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1 01. (UFRS 2008) Nos compostos orgânicos, além do carbono e do hidrogênio, é muito frequente a presença do oxigênio. Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam oxigênio. a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina c) ácido fórmico, butanol-2, propanona d) isooctano, metanol, metóxi-etano e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno (PUC RS 2008) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas. Coluna A 1. benzeno 2. etóxietano 3. metanoato de etila 4. propanona 5. metanal Coluna B ( ) éster ( ) hidrocarboneto ( ) éter ( ) cetona ( ) aldeído A sequência CORRETA dos números da coluna B, de cima para baixo, é: a) b) c) d) e) (PUC MG 2008) O princípio ativo dos analgésicos comercializados com nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin é o paracetamol, cuja fórmula está representada a seguir. Os grupos funcionais presentes no paracetamol são: a) fenol, cetona e amina. b) álcool, cetona e amina. c) álcool e amida. d) fenol e amida. 04. (UERJ 2009)

2 Na estrutura do paracetamol está presente a seguinte função da química orgânica: a) éter b) amida c) cetona d) aldeído 05. (UNICAMP 2009) Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteróide anabolizante. Esse esteróide é comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a nandrolona no organismo. a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os grupos funcionais presentes. b) Complete a equação química da reação de hidrólise do decanoato de nandrolona, partindo da estrutura fornecida. 06. (cefet MG 2008) Considere as seguintes estruturas a seguir representadas. Em relação a essas substâncias, é INCORRETO afirmar que: a) A e B são isômeros de função. b) B é éter etílico, de acordo com a IUPAC. c) A e B apresentam apenas ligações sigma. d) A possui menor pressão de vapor do que B, a 25 C.

3 07. O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas a seguir e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente: a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool. 08. (UFRJ 2008) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita: a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. b) Escreva a fórmula molecular do composto III. 09. (UERJ 2008) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

4 O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído 10. (Enem 2007) Ao beber uma solução de glicose (C 6H 12O 6), um corta-cana ingere uma substância a) que, ao ser degradada pelo organismo, produz energia que pode ser usada para movimentar o corpo. b) inflamável que, queimada pelo organismo, produz água para manter a hidratação das células. c) que eleva a taxa de açúcar no sangue e é armazenada na célula, o que restabelece o teor de oxigênio no organismo. d) insolúvel em água, o que aumenta a retenção de líquidos pelo organismo. e) de sabor adocicado que, utilizada na respiração celular, fornece CO 2 para manter estável a taxa de carbono na atmosfera. GABARITO: 01. [C] 02. [B] 03. [D] 04. [B] 05. PADRÃO DE RESPOSTA: a) Observação: Serão considerados válidos, como nomes dos grupos, éster, cetona ou carbonila. b) 06. [B] 07. [D] 08. PADRÃO DE RESPOSTA: a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster.

5 b) C 2H 6O. 09. [D] 10. [A]

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