Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

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1 Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares Professor Monitor: Gabriel Silveira

2 Forças Intermoleculares - Ponto de Fusão - Ponto de Ebulição - Polaridade - Solubilidade

3 Polaridade A polaridade de uma molécula refere-se às concentrações de cargas da nuvem eletrônica em volta da molécula. É possível uma divisão em duas classes distintas: moléculas polares e apolares.

4 I m p o r t â n c i a d o s H i d r o c a r b o n e t o s Universidade Federal de Ouro Preto Conceitos para Relembrar I: Molécula: As moléculas são espécies químicas eletricamente neutras constituídas por pelo menos dois átomos (de um mesmo elemento ou não). Sendo que, estes se unem por ligações estritamente covalentes.

5 Conceitos Molécula polar - A soma vetorial, dos vetores de polarização é diferente de zero. Moléculas polares possuem maior concentração de carga negativa numa parte da nuvem e maior concentração positiva noutro extremo. Molécula apolar - A soma vetorial, dos vetores de polarização é nula. Nas moléculas apolares, a carga eletrônica está uniformemente distribuída, ou seja, não há concentração.

6 Polaridade A concentração de cargas (em moléculas polares) ocorre quando os elementos ligantes possuem uma diferença de eletronegatividade. Esta diferença significa que um dos átomos (o de maior eletronegatividade) atrai os elétrons da nuvem com maior força, o que faz concentrar neste a maior parte das cargas negativas.

7 Polaridade Toda ligação de dois átomos diferentes resulta em polarização, já que os átomos possuirão eletronegatividades diferentes. Exemplo: HCl, CaO, NaCl. Ligação de dois átomos iguais resulta em moléculas apolares. Ex: O 2, N 2, Cl 2. Mas não é necessário serem dois átomos iguais para haver apolaridade, como por exemplo dos compostos alcanos.

8 Conceitos para Relembrar A Eletronegatividade é uma propriedade periódica que mede a tendência relativa de um átomo ou molécula em atrair elétrons, quando combinado em uma ligação química

9 Conceitos para Relembrar A eletronegatividade de um átomo está intimamente relacionada com o seu raio atômico: Quanto menor o raio atômico, maior a atração que o núcleo do átomo exerce sobre o elétron que vai adquirir, portanto maior a sua eletronegatividade. Como conseqüência, esta propriedade tende a crescer na tabela periódica: Da esquerda para a direita e de e baixo para cima. O elemento mais eletronegativo da tabela é o flúor.

10 Tabela de Eletronegatividade

11 Forças Intermoleculares Forças intermoleculares são as forças que ocorrem entre uma molécula e a molécula vizinha. Durante as mudanças de estado da matéria ocorre somente um afastamento ou uma aproximação das moléculas, ou seja, forças moleculares são rompidas ou formadas. São fracas, se comparadas às ligações covalentes ou iônicas

12 Pré-Vestibular/ENEM Rumo. à Universidade As moléculas de uma substância sólida ou líquida se mantêm unidas através da atração existente entre elas. Quanto maior for a força de atração maior será a coesão entre as moléculas. Isso ocasionará um aumento nos pontos de fusão e ebulição da substância. As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de atração entre si. Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulição e extrema facilidade de se expandir.

13 Forças Intermoleculares Dipolo-dipolo ou dipolo-permanente Ocorre entre moléculas polares da mesma substância ou de substâncias diferentes, ambas polares.

14 dipolo-dipolo induzido Ocorre porque moléculas polares (dipolos permanentes) conseguem distorcer a distribuição de carga em outras moléculas vizinhas, através de polarização induzida. Uma interação desse tipo é uma interação fraca.

15 Ligações de Hidrogênio Quando ligado a um átomo pequeno e de forte eletronegatividade (F, O ou N), o hidrogênio forma ligações polares muito fortes. Seus pólos interagirão fortemente com outras moléculas polares, formando uma forte rede de ligações intermoleculares.

16 Curiosidades -Se não existissem as pontes de hidrogênio, a água teria seu ponto de ebulição perto de -90oC, o que tornaria sua existência impossível na Terra. -A água chega a uma flor subindo pelo seu caule. Esse é um bom exemplo para o fenômeno da capilaridade. Quando você recebe flores e as coloca em um jarro, é um hábito muito comum cortar a ponta inferior do caule. Para evitar que o ar entre nos pequenos vasos que existem no caule e interrompam a capilaridade por evitar o contato entre as moléculas da água, faça o corte do caule dentro do jarro com água e suas flores durarão um pouco mais.

17 Hierarquia das Forças Intermoleculares Ponte de hidrogênio > Força dipolo-dipolo > dipolodipolo induzido PH > DD > DI

18 Polaridade nas Funções Orgânicas Material Função Orgânica Polaridade Gasolina Hidrocarboneto Apolar Etanol Álcool Polar Formol Aldeído Polar Éter comum Éter Levemente polar Acetona Cetona Polar Vinagre Ácido Carboxílico Polar Fenilamina Amina Polar Ureia Amida Polar

19 Semelhante dissolve Semelhante Solubilidade: Capacidade de uma substância de se dissolver em outra. Essa regra diz respeito à polaridade do solvente e do soluto e explica o fato de o óleo não se dissolver em água, mas ser solúvel em gasolina. A água, conhecida como solvente universal, é uma substância formada por ligações covalentes polares na molécula. Portanto, a água só dissolve solutos polares, como, por exemplo, sais, açúcar, álcool, etc.

20 O óleo por sua vez é composto por ligações apolares e por isso não é miscível com água, mas se mistura com gasolina por ser esta também um composto apolar.

21 Ponto de Fusão e Ebulição dos Hidrocarbonetos Substância Estrutura Ponto de Fusão Ponto de Ebulição Metano CH 4-183,3 ºC -161,5 Etano H 3 C-CH 3-172,0-88,6 Propano H 3 C-CH 2 -CH 3-188,0-42,1 Metilpropano H 3 C-CH(CH 3 )-CH 3-159,0-12,0 Butano H 3 C-(CH 2 ) 2 -CH 3-138,0 0,0 Metilbutano H 3 C-CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3-160,0 27,9 Pentano H 3 C-(CH2) 3 -CH 3-130,0 36,1 Hexano H 3 C-(CH 2 ) 4 -CH 3-95,0 68.7

22 - Quanto maior a cadeia carbônica, maiores os pontos de Fusão e Ebulição. Metano P.F. -183,3 ºC Etano P.F. -172,0 - Em cadeias com mesmo número de carbonos, a que for ramificada apresenta menores pontos de fusão e ebulição. Metilbutano P.F -160,0 Pentano P.F. -130,0

23 Por que as cadeias ramificados possuem menores ponto de fusão e ebulição?

24 Ponto de Fusão e Ebulição de alguns outros compostos orgânicos Quanto mais Pontes de Hidrogênio, maior o ponto de ebulição: Álcool, Ácido Carboxílico, Aminas, Amidas, etc.

25 Solubilidade dos compostos orgânicos Quanto maior a cadeia, menor a solubilidade. Quanto maior a parte apolar da cadeia carbônica, menor a polaridade e consequentemente menor a solubilidade. Substância Fórmula Solubilidade (g/100gh2o a 25ºC Metanol CH 3 -OH Infinita Etanol CH 3 -CH 2 -OH Infinita Propan-1-ol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Infinita Butan-1-ol CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 7,9 Pentan-1-ol CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 2,4

26 Solubilidade dos compostos orgânicos Como os detergentes atuam para promover a limpeza de superfícies gordurosas?

27 As funções ácidas são: o Ácidos o Fenóis Universidade Federal de Ouro Preto PH As funções básicas são: o Aminas o Amidas As funções neutras, ou quase neutras são todas as outras.

28 Quanto à polaridade Resumo HC são apolares Funções oxigenadas e nitrogenadas: o Maior cadeia o Menor polaridade As funções que formam Pontes de Hidrogênio são as mais polares. o Amina o Amida o Álcool o Ácidos

29 Quanto à solubilidade Resumo HC, por serem apolares, são insolúveis em água, mas solúveis em solventes apolares como o benzeno e o tolueno. As funções que formam Pontes de Hidrogênio, citadas anteriormente, são solúveis em água Quanto maior a cadeia do composto, menor é a solubilidade, pois haverá maior quantidade de HC.

30 Resumo Quanto ao Ponto de Ebulição e Fusão Quanto mais Pontes de Hidrogênio, maior o ponto de ebulição. Mais ramificações, menor ponto de ebulição.

31 Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.. RESPOSTA: As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição. A única amina que não estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte) é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição.

32 Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substância hidrossolúvel, como representado a seguir:.. Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno? RESPOSTA: Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O, que também é polar (o catecol forma pontes de H com a água).

33 O metoximetano tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de ebulição igual a -25 C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3 C. Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e, através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição. A fórmula molecular para ambos os compostos é C 2 H 6 O.

34 A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. Na seção de frutas e verduras, Tomás comprou espinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C.Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis)e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as estruturas Com base nessas estruturas, é correto afirmar que:. a) ambas são lipossolúveis. b) ambas são hidrossolúveis. c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E é lipossolúvel. d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é hidrossolúvel.

35 fim