Fundamentos de Química Orgânica. Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano

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1 Fundamentos de Química Orgânica Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano

2 Informações gerais Prof. Fábio Sala A-08, campus II Estrutura da disciplina Aulas Expositivas Estudos Dirigidos Exercícios

3 Data conteúdo 7/3 Apresentação da disciplina Conceitos Fundamentais em Química Orgânica Grupos Funcionais e Forças Intermoleculares 14/3 Introdução às reações orgânicas 21/3 Alcanos Estereoquímica 28/3 Substituição Nucleofílica 4/4 Eliminação Cronograma tentativo 11/4 Semana Santa - não haverá aulas 18/4 Alcenos e alcinos 25/4 Reações radicalares 2/5 Prova teórica I - P1 9/5 Compostos insaturados conjugados 16/5 Data reservada 23/5 Compostos aromáticos 30/5 Reações de compostos aromáticos 6/6 Aldeídos e cetonas Enóis e enolatos 13/6 Ácidos carboxílicos e derivados 20/6 Aminas 27/6 Prova teórica II - P2 25/7 Data provável para a recuperação

4 Avaliação 2 provas teóricas (2 de maio e 27 de junho), com pesos iguais Média final= (P1+P2)/2

5 Bibliografia Básica SOLOMONS, T.W.G., FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora, CAMPOS, M.M. Fundamentos de Química Orgânica. Editora Edgard Blücher, McMURRY, J. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora, MORRISON, R.T. e BOYD, R.N. Química Orgânica. Lisboa: Fundacão Calouste Gulbenkian, QUINOÁ, E. e RIGUERA, R. Questões e Exercícios de Química Orgânica. São Paulo: MAKRON Books, 1996.

6 A Química Orgânica Histórico Até o século XIX Síntese da uréia a partir do cianato de amônio Elementos Químicos Elétrons de valência (famílias da tabela periódica) Teoria Estrutural Valência dos átomos (C, O, H, N, etc.) Representação das ligações (covalentes) Isomeria e fórmulas estruturais

7 Química Orgânica e Engenharia de Materiais Polímeros Química de Polímeros (síntese) Reologia e processamento Degradação Outros materiais de base orgânica

8

9 Ligações Químicas A Regra do Octeto Ligações iônicas e covalentes

10 Ligações covalentes Compartilhamento de elétrons: Configuração de gás nobre (quase sempre 8 elétrons na camada de valência) Conceito de moléculas Estruturas de Lewis Cargas formais F=Z-(1/2)S-U F: carga formal Z: no. de e- de val. S: e- compartilhados U: e- não compart.

11 Teoria da Ressonância Mais de uma estrutura de Lewis pode ser escrita para algumas moléculas Cada uma dessas estruturas de ressonância, que existe apenas no papel, é uma estrutura válida e contribuirá parcialmente para a estrutura da molécula real, que é um híbrido de todas as estruturas de ressonância Estruturas de ressonância de uma mesma molécula diferem apenas pelo posicionamento dos elétrons Contribuição relativa de cada estrutura de ressonância Exemplos: carbonato, grupo funcional amida

12 O íon carbonato

13 Teoria dos Orbitais De acordo com a mecânica quântica os elétrons podem ser descritos também como ondas A função de onda (Ψ) corresponde a um estado de energia de um elétron Esse estado de energia pode ser ocupado por um ou dois elétrons O quadrado da função de onda (Ψ 2 ) expressa a probabilidade de se encontrar um elétron no espaço tridimensional Um orbital é a região do espaço onde há alta probabilidade de se encontrar o elétron

14

15 Configurações eletrônicas Os orbitais representam os níveis de energia atômicos 1s, 2s e assim por diante De acordo com a energia, eles podem ser ordenados da seguinte forma, para as duas primeiras camadas: 1s (1 orbital) < 2s (1 orbital) < 2p (três orbitais) < 3s < 3p O preenchimento desses orbitais com os elétrons deve ser feito seguindo três princípios: Aufbau (energia crescente), exclusão de Pauli (até 2 elétrons por orbital e regra de Hund (os elétrons preenchem os orbitais vazios antes de formarem pares nos orbitais).

16 Configurações eletrônicas de alguns átomos

17 Orbitais moleculares As funções de onda de elétrons de dois átomos separados podem ser combinadas linearmente por adição ou subtração e gerar os chamados orbitais moleculares Os orbitais moleculares pode ser ligantes ou antiligantes. No primeiro caso os elétrons são compartilhados pelos átomos e compõe uma ligação covalente, de comprimento definido

18

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20 Hibridização de orbitais Para explicar fatos como a geometria de moléculas orgânicas, recorrese à teoria de hibridização dos orbitais Segundo essa teoria, orbitais da camada de valência do mesmo átomo podem se combinar (soma ou subtração das funções de onda) formando novos orbitais híbridos No caso do carbono há um orbital s e três p na camada de valência

21 Hibridização 3 sp

22 Hibridização sp 3 o metano

23 Ligação sp 3 -s: exemplo de ligação sigma

24 Hibridização sp 2 o eteno

25 O carbono com hidridização 2 sp

26 O carbono com hidridização sp 2 : o eteno

27 Ligação pi

28 Ligação dupla: a restrição rotacional

29 A ligação dupla: isomerismo cis-trans Devido ao impedimento rotacional, os grupos podem ser distribuídos de duas maneiras diferentes nos carbonos de uma dupla ligação. Exemplo 1,2 dicloro eteno: duas substâncias diferentes! Cis e trans 1,1 dicloroeteno: apenas uma substância 1,1,2 tricloroeteno: apenas uma substância

30 Hibridização sp

31 Hibridização sp: o etino

32 Comparação entre etano, eteno e etino

33 Explicando a geometria molecular Repulsão dos pares de elétrons de valência (RPECV ou VSEPR): Os orbitais se repelem e a configuração de menor energia é aquela em que os pares de elétrons estão afastados Devem ser levados em consideração os elétrons compartilhados e nãocompartilhados Os não-compartilhados tendem a repelir mais que os outros Exemplos significativos: água e amônia

34 As moléculas da água e da amônia

35 Fórmulas estruturais

36 Fórmulas tridimensionais

37 Famílias dos compostos de carbono

38 Famílias dos compostos de carbono

39 Famílias dos compostos de carbono: propriedades físicas e estrutura

40 Forças intermoleculares São forças que existem entre moléculas como resultado da atração/repulsão entre suas nuvens eletrônicas Propriedades das substâncias, como as propriedades físicas comuns estão intimamente ligadas a essas forças Devido à variedade de grupos funcionais e famílias dos compostos orgânicos, eles podem apresentar diversos tipos de forças e, por conseguinte, apresentam propriedades também bastante diferentes A densidade eletrônica sobre os átomos e grupos é fundamental para determinar quais forças intermoleculares ocorrem

41 A origem da polaridade: a ligação covalente polar Quando dois átomos com certa diferença de eletronegatividade (p.ex. C-O, C-N, O-H, N-H) se ligam por ligações covalentes, os elétrons se distribuem de maneira não-homogênea sobre esses átomos, gerando polaridade na ligação, um dipolo, onde há uma separação parcial de carga e um pólo parcialmente positivo e outro parcialmente negativo A magnitude da polaridade da ligação pode ser medida pelo seu momento de dipolo (carga x distância) A soma vetorial dos momentos de dipolo determina o momento de dipolo da molécula Lembrando que, quando a diferença de eletronegatividade é muito alta, a ligação é iônica, com separação total de cargas

42 Momentos de dipolo

43 Momentos de dipolo: água e amônia

44 Propriedades físicas e estrutura molecular

45 Exemplos de processos mediados por forças intermoleculares

46 Forças intermoleculares e solubilidade A solubilidade de uma substância em um líquido dependo do balanço entre as interações (soluto/soluto+solvente/solvente) x soluto/solvente Sendo as interações soluto/solvente intensas, a substância será solúvel naquele solvente específico Portanto, substâncias que interagem fortemente com o determinado solvente por forças intermoleculares tendem a ser solúveis nele De uma maneira bastante genérica - e com muitas exceções - diz-se que semelhante dissolve semelhante (polar dissolve polar...)

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