). É o grupo de compostos orgânicos mais extensos existentes, dividindo-se em:

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1 INSTITUTO FEDERAL DE EDUAÇÃO, IÊNIA E TENOLOGIA DE SANTA ATARINA AMPUS SÃO JOSÉ omponente urricular: Química Professora: Lubna hagas Alunos: Eduardo Vidal Fagundes; João Pedro Menegali Salvan Bitencourt; Luiz enrique Dias; Turma: Data: 23/09/2014 IDROARBONETOS

2 Introdução idrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricalmente por ligação covalente O estado físico dos idrocarbonetos geralmente é liquido ou gasoso, pois eles tem um baixo ponto de fusão e ebulição Os idrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, que podem ter suas cadeias ramificadas, cíclicas ou acíclicas, saturadas, insaturadas e aromáticas Esses compostos orgânicos estão presentes no nosso dia a dia, pois vários produtos utilizados os contém em sua fórmula, como por exemplo, o gás de cozinha que possui propano e a gasolina que é o octano

3 idrocarboneto Os hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos de carbono, representado pela letra, e hidrogênio, representado pela letra, de fórmula geral ( x y É o grupo de compostos orgânicos mais extensos existentes, dividindo-se em: idrocarbonetos alifáticos: os átomos de carbono encontram-se em cadeias abertas O termo alifático vem do grego, óleo, devido ao aspecto oleoso de muitos compostos dessa classe Ex: Butano; 4 10 Fórmula estrutural do butano idrocarbonetos alicíclicos (não-aromáticos): apresentam estruturas em cadeias fechadas formando anéis Ex: iclopentano; 5 10 Fórmula estrutural do ciclopentano idrocarbonetos aromáticos: a cadeia principal é constituída por pelo menos um núcleo benzênico Ex: Benzeno; 6 6 Fórmula estrutural do benzeno idrocarbonetos de cadeia mista: possui uma parte acíclica (aberta) e uma parte cíclica (fechada) ou aromática Nesse caso, consideramos preferencialmente como principal a parte alicíclica (fechada) ou a parte aromática Ex: Peróxido de benzoíla; O 4

4 O O O O Fórmula estrutural do peróxido de benzoíla Presença de heteroátomo De acordo com a presença de heteroátomo, um átomo diferente do carbono e do hidrogênio, que na cadeia carbônica está entre dois átomos de carbono, há as seguintes classificações: omogênea: possui cadeia em sequência que não é dividida por heteroátomos, que pode ser qualquer átomo que não seja carbono ou hidrogênio Exemplo de composto sem heteroátomo: propano; 3 8 Fórmula estrutural do propano eterogênea: um heteroátomo divide a sequência de carbonos da cadeia principal Exemplo de composto com heteroátomo: etanol; 2 6 O O Nesse caso, o heteroátomo é o oxigênio Fórmula estrutural do etanol Tipo de ligação De acordo com o tipo de ligação entre os átomos de carbono, os hidrocarbonetos podem ser classificados em: Saturados: contêm apenas ligações simples carbono carbono Ex: Pentano; 5 12 Fonte do texto: Enciclopédia Larousse ultural, Editora PLURAL, Volume 12, 1995, pg 2968

5 Fórmula estrutural do pentano Insaturados: possuem uma ou mais ligações múltiplas carbono carbono Ex: Propileno; 3 6 Fonte dos textos: Enciclopédia Larousse ultural, 1995, Editora PLURAL, Volume 12, pág 2968 Fórmula estrutural do propileno Nomenclatura A nomenclatura é atribuída observando-se o número de carbonos, que serve para definir o prefixo, e a saturação da cadeia, que serve para definir o nome intermediário A relação para nomenclatura dá-se pela tabela abaixo: Prefixo Número de carbonos Intermediário Saturação da cadeia MET ET PROP BUT PENT EX EPT OT NON DE UNDE saturadas dupla duplas duplas 1 tripla 2 triplas 3 triplas insaturadas 1dupla e 1 tripla AN EN DIEN TRIEN IN DIIN TRIIN ENIN aracterísticas Os hidrocarbonetos possuem as seguintes características principais: São substâncias consideradas apolares Por causa dos diversos ângulos de ligações existentes nessas moléculas e à força do dipolo induzido que se estabelece entre as moléculas, a polaridade torna-se muito diminutiva, o que a faz desprezível Devido ao item citado acima, os hidrocarbonetos possuem baixos pontos de fusão e ebulição Os pontos de fusão e ebulição aumentam com o aumento da massa molar do composto

6 Se compararmos dois compostos isômeros quaisquer, aquele que possuir cadeia normal ou for menos ramificado apresentará pontos de fusão e ebulição maiores que o de cadeia ramificada om relação ao estado de agregação, é possível fazer a seguinte generalização: os hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos são gasosos, os que possuem de 5 a 17 carbonos são líquidos e os que possuem acima de 17 carbonos são sólidos om relação à densidade, todos os hidrocarbonetos possuem densidade inferior a da água, principalmente por causa dos baixos valores de massa atômica dos átomos que formam os hidrocarbonetos ( = 1 g/mol e = 12 g/mol), e porque suas moléculas são praticamente apolares e tendem a ficar mais distantes entre si, o que significa menos moléculas por unidade de volume Na questão de solubilidade, de acordo com a regra semelhante dissolve semelhante, os hidrocarbonetos são insolúveis em água, pois se dissolvem apenas em substâncias apolares ou de baixa polaridade e a água é uma substância polar Grupos do alifáticos Alcanos São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples entre os carbonos, ou seja, são de cadeias saturadas Possuem fórmula geral n 2n+2, o qual n é o número de carbonos Ex: Butano, 4 10 ( n 2n + 2, n = 4, portanto, igual à 4 10 Fórmula estrutural do butano Nas condições normais de temperatura e pressão (NTP), o metano (formado por um átomo de carbono), o etano (formado por dois átomos de carbono), o propano (formado por três átomos de carbono) e o butano (formado por quatro átomos de carbono) são gasosos O pentano (formado por cinco átomos de carbono), o hexano (formado por seis átomos de carbono) e o heptadecano (formado por dezessete átomos de carbono hept + dec) são líquidos Do octadecano (formado por dezoito átomos de carbono oct + dec) em diante são sólidos O metano e butano emanam gasosamente na natureza e também do petróleo O propano também é um constituinte do petróleo e junto com o butano é utilizado nos chamados GPL (gás de petróleo liquefeito) ou gás de cozinha O mais simples dos alcanos é o metano, 4, que emana dos lixões e pântanos Alcenos ou alquenos São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla entre os átomos de carbono, o que os torna mais reativos do que os alcanos, ou seja, há mais chances de uma reação química ocorrer com compostos alcenos do que com compostos alcanos Sua fórmula geral é: n 2n, o qual n é o número de carbonos Ex: 1-propileno; 3 6 ( n 2n, n = 3, portanto, igual à 3 6

7 Fórmula estrutural do propileno Os alcenos, nas indústrias são obtidos dos alcanos encontrados no petróleo através do craqueamento, um processo de cisão térmica em que uma molécula é quebrada em dois ou mais fragmentos O alceno mais simples e importante é o eteno ou etileno, que é um gás incolor e de sabor adocicado, utilizado como combustível, no amadurecimento artificial de frutos e na fabricação de plásticos Os alcenos com mais de cinco carbonos possuem aspecto oleoso Alcinos ou alquinos São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação tripla entre os átomos de carbono Por causa da ligação tripla, a reatividade desses compostos é bem maior que os que possuem ligações dupla e simples Sua fórmula geral é: n 2n 2, no qual n é o número de carbonos Ex: Propino; 3 4 ( n 2n 2, n = 3, portanto, igual à 3 4 Fórmula estrutural do propino O etino é um dos alcinos mais importantes Ele é usado como gás de maçarico, cuja chama azul pode atingir 3000 e pode cortar chapas de aço Alcadienos São hidrocarbonetos de cadeia aberta portadores de duas ligações duplas entre os átomos de carbono Possuem a mesma fórmula geral dos alcinos, n 2n 2 Ex: Propadieno; 3 4 ( n 2n 2, n = 3, portanto, igual à 3 4 Fórmula estrutural do propadieno Dependendo da localização das ligações duplas, os alcadienos são classificados em: Alcadienos acumulados: possui ligações duplas em carbonos viznhos

8 Ex: 2,3-pentadieno; 5 8 ( n 2n 2, n = 5, portanto, n igual à 5 8 Fórmula estrutural do 2,3-pentadieno Alcadienos isolados: possui pelo menos um átomo de carbono saturado entre as ligações duplas Ex: 1,4-pentadieno; 5 8 ( n 2n 2, n = 5, portanto, n igual à 5 8 Fórmula estrutural do 1,4-pentadieno Alcadienos conjugados: possui ligações duplas separadas por apenas uma ligação simples entre os átomos de carbono Ex: 1,3-butadieno; 4 6 ( n 2n 2, n = 4, portanto, igual à 4 6 Fórmula estrutural do 1,3-butadieno O 1,3-metilbutadieno e o 1,3-cloro-butadieno são exemplos de alcadienos conjugados utilizados como matéria-prima na fabricação de borracha iclanos e ciclenos iclanos São hidrocarbonetos de cadeia fechada portadores apenas de ligações simples entre os átomos de carbonos É possível notar o termo intermediário an, que indica a presença unânime de ligações simples Sua fórmula geral é n 2n Ex: iclobutano; 4 8 ( n 2n, n = 4, portanto, igual à 4 8 Fórmula estrutural do ciclobutano

9 A reatividade desse tipo de hidrocarboneto depende do número de átomos de carbono presentes na cadeia, sendo aqueles que possuem de 3 a 5 átomos de carbono razoavelmente reativos Aqueles que possuem 6 ou mais átomos de carbono na cadeia são bastante estáveis e são de difícil reação Tais propriedades podem ser explicadas por meio da teoria das tensões nos anéis, proposta pelo químico alemão Adolf Von Baeyer, que afirma que nos ciclanos, as valências são entortadas ou flexionadas para fechar a estrutura, criado uma tensão que torna o anel instável, ou seja, mais fácil de ser rompido Desta forma, os ciclos de 3 e 4 carbonos quebram mais facilmente, dando origem a reações de adição, ao passo que os anéis de 5 e 6 carbonos são mais resistentes à ruptura e participam, principalmente, de reação de substituição Os petróleos de origem caucasiana e de origem americana são grandes fontes de ciclanos Mais exemplos: iclopentano ( 5 10 ) iclo-hexano ( 6 12 ) É um gás possuidor de propriedades anestésicas, sendo muito em cirurgias, para adormecer o paciente É usado como combustível e na produdução de ácido adípico, OO( 2 ) 4 OO, que é a matéria-prima para a fabricação do náilon iclenos São hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem uma ligação entre os átomos de carbono Sua fórmula geral é n 2n 2 O termo intermediário en, indica a presença de uma ligação dupla Ex: iclobuteno; 4 6 ( n 2n 2, n = 4, portanto, igual à 4 6 Fórmula estrutural do ciclobuteno iclenos compostos de 3 a 5 carbonos são instáveis devido à elevada tensão no ângulo de ligação entre os átomos de carbono Os ciclenos com 6 ou mais átomos de carbono não possuem estrutura plana, mas espacial, fato que torna o ângulo entre as ligações próximo do ideal, o que dá a estabilidade para a molécula

10 Aromáticos São hidrocarbonetos que possuem um ciclo plano com 6 átomos de carbono, ligados entre si por ligações duplas que se alternam com ligações simples, o torna estes compostos bastantes estáveis e só reagem em condições energéticas São compostos atípicos, logo, sua nomenclatura não obedece às regras impostas aos alcanos, alcenos ou alquenos, alcinos ou alquinos, alcadienos, ciclanos e ciclenos Os idrocarbonetos Aromáticos são classificados em Mononucleares, Dinucleares ou Binucleares, Trinucleares e Polinucleares O aromático mais importante é o benzeno, e é encontrado no carvão mineral e também através da ciclização do hexano O metilbenzeno é um aromático derivado do benzeno Ele é utilizado na fabricação do explosivo trinitrotolueno (TNT), que é utilizado como parte na fabricação de produtos químicos de fotografia e tinturaria Ex: Trinitrotolueno; 7 5 N 3 O 6 (Trinitro 3 compostos com nitrogênio NO 2 O 2 N 3 NO 2 Fórmula estrutural do trinitrotolueno Os xilenos são usados como combustível de avião e como solvente para resisnas, lacas e esmaltes Abaixo encontram-se alguns exemplos de aromáticos que apresentam mais de um núcleo de benzeno Esses núcleos podem ser condensados ou isolados Núcleos aromáticos condensados Ex: Naftaleno; 10 8 Fórmula estrutural do naftaleno Núcleos aromáticos isolados Ex: Peróxido de benzoíla; O 4

11 O O O O Fórmula estrutural do peróxido de benzoíla uriosidades A combustão dos hidrocarbonetos produz gás carbônico (O 2 ), 2 O e energia, que pode ser aproveitada para produção de trabalho mecânico Segundo o INEA (Instituto Estadual do Ambiente), um dos problemas associados à frota crescente de veículos é a emissão crescente de O 2, que é um gás estufa e contribui para o agravamento do efeito estufa A Lua Titã de Saturno possui reservas de hidrocarbonetos superiores a todas as de petróleo e gás natural conhecidas na Terra, segundo observações realizadas pela sonda assini A casca de laranja tem um combustível formado por substância pertencente aos idrocarbonetos São os limoneno esse composto é inflamável

12 onclusão Foi notório o quão importante essas substâncias são e como é comum vê-las no dia-a-dia Os idrocarbonetos fazem parte do grupo mais simples de compostos orgânicos, no qual são formados apenas pelos elementos arbono e idrogênio Esse grupo pode ser dividido em Alcanos, Alcenos, Alcinos, entre outras classes Podemos ver que na questão de solvente, a água é o solvente mais usado nos compostos inorgânicos Já os hidrocarbonetos são geralmente usados como solventes nos compostos orgânicos, como o Benzeno, por exemplo Um assunto muito falado é sobre o petróleo, mas dificilmente se imagina que seus componentes fazem parte de uma cadeia com elementos tão comuns Além disso, o gás de cozinha também é uma coisa tão comum no nosso cotidiano, que nem paramos para pensar no ponto de vista químico, ligando eles aos idrocarbonetos A partir do momento que esses elementos estão tão presentes ao nosso redor, é de extrema importância estudá-los e classificá-los, conhecendo-os e entendendo um pouco mais sobre eles

13 Referências Bibliográficas Encliclopédia Larousse ultural, Editora PLURAL, 1995, Volume 12, pág 2698 Fonseca, Martha Reis Marques da Química: meio ambiente, cidadania, tecnologia, 1ª edição, Volume 3, editora FDT, 2010, São Paulo Pág 44 acesso em 29/09/ acesso em 29/09/ acesso em 29/09/ acesso em 29/09/ acesso em 29/09/2014

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