IPV.ESA Volume de Trabalho Total (horas): 132 Total Horas de Contacto: 60 T TP P PL Competências

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1 Unidade Curricular: Química Orgânica Área Científica: Ciências Químicas Curso / Ciclo: Engenharia Alimentar 1º Ciclo Docente Responsável: Fernando Jorge Andrade Gonçalves Ano Regime Tipo 1º Semestral Obrigatória Código ECTS Créditos ECTS IPV.ESA Volume de Trabalho Total (horas): 132 Total Horas de Contacto: 60 T TP P PL Competências Manipular com segurança de materiais e produtos químicos, de acordo com as suas propriedades físicas e químicas, incluindo quaisquer cuidados específicos relacionados com a sua utilização Utilizar números e resultados, incluindo aspectos como a análise de erros e cálculo de incertezas, estimativas de ordens de grandeza e utilização correcta de unidades de medição. Reflectir criticamente sobre a própria prática, bem como adquirir novas competências de forma continuada. Conhecer a nomenclatura de compostos orgânicos. Relacionar a estrutura molecular e as propriedades físicas e químicas dos compostos. Compreender diferentes mecanismos de reacções à escala molecular Executar procedimentos fundamentais utilizadas no isolamento, purificação e identificação de compostos orgânicos. Avaliar, interpretar e sintetizar informação científica. Trabalhar em equipa, evidenciando responsabilidade, iniciativa e tolerância. Apresentar material e argumentos científicos a audiências com conhecimentos no campo, na forma escrita ou oral. Requisitos prévios Não Aplicável Descrição dos conteúdos 1. Estrutura e propriedades Ligação química Fórmulas de Lewis Electronegatividade, Polaridade e Efeito indutor Cargas Formais.

2 1.5. Ressonância Orbitais atómicas. Princípio de exclusão de Pauli Orbitais moleculares Orbitais híbridas Forças intramoleculares e intermoleculares Estrutura molecular e propriedades físicas Conceito de grupo funcional e família de compostos Isomerismo. 2. Caracterização e identificação de compostos orgânicos Técnicas de separação e purificação. Critérios de pureza Determinação da massa molecular Análise elemental qualitativa e quantitativa Fórmulas empíricas, moleculares e de estrutura. 3. Noções de termodinâmica e cinética Velocidade e mecanismo de uma reacção; processos elementares; ordem e molecularidade Principais tipos de reacções: adição, eliminação e substituição; oxidação-redução; ácido-base Intermediários: radicais monovalentes, carbocatiões e carbaniões Energia livre e estado de transição Energia livre e constante de equilíbrio. 4. Hidrocarbonetos Alcanos e cicloalcanos Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas Conformações em alcanos e cicloalcanos; tensão interna torsional e angular Isomerismo "cis/trans" em cicloalcanos Reacções: Halogenação e Combustão Alcenos e cicloalcenos Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas Isomerismo "cis/trans". Designações E e Z Adição electrófila: mecanismo; orientação: adições Markovnikov e anti- Markovnikov Substituição alílica Reacções Dienos e Polienos Estabilidade de dienos conjugados.

3 Cicloadição: a reacção Diels-Alder Alcinos Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas; carácter ácido dos alcinos terminais Reacções Aromáticos Aromaticidade - regra de Huckel Derivados do benzeno: nomenclatura Estabilidade do anel benzénico Ressonância nos derivados do benzeno Compostos aromáticos polinucleados Compostos aromáticos heterocíclicos. 5. Estereoquímica Estereoisomeria Relação de enantiomeria Actividade óptica. Misturas racémicas. Designações D e L Fórmulas estereoquímicas. Projecções de Fischer Nomenclatura de estereoisómeros. Designação R/S Moléculas com dois ou mais centros quirais; diastereómeros; estruturas mesógiras Quiralidade em moléculas sem centros quirais Isómeros conformacionais Estereoisomeria e reactividade. 6. Haletos de alquilo Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas Reacções de substituição nucleófila e de eliminação Preparação de reagentes de Grignard. Compostos organometálicos. 7. Álcoois Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas; a ligação por ponte hidrogénio Reacções de conversão em haletos de alquilo Reacções com ácido sulfúrico (desidratação) Reacção como ácidos. Formação de alcóxidos Oxidação Teste de Lucas e teste do Iodofórmio. 8. Éteres Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas.

4 8.3. Reacções com ácidos fortes. 9. Aldeídos e cetonas Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas Reacções de adição nucleófila Reacções de oxidação/redução Condensação aldólica simples e cruzada. 10. Ácidos carboxílicos e derivados Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas Reacção de ácidos carboxílicos com bases: formação de sais; factores que afectam a acididade Substituição acílica: formação de cloretos de acilo; esterificação; formação de amidas. 11. Aminas Nomenclatura Estrutura e propriedades físicas Reacção com ácidos: formação de sais de amónio Alquilação; sais de amónio quaternários; eliminação de Hoffman Reacção com ácido nitroso. Componente prática 1. Determinação de constantes físicas. Controlo da pureza e identificação de amostras. 2. Reactividade de Hidrocarbonetos 3. Extracção líquido-líquido. Extracção simples e múltipla. Efeito salino. 4. Purificação de uma amostra de ácido benzóico. 5. Recristalização. Extracção e purificação da cafeína do chá. 6. Destilação simples e fraccionada. Purificação de uma amostra de acetona. 7. Extracção do limoneno da casca da laranja. 8. Condensação aldólica Métodos de ensino e aprendizagem As competências teóricas são adquiridas através do método expositivo e interrogativo, pela participação em aulas, e por recurso ao estudo autónomo com pesquisa de artigos científicos; As competências práticas são adquiridas através da resolução de problemas. As competências do âmbito laboratorial são adquiridas por execução experimental, com análise crítica dos resultados obtidos.

5 Modo de avaliação 1. A avaliação da unidade curricular rege-se pelo seguinte esquema: - avaliação da componente prática laboratorial (30% da classificação final; 6 valores) - avaliação da componente teórica (70% da classificação final; 14 valores) 1.1 Componente Prática (NP) Para que o aluno possa ser submetido a avaliação é obrigatória a assistência a pelo menos 75% das aulas práticas leccionadas. Avaliação: - Execução experimental e participação na aula (20% da NP) - Fichas dos trabalhos efectuados (30% da NP) - Teste escrito (50% da NP); Os alunos que faltarem ao teste escrito de avaliação estão automaticamente reprovados à Unidade Curricular. São aprovados à componente prática os alunos com NP > 9,4 valores (0-20val.) 1.2 Componente Teórica (NT) Só serão admitidos a avaliação teórica os alunos aprovados à componente prática. Avaliação: - Prova escrita (100%) (nota: o aluno é obrigado a ter uma classificação mínima de 8,5 valores (0-20val.)) 1.3 Classificação Final da Unidade Curricular (NF) Para serem considerados aprovados, alunos terão de obter aprovação simultânea às componentes prática e teórica. A Nota Final = 70% NT + 30% Nota NP São considerados APROVADOS os alunos com nota final igual ou superior a 10 valores, arredondada às unidades. 1.4 Momentos de avaliação NOTA: Os alunos que estejam abrangidos por estatutos (conforme as normas pedagógicas da ESAV) onde não apresentem a obrigatoriedade em frequentar as aulas práticas ou práticas laboratoriais para obter aproveitamento, terão de elaborar um trabalho escrito com posterior apresentação oral (sempre em período de aulas) relativo a um tema a ser sugerido pelo docente.

6 O não cumprimento deste ponto inviabiliza a possibilidade do aluno se apresentar à prova escrita da avaliação da componente prática, implicando automaticamente a reprovação à unidade Curricular. Os critérios acima mencionados, são considerados para a classificação final da unidade curricular independentemente do momento em que o aluno se submete a avaliação. Bibliografia mais relevante