Parte do espectro electromagnético tico da luz

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1 Parte do espectro electromagnético tico da luz U.V. Visível I.V. R.M.N. Electrónicas Vibracionais Rotacionais Tipo de transições observadas Spin nuclear (Res.Mag.Nuclear) 1

2 Espectroscopia de Infravermelho A absorção de luz na zona dos infravermelhos efectua transições nos estados vibracionais e rotacionais de grupos de átomos numa molécula. Devido a absorções características este tipo de espectroscopia permite: Identificação de grupos funcionais 2

3 Espectrofotómetro de Infra-Vermelhos 3

4 Um espectro de IV É um espectro de absorção. Para cada banda há 3 parâmetros importantes: a) Número de onda (cm -1 ) de absorção; b) Intensidade de absorção; c) Tipo de banda > T; 100% MENR Absorção 0% T=Transmitância < T ; 0% MAIR Absorção 100% 4000 cm cm -1 >n.d.o. Número de onda (cm -1 ) <n.d.o. Aumento de energia da radiação Aumento de energia para efectuar a vibração de uma ligação 4

5 Interpretação básica b de um espectro de IV Há 4 zonas básicas num espectro de IV cm -1 Ligações a hidrogénio Ligações triplas Ligações duplas Ligações simples N C H H H C C C N C C C C N C C C F Cl Aumento de energia da radiação Aumento de energia para efectuar a vibração de uma ligação 5

6 Interpretação básica b de um espectro de IV Aumento de energia da radiação Aumento de energia para efectuar a vibração de uma ligação 6

7 Região das ligações a hidrogénio ( cm -1 ) Absorção característica devido ao estiramento da ligação Ligação Absorção IV (cm -1 ) C H N H H Intervalos onde podem aparecer uma ou mais bandas com intensidade variável Permite distinguir C sp3 -H/C sp2 -H/C sp -H Diversas bandas presentes (excepto no caso de C sp -H) Afiladas, fraca (f) a média (m) intensidade Formato e localização variável consoante a associação Permite distinguir aminas 1ªs de 2ªs Intensidade: m a F (forte) Normalmente é uma banda larga Intensidade : F (forte) Quando não há ligação por ponte de H aparece na forma de um pico afilado a ca. 3600cm -1 7

8 Gráfico resumo das absorções na zona cm -1 8

9 Estiramento C sp3 -H H (Alquilo) Str. C sp3 -H cm -1 (sempre inferior a 3000cm -1!!) 9

10 Estiramento C sp2 -H H (Arilo) Str. C sp2 -H cm -1 (sempre SUPERIR a 3000cm -1!!) Banda str. C=C cm -1 10

11 Estiramento C sp2 -H H (Alceno) sp 2 C H str. sp 3 C H str. C=C str. C H bend. 1-hexene 11

12 cis-2-penteno C=C str. C H bend. sp 2 C H str. sp 3 C H str. 12

13 trans-2-penteno C=C str. (fraca) sp 2 C H str. sp 3 C H str. C H bend. 13

14 Estiramento C sp -H H (Alcino) C C Str. C sp -H cm -1 (afilada) Banda str cm -1 (Ajuda a distinguir um C sp -H de um 14 NH)

15 Estiramento N H N H (Aminas)( N-Metilanilina sp 3 C H str. sp C H str N H str. C N str C=C str. N H bend

16 Estiramento N H N H (Aminas)( H R N H Antisym. str H R N H Sym. str C=C str C N str N H bend

17 Estiramento H H str. sp 2 C H str. C str. C=C str Ċ H bend. Fenol 17

18 H com pontes de H Banda larga H str. sp 3 C H str. sp 3 C H bend. C str. 1-Hexanol H

19 Estiramento H H str. C= str. C str. Acido benzóico 19

20 Estiramento H H sem pontes de H Banda afilada sp 2 C H str. C=C str. H str. sp 3 C H str. C str. 20

21 Estiramento H 21

22 Gráfico resumo das absorções na zona das duplas ligações Há 3 absorções importantes nesta zona, relativas a estiramento de duplas ligações: as do grupo carbonilo (C=), dos alcenos (C=C) e do grupo nitro (N 2 ). Todos os grupos dão origem a bandas de absorção afiladas: C= Uma banda de forte absorção entre 1500 e 1900 cm -1 C=C Uma banda de fraca absorção a ca cm -1 N 2 Duas bandas de forte absorção, uma a ca e outra a ca. de 1350 cm -1 A absorção na zona do IV é fortemente dependente da polaridade das ligações envolvidas - maior polaridade conduz a maior absorção. De entre as 3 ligações duplas, obviamente a C=C é a menos polar sendo a que absorve menos no IV. A frequência do estiramento do grupo C= é bastante variável e depende muito dos substituintes do grupo carbonilo. 22

23 Estiramento do grupo C= cm-1 Absorção muito intensa devido ao grande momento dipolar do grupo C= Se não há forte absorção nesta zona A molécula não tem grupo C= A posição da banda permite identificar o grupo funcional Cl R H H NR 2 ANIDRID (banda 1) CLRET DE ÁCID ANIDRID (banda 2) ÉSTER ALDEÍD CETNA ÁCID AMIDA Valores normais médios para os diversos grupos funcionais. ATENÇÃ: A presença de outros grupos pode deslocar as bandas (cm -1 ) 23

24 Estiramento do grupo C= cm -1 A frequência de vibração reflecte a força da ligação C= e a estabilidade do 1º contributor de ressonância, ou seja, o peso deste na descrição da ligação ESTABILIZAD PR SUBSTITUINTES DADRES INSTABILIZAD PR SUBSTITUINTES ATRACTRES 1º 2º ÉSTER AMIDA R > R NR cm cm -1 NR 2 NR 2 2º contributor estabilizado ligação C= mais fraca banda a < n.d.onda 2º contributor instabilizado ligação C= mais forte banda a > n.d.onda Do mesmo modo, a existência de conjugação com o grupo C= normalmente baixa frequência de vibração 25 a 40 cm -1 EXISTE UM CNTRIBUTR DE RESSNÂNCIA ADICINAL 24

25 4-Metil-2-pentanona (Isobutil metil cetona) C= str sp 3 C H str. C= bend. C H bend. 25

26 Acetofenona sp 3 C H str. sp 2 C H str. C= str C=C str. C= bend. 26

27 4-Metil-3-penten-2-one (Óxido( de Mesitilo) sp 3 C H str. C= str C=C str

28 Propionaldeido (Propanal) C H str. aldeído sp 3 C H str. C= str

29 Acrilaldeído do (2-Propenal) C H str. aldeído sp 3 C H str. C= str C=C str. 29

30 Benzaldeído do sp 2 C H str. C H str. aldeído C= str C=C ar. str. 30

31 Ácido isobutírico (Ácido( 2-metilpropi2 metilpropiónico) H str. sp 3 C H str. C= str C str. H bend. 31

32 Butirato de etilo sp 3 C H str. C= str C str. 32

33 Resumo das absorções importantes abaixo de 1500cm -1 Freq. (cm -1 ) Intensidade Grupo Comentários Média CH 2 Deformação ~1380 Média CH 3 Deformação ~1350 Forte N 2 Sim. N= str Forte P= Estiramento Forte S 2 Estir. Antissimétrico Forte S 2 Estir. Simétrico ~1100 Forte C Estiramento Forte C=CH Deformação de alceno trans ~690 e ~750 Forte Ar H 5CH adjacentes Deformação ~750 Forte Ar H 4CH adjacentes Deformação ~700 Forte C Cl Estiramento 33

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