Química. 1. Introdução: 2. Classificação dos hidrocarbonetos. Aluno (a):

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1 Centro de Estudos e Ações Solidárias da Maré Professor: Anderson Oliveira Curso Pré-Vestibular CPV Aula 2: Hidrocarbonetos Aluno (a): 1. Introdução: Os hidrocarbonetos são compostos que contêm somente átomos de C e H, podendo ser classificados em alifáticos e aromáticos. Pela grande capacidade do elemento químico carbono produzir o mais variado tipo de estruturas(abertas, fechadas, saturadas, insaturadas etc..), os hidrocarbonetos são divididos em diversas classes de compostos, que chamamos de alcanos, os alcenos, os alcinos, os cicloalcanos e os hidrocarboneto aromáticos. Exemplo de Hidrocarbonetos: Petróleo e seus derivados, como gasolina, Querosene, diesel, asfalto entre outros derivados do Petróleo. 2. Classificação dos hidrocarbonetos FÓRMULA GERAL: C n H 2n+2 Exemplo: Série homóloga dos alcanos C n H 2n+2 n=1 CH 4 metano n=2 C 2 H 6 etano n=3 C 3 H 8 propano Nomenclatura: PREFIXO + ANO 2.2 ALCENOS São caracterizados por possuírem uma ou mais ligações duplas unindo dois átomos de carbono. Fórmula Geral: C n H 2n Exemplo: n=2 C 2 H 4 ETENO n=3 C 3 H 6 PROPENO n=4 C 4 H 8 BUTENO Podemos dividir os Hidrocarbonetos em Alifáticos e Aromáticos. Os hidrocarbonetos alifáticos são divididos em três grandes grupos ou famílias de compostos: alcanos, alcenos e alcinos. O que diferencia esses três grupos de compostos é o tipo de ligação que pode existir entre dois átomos de carbono das moléculas. Assim, enquanto nos alcanos só existem ligações simples entre dois átomos quaisquer de carbono, nos alcenos encontramos ligações duplas; e nos alcinos, ligações triplas. Nomenclatura: Prefixo + ENO A nomenclatura, segundo a IUPAC, segue a dos alcanos com as seguintes regras complementares: A Cadeia principal é a cadeia mais longa, contendo, porém, a dupla ligação. A numeração da cadeia principal ocorre a partir do carbono mais próximo da insaturação. 2.3 Alcadienos São Hidrocarbonetos que apresentam a cadeia aberta e insaturada, com duas ligações duplas. Fórmula: C N H 2N-2 Exemplo: Propadieno 2.1 Alcanos: Alcanos são hidrocarbonetos que contêm somente ligações simples. Ex: gás de botijão, gasolina, Diesel, álcool e todos os derivados do petróleo. -Nomeclatua: Prefixo+Dieno 2.4 Alcinos São Hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. 1

2 Fórmula: C N H 2N-2 N=2 C 2 H 2x2-2 = C 2 H 4-2 = C 2 H 2 ETINO No caso, de existir mais de uma ramificação é bastante comum usar os prefixos, Orto (o), Meta(m) e Para(p) indicativos de posições 1-2, 1-3, 1-4, respectivamente: Nomenclatura: Prefixo + INO 2.5 Ciclanos São Hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechada. Fórmula: C n H 2n N=4 C 4 H 2x4 = C 4 H 8 Exemplo: Nomenclatura: CICLO + Prefixo+ ANO 2.6 Hidrocarbonetos Aromáticos São os que possuem um ou mais anéis Benzênicos (conhecidos como Aromáticos). Nomenclatura: Prefixo+Infixo+ BENZENO Ps. A maioria dos hidrocarbonetos aromáticos possuem um nome próprio sendo mais comum o uso destes nomes. 3. Prefixos Os prefixos irão representar na Nomenclatura a quantidade de carbonos presente na substância. Observe abaixo a tabela de prefixos que servirá para determinar a nomenclatura de todos os compostos orgânicos: Número de Prefixo Carbonos 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC Obs.: Reparem que de 1 a 4 carbonos, os nomes são fixos, são diferentes do habitual número que os representam. 4. Radicais 1,2-Dimetil-Benzeno Uma vez escolhida à cadeia principal, as demais cadeias secundárias serão consideradas como radicais. O Nome da cadeia principal é dado de 2

3 modo idêntico ao dos compostos de cadeia normal e deve ser precedido pelo nome dos radicais. linear, correspondente a essa cadeia linear mais longa, para servir de base para o nome completo. II- Isolar as ramificações, caso haja. Contar o número de carbonos de cada ramificação. Acrescenta-se, como prefixo ao nome da cadeia base, o nome do grupo de átomos (diferentes do hidrogênio) ligado à cadeia base. Esses grupos, que formam a ramificação ou a cadeia lateral, são considerados como substituintes. Numera-se a cadeia base, seqüencialmente, começando-se pela extremidade da cadeia que permita atribuir-se o menor número possível ao carbono que está ligado ao substituinte. As duas últimas regras parecem complicadas, mas um exemplo servirá para mostrar que elas são, ao contrário, muito simples. Considere o exemplo a seguir: As pontas vermelhas significam o carbono que estão se ligando a cadeia principal. 5- Nomenclatura O carbono é um dos poucos elementos químicos que tem a capacidade de formar longas cadeias, isso nos indica que ele possa estar presente em uma infinidade de substâncias compostas (ou simplesmente compostos). Vendo essa necessidade, a IUPAC-União Internacional de Química Pura e Aplicada (no inglês: International Union of Pure and Applied Chemistry) decidiu instituir algumas regras afim de que pudesse nomear todos os compostos orgânicos. A essa nomenclatura chama-se de NOMENCLATURA OFICIAL ou IUPAC. Como a sua cadeia mais longa tem 5 carbonos, esse composto é nomeado como um pentano. Este nome não inclui o grupo -CH 3 ligado ao carbono central da cadeia. Numerando-se a cadeia a partir de qualquer das extremidades, o grupo CH 3 estará ligado ao carbono de número 3. Portanto, o seu nome é 3-metilpentano. Repare que, na formação do nome do alcano ramificado, cai o a do nome do grupo substituinte. Assim, embora o nome do grupo substituinte CH 3 seja metila, o nome do alcano é 3- metilpentano, e não 3-metilapentano. No Entanto, existem algumas regras para nomear os compostos, veremo-la agora: Observe, agora, que o composto a seguir também é um metilpentano. I- Separar a cadeia principal (maior no de carbonos) e contar seu número de carbonos. Para se nomear um composto de cadeia ramificada, primeiro seleciona-se a sua cadeia linear de carbonos mais longa, a cadeia base. Usa-se o nome do alcano 3 O grupo CH 3 está ligado ao carbono de número 2, se a cadeia for numerada da direita para a

4 esquerda. Este composto é nomeado 2-metilpentano. Se tivéssemos numerado na outra direção, o grupo metila estaria no carbono de número 4 e o nome seria 4-metilpentano. Entretanto, segundo a regra, devemos sempre numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima dos substituintes. III-Numerar a cadeia principal. Se existir mais de um substituinte na cadeia base, deve-se nomear e numerar cada um dos substituintes. Numera-se a cadeia base de átomos de carbono partindo-se da extremidade que permita atribuir o menor número ao substituinte que está mais próximo da extremidade da cadeia. Por exemplo: para o substituinte mais próximo à extremidade da cadeia. Outra, é importante notar que quando há mais de um radical, a nomenclatura se dará por ordem Alfabética. No caso acima, o Di vem antes que o Et, pelo alfabeto. Vejamos agora alguns exemplos de alcanos ramificados cujos grupos substituintes contêm mais de dois átomos de carbono. Ambos os compostos a seguir têm cadeias de sete carbonos, às quais estão ligados substituintes com três átomos de carbono. IV- Se o mesmo substituinte aparece mais de uma vez, indica-se o número de vezes usando os prefixos di, tri, tetra, penta, e assim por diante. Indica-se a posição de cada substituinte pelo número apropriado: Apesar de os substituintes possuírem três carbonos, eles são diferentes, e precisamos de algum meio de nomear cada um. O grupo ligado por meio do carbono da extremidade é chamado de propila (ou n-propila, para indicar uma cadeia linear), enquanto que o ligado por meio do carbono central é chamado isopropila. Observe que cada substituinte é indicado por um número. Repare que, se tivéssemos iniciado a numeração da cadeia pela extremidade da direita, o composto anterior seria chamado de 3,6-dimetil-3-etilheptano. Entretanto, o nome correto é aquele que se obtém pela numeração a partir da outra extremidade, pois ele apresenta a menor numeração 4

5 Assim, os nomes desses compostos são: Exemplos de nomenclatura: Existem quatro grupos butila isoméricos: 1 Ex:CH 4 - METANO 1 carbono= MET Tipo de ligação: simples(alcano)= AN Função orgânica: Hidrocarboneto, por possuir apenas hidrogênio e carbono. 2 Ex: Os grupos butila e sec-butila (butila secundário) têm cadeias lineares de quatro carbonos. Esses grupos correspondem ao butano menos um hidrogênio. Os grupos isobutila e terc-butila (butila terciário) têm cadeias ramificadas e correspondem ao isobutano menos um hidrogênio. Os nomes dos grupos alquila que contêm de um até quatro carbonos são muito usados em nomenclatura, e é importantíssimo aprendê-los. Só raramente vamos encontrar grupos alquila com mais de quatro átomos de carbono. Outra regra trata da presença de insaturações na cadeia. Cada tipo de ligação seja ela simples, dupla, ou tripla entre átomos de carbono, receberá um infixo ou nome intermediário específico. 1 Passo: Escolher a cadeia principal de uma forma que priorize a maior quantidade de carbonos e o maior número de ramificações. 2 Passo: Numere. Para numerar, devemos numerar da esquerda para direita, devido no lado esquerdo haver mais ramificações do que o lado direito. 3 Passo: Nomear as ramificações, vejam que temos 3 ramificações com um carbono( -CH3), como sabemos um carbono lembra Met+IL de ramificação ficará METIL, como temos três radicais iguais, colocamos um prefixo para representar esta quantidade, como são 3 ficará TRI, logo TRIMETIL. Precisamos saber onde estão estes Radicais e dizer onde eles estão. 5

6 Logo: ficará 2,2,4 Trimetil(aparece 2 duas vezes, devido haver duas ramificações no mesmo carbono e temos que deixar claro, que neste carbonos há duas ramificações, por isto colocou-se duas vezes. Agora, basta acharmos a cadeia principal, como temos 5 carbonos, lembra o prefixo PENT e olhamos o tipo de ligação entre os carbonos, veremos que é Simple, logo um Alcano que lebra NA e no final, Hidrocarboneto que lembra o sufixo O. 3- Caso haja alguma ramificação na cadeia principal, você deve indicar a sua posição pela numeração do átomo de carbono ao qual a ramificação está ligada. Veja mais alguns exemplos: Portanto: Prefixo+ Tipo de Ligação+ Função(hidrocarboneto) PENT + AN + O= PENTANO A Cadeia completa ficará: 2,2,4-Trimetil-Pentano( Gasolina) Nomenclatura dos alcenos As regras de nomenclatura da IUPAC para alcenos são, em muitos aspectos, semelhantes à nomenclatura dos alcanos, como mostrado a seguir: 1-Identifique o nome da cadeia principal que contém a ligação dupla e acrescente a terminação eno (en para alceno + o para hidrocarboneto). Portanto, se a cadeia mais longa contendo a ligação dupla possuir quatro átomos de carbono, o nome principal do alceno será buteno; se forem cinco átomos de carbono, o nome principal será penteno, e assim por diante. 2- Para numerar a cadeia, você deve considerar os dois átomos de carbono da ligação dupla, começando a numeração sempre da extremidade da cadeia mais próxima da ligação dupla. A posição da ligação dupla é determinada pelo número do primeiro átomo de carbono que dela participa. Veja os exemplos: Nomenclatura dos alcinos Com base no que você já conhece sobre nomenclatura de alcanos e alcenos, você já deve ter percebido que o etino, devido ao prefixo et, deve possuir apenas dois átomos de carbono. Se pensou assim, você acertou. A nomenclatura de alcinos é semelhante à dos alcanos e alcenos, sendo que, depois do prefixo que identifica a cadeia principal, é necessário acrescentar a terminação ino (in para alcino + o para hidrocarboneto). Exercícios Resolvidos 1-(UFRJ) O pólo gás-químico, a ser implantado no Estado do Rio de Janeiro, irá produzir alcenos de baixo peso molecular a partir do craqueamento térmico do gás natural da bacia de Campos. Além de sua utilização como matéria-prima para polimerização, os alcenos são também intermediários importantes na produção de diversos compostos químico como por exemplo: Quais os nomes dos compostos? 6

7 Solução: A questão nos fornece dois compostos orgânicos( os compostos que tem cadeia carbônica), o 1 antes da seta e o segundo depois da seta, repare que o 1 tem uma ligação dupla no meio da molécula, então deveremos fazer uma numeração onde a ligação dupla deve estar no menor número do carbono. Se você optar numerar da esquerda pra direita vai reparar que a dupla ligação está no carbono número 2, se fizer da direita para a esquerda, dará o mesmo! Assim, a ordem não alterará o nome. Após isso, note que esta molécula possui 4 carbonos e todos eles estão lineares( estão em linha), assim deveremos usar o prefixo BUT( para 4 carbonos), como a ligação é dupla, iremos usar o infixo EN e como temos apenas carbono e hidrogênio, o sufixo será O. Daí pegando a numeração, teremos: 1 Mais ATUAL: BUT-2-ENO (o número no meio) 2 Mais ANTIGA 2- BUTENO( número na frente) Obs: As duas maneiras estão corretas, algumas provas aceitam as duas maneiras, mas para isso é necessário você notar se a pergunta pede qual tipo de nomenclatura. Tudo isso apenas para 1, agora pulamos pra 2, tudo bem? 6. Conclusão As regras da IUPAC lhe serão de grande ajuda para nomear os compostos químicos. O nomes dos alcanos são construídos juntando um prefixo indicando o número de carbonos (met, et, prop etc.) com o sufixo -ano. Se existirem ramificações, devese buscar a cadeia mais longa e fazer a numeração de modo aos substituintes receberem os menores números. Nos alcenos a nomenclatura segue regra parecida com a dos alcanos, mas deve-se indicar a posição da ligação dupla, com o número do átomo de carbono na cadeia principal, seguido do sufixo+eno. Os alcenos podem ser conjugados, isolados, acumulados ou ramificados. Os alcinos, por sua vez, seguem novamente regra similar à dos alcenos, mas com a terminação ( ino). Os alcenos e os alcinos são hidrocarbonetos que possuem insaturações. O sistema de nomeclatura da IUPAC sempre visa o nome da maior cadeia e com a numeração referente às insaturações e às ramificações, de modo a ter os menores números no nome do composto. -Informações para a próxima Aula. A 2 nós veremos melhor na próxima aula, pois além da cadeia carbônica, aparece um composto novo, o (-Cl) ligado, quando isso acontece, o composto muda, é o que chamamos de função orgânica! De qualquer maneira, ela se chamará de As funções orgânicas, suas aplicações, reconhecimento e nomenclatura. 2-cloro-Butano Veremos o porquê! 7