Sinopse das Funções Orgânicas: - Hidrocarbonetos aromáticos benzênicos e seus derivados

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1 Sinopse das Funções Orgânicas: - Hidrocarbonetos aromáticos benzênicos e seus derivados 5ª Aula- E.M. 1

2 1- Hidrocarbonetos Aromáticos 1.1- Definição: Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos (ou aromáticos) em sua molécula. 2

3 1.1- Definição O benzeno (e o anel benzênico ou aromático) é representado da seguinte maneira: Benzeno 3

4 1.1- Definição O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. 4

5 1.1- Definição Outros exemplos: Tolueno Naftaleno 5

6 1.1- Definição Os são uma família tão numerosa que é impossível representá- los por uma única fórmula geral. 6

7 1.1- Definição É interessante notar, também, que os formam tantos derivados, e de tal importância, que a Química dos aromáticos é considerada, às vezes, um ramo especial dentro da Química Orgânica. 7

8 1.2- A estrutura do anel benzênico O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday, no gás de iluminação usado em Londres na época. Faraday é o mesmo cientista que descobriu vários fenômenos elétricos e determinou as leis de eletrólise. 8

9 1.2- A estrutura do anel benzênico Em 1834, o químico Eilhardt Mitscherlich determinou a fórmula molecular do benzeno- C 6 H 6 (ou C n H 2n-6 ). Houve esforço dos químicos para descobrir como os seis átomos de carbono e os seis de hidrogênio estavam arrumados na estrutura da molécula de benzeno. 9

10 1.2- A estrutura do anel benzênico Propostas de diferentes fórmulas estruturais para essa molécula (nome do respectivo autor entre parênteses): 10

11 1.2- A estrutura do anel benzênico Nenhuma dessas estruturas, porém, conseguia explicar as reações apresentadas pelo benzeno. 11

12 1.2- A estrutura do anel benzênico Foi então que Kekulé, em 1865, propôs a idéia do anel hexagonal, completada no ano seguinte com a hipótese da existência de um par de estruturas em equilíbrio, com alternância das ligações duplas. Obs.: Kekulé propôs também a tetravalência do carbono, que foi o marco inicial da Química Orgânica estrutural. 12

13 1.2- A estrutura do anel benzênico Proposta de Kekulé (anel hexagonal, com alternância das ligações duplas): 13

14 1.2- A estrutura do anel benzênico Com essa estrutura conseguiu- se, afinal, explicar o comportamento químico do benzeno. 14

15 1.3- Nomenclatura dos A IUPAC consagrou o nome benzeno para o hidrocarboneto aromático mais simples: ou C 6 H 6. 15

16 1.3- Nomenclatura dos Para os outros existe, sem dúvida, a nomenclatura IUPAC, mas é muito comum designá- los por nomes particulares. 16

17 1.3- Nomenclatura dos Consideremos inicialmente os hidrocarbonetos com um único anel benzênico e uma ou mais ramificações saturadas, que são chamados de hidrocarbonetos alquil- benzênicos. 17

18 1.3- Nomenclatura dos Seus nomes são formados pela palavra benzeno, precedida pelos nomes das ramificações; A numeração dos carbonos do anel deve a partir da ramificação mais simples e prosseguir no sentido que resulte os menores nº possíveis. 18

19 1.3- Nomenclatura dos Exemplos: 19

20 1.3- Nomenclatura dos No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p), a fim de indicar as posições 1, 2 (ou 1,6) / 1,3 (ou 1,5)/ 1,4, respectivamente. 20

21 1.3- Nomenclatura dos Exemplos: 21

22 1.3- Nomenclatura dos Exemplos: 22

23 1.3- Nomenclatura dos Os grupos monovalentes, derivados dos pela subtração de um hidrogênio do anel aromático, denominam- se grupos aril (ou arila), e são representados simbolicamente por- Ar. 23

24 1.3- Nomenclatura dos Exemplos (grupos aril): 24

25 1.3- Nomenclatura dos Exemplos (grupos aril): 25

26 1.3- Nomenclatura dos Grupo derivado do benzeno: Fenil. Grupo derivado do tolueno: Benzil. Os nomes desses grupos são importantes, pois facilitam a nomenclatura de mais complexos. 26

27 1.3- Nomenclatura dos Exemplos: 27

28 1.3- Nomenclatura dos Exemplos: 28

29 1.3- Nomenclatura dos Na família dos aromáticos é muito comum o uso de nomes particulares. Por exemplo: 29

30 1.3- Nomenclatura dos Por exemplo: 30

31 1.4- Classificação dos a) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos São hidrocarbonetos que têm um único anel benzênico: Benzênicos ou com ramificações saturadas. 31

32 1.4- Classificação dos São hidrocarbonetos que têm um único anel benzênico: Com ramificações insaturadas (contendo uma ou mais ligações duplas e/ou triplas). 32

33 1.4- Classificação dos b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São classificados em: De núcleos isolados 33

34 1.4- Classificação dos De núcleos isolados: 34

35 1.4- Classificação dos De núcleos condensados: 35

36 1.4- Classificação dos De núcleos condensados: 36