe mais do que um grupo hidroxilo na cadeia (poliálcoois), usam-se o prefixos di-, tri-,, antes do sufixo ol; o grupo hidroxilo mais próximo de

2 uma extremidade terá uma numeração mais baixa, sendo a cadeia numerada a partir dessa extremidade. CH 3 OH - metanol CH 3 CH 2 OH - etanol ÉTEES Os éteres de cadeia aberta são compostos orgânicos de fórmula geral O ( e grupos alquilo). Grupo funcional característico: O Os éteres dizem-se: Simétricos quando =. Assimétricos quando. O nome dos éteres pode ser estabelecido pelas seguintes nomenclaturas: 1. Nomenclatura de classe funcional Iniciar com a palavra éter, citar os dois grupos que estão ligados ao átomo O, por ordem alfabética, terminando com o sufixo ílico. No caso dos éteres simétricos, o nome do grupo vem antecedido do prefixo di. 2. Nomenclatura IUPAC Considerar o grupo alcoxi O como um substituinte (sendo o grupo mais simples). CH 3 O CH 3 - metoximetano CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 3 - etoxipropano

3 ALDEÍDOS Os aldeídos são compostos que contêm o grupo carbonilo CO num carbono primário. EGAS DE NOMENCLATUA: 1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carbonilo. 2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo número de átomos de carbono, substituindo o o final pela terminação al. 3. O átomo de carbono do grupo carbonilo é considerado o primeiro da cadeia carbonada. 4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos colocados antes dos seus nomes. 5. Quando existem dois grupos CHO na cadeia, antepõe-se ao sufixo al o prefixo di. 6. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC. HCHO - metanal CH 3 CHO - etanal CETONAS As cetonas são compostos que contêm o grupo carbonilo CO ligado a dois átomos de carbono. EGAS DE NOMENCLATUA: 1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carbonilo. 2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo número de átomos de carbono, substituindo o o final pela terminação ona.

4 3. A cadeia principal numera-se de modo que ao átomo de carbono do grupo carbonilo corresponda o número mais baixo. 4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos colocados antes dos seus nomes. 5. Quando existem dois grupos CO na cadeia, antepõe-se ao sufixo ona o prefixo di. 6. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC. CH 3 CO CH 3 - propanona CH 3 CH 2 CO CH 3 - butanona ÁCIDOS CABOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos que contêm o grupo carboxilo COOH. EGAS DE NOMENCLATUA: 1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carboxilo. 2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo número de átomos de carbono, substituindo o o final pelo sufixo óico ou dioico e fazendo anteceder o nome da palavra ácido. 3. O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da cadeia carbonada. 4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos colocados antes dos seus nomes, seguindo a ordem de prioridades. 5. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC. HCOOH - ácido metanóico CH 3 CH 2 COOH - ácido propanóico

5 ÉSTEES ou COO Os nomes dos ésteres são formados por duas palavras ligadas pela preposição de, sendo: A primeira derivada do nome do ácido carboxílico correspondente, substituindo a terminação óico por oato. A segunda é o nome do grupo alquilo ligado ao átomo de oxigénio. CH 3 COOCH 3 - etanoato de metilo HCOOCH 2 CH 3 - metanoato de etilo AMIDAS ou CONH 2 NH 2 NH 2

6 As regras de nomenclatura das amidas são semelhantes às dos aldeídos, estando a única diferença na terminação do nome. Os aldeídos terminam em al e as amidas em amida. HCONH 2 - metanamida CH 3 CONH 2 - etanamida HALOGENETOS DE ÁCIDOS Um halogeneto de ácido resulta da substituição do grupo OH de um ácido carboxílico por um halogéneo. X ou COX Com X = F, C, Br, I X Os nomes destes compostos obtêm-se por combinação do nome do grupo acilo e do halogeneto. O nome do grupo acilo é formado a partir do nome do ácido correspondente, substituindo a terminação óico por oílo. HCOBr - brometo de metanoílo CH 3 COC - cloreto de etanoílo

7 AMINAS Fórmulas genéricas: NH 2 Aminas primárias N 1 NH 2 Aminas secundárias 1 N 2 3 Aminas terciárias egras de nomenclatura: 1. As aminas primárias podem ser designadas, adicionando o sufixo amina ao nome do substituinte, ou ao nome do hidreto-base H. 2. Para as aminas secundárias e terciárias faz-se a citação de todos os grupos substituintes 1, 2 e 3, por ordem alfabética, precedidos dos prefixos numéricos adequados, di ou tri, seguidos do termo amina. CH 3 NH 2 - metilamina ou metanamina CH 3 NHCH 3 - dimetilamina ISOMEIA Isómeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. A isomeria pode classificar-se em dois grandes grupos: Isomeria estrutural: os isómeros têm diferente fórmula estrutural, isto é, os átomos estão ligados numa ordem diferente em cada isómero. Estereoisomeria: os isómeros têm a mesma fórmula estrutural mas a disposição dos átomos no espaço é diferente em cada isómero. A isomeria pode ser de três tipos: Isomeria de cadeia.

8 Isomeria de posição. Isomeria de função. A estereoisomeria pode ser de dois tipos: Isomeria geométrica. Isomeria ótica. ISOMEIA GEOMÉTICA Dois compostos são isómeros geométricos quando as fórmulas estruturais planas apresentam dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação e cada um destes átomos tem dois ligandos diferentes entre si. Assim, se tivermos um composto do tipo: A X B Y Para que haja isomeria geométrica é necessário que se verifiquem as seguintes condições: A B. X Y. Por outro lado, A pode ser diferente ou igual a X e B pode ser diferente ou igual a Y. De dois isómeros geométricos, aquele em que os grupos iguais se encontrem do mesmo lado de um eixo imaginário que contém a ligação C=C será chamado isómero cis, enquanto no isómero trans os grupos iguais encontram-se em lados opostos. Exemplo: cis-but2-eno trans-but2-eno

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