QUIMICA ORGÂNICA BÁSICA
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- Herman Barateiro Bicalho
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1 QUIMICA ORGÂNICA BÁSICA Estrutura Molecular
2 Conceitos Básicos 1 A estrutura do átomo Distribuição de elétrons Mecânica Quântica Camadas e Orbitais atômicos Configuração eletrônica Construção Diagrama Princípio de Aufbau, exclusão de Pauli, regra de Hund. 2 Ligações Camadas elétrons de caroço Elétrons de Valência Regra do Octeto Energia de Ionização Potencial ionização e Afinidade eletrônica Ligação Iônica Atração eletrostática / Retículo cristalino Ligação Covalente 2
3 Teoria de ligação de Valência Linus Pauling Orbital atômico Hibridizado 3
4 Teoria de ligação de Valência Linus Pauling Orbital atômico Hibridizado AO H. AO H. OM H 2 Ver gráfico da Hibridização No link - HIBRIDIZAÇÃO - 4
5 1. Moléculas Diatômicas Construção de orbitais moleculares a partir de orbitais atômicos Interferência construtiva (reforço) e destrutiva das ondas Orbitais moleculares (OM) Ligante e antiligante Diagramas de correlação de orbitais Energia OM, OA e ordem de ligação Moléculas diatômicas Homonuclear e heteronuclear 5
6 Moléculas Poliatômicas Orbitais atômicos: orbitais que estão localizados em átomos. Orbitais moleculares: orbitais que ligam dois ou mais átomos. Construção de orbitais moleculares (OMs) pela sobreposição de orbitais atômicos (OAs) Ligação : densidade de elétrons do OM ao longo do eixo de ligação Ligação : densidade de elétrons do OM cujo plano nodal contem o eixo da ligação 6
7 Diagrama de correlação para overlap de dois orbitais 1s Energia Fora de fase Interferência destrutiva Plano Nodal Orbital atômico (antiligante) Orbital Molecular Em fase Interferência construtiva (ligante) 7
8 Ligações Covalentes Equação de Schrödinger 8
9 Ligações Covalentes E 3s 2 Equação de Schrödinger 95% Probabilidade 2s 2 2py 2px 2pz 1s 2 e - e - e - e - Aproximação de Bohr-Oppenheimer núcleo estático e - Teoria de Ligação de Valência (Valence Bond) 1927 Sistemas polieletrônicos Partícula Independente Teoria dos Orbitais Moleculares (OM)
10 Ligações Covalentes e - e - e - e - Aproximação de Bohr-Oppenheimer núcleo estático e - Teoria de Ligação de Valência (Valence Bond) 1927 Sistemas polieletrônicos Partícula Independente Teoria dos Orbitais Moleculares (OM) X X
11 Ligações Covalentes e - e - e - e - Aproximação de Bohr-Oppenheimer núcleo estático e - Teoria de Ligação de Valência (Valence Bond) 1927 Sistemas polieletrônicos Partícula Independente Teoria dos Orbitais Moleculares (OM)
12 Modelo Poliatômico 12
13 Modelo Poliatômico Hidrogênio H 2 2 orbitais atômicos 2 orbitais moleculares 6C 2 1 pz 2 1 px 2 py 2s s 2 Camada de valência 4 orbitais atômicos Elétrons de caroço CH 4 CH 3 CH 3 CH 2 = CH 2 HC Ξ CH 8 orbitais atômicos 8 orbitais moleculares Metano 14 orbitais atômicos 14 orbitais moleculares Etano 12 orbitais atômicos 12 orbitais moleculares Eteno 10 orbitais atômicos 10 orbitais moleculares Etino n=5 LUMO= +4,66 N=4 HOMO= -13,31 n=8 LUMO = +4,12 N=7 HOMO = -11,77 n=7 LUMO = +1,44 N=6 HOMO = -10,55 n=6 LUMO = 2,09 N=5 HOMO = -11,49 13
14 Modelo Poliatômico Hidrogênio H 2 2 orbitais atômicos 2 orbitais moleculares 6C 2 1 pz 2 1 px 2 py 2s s 2 Camada de valência 4 orbitais atômicos Elétrons de caroço CH 3 CH 3 CH 3 NH 2 CH 3 - OH H 3 C-F 14 orbitais atômicos 14 orbitais moleculares Etano n=8 LUMO = +4,12 n=7 HOMO = -11,77 13 orbitais atômicos 13 orbitais moleculares Metil amina n=8 LUMO = +2,39 n=7 HOMO = -9,77 12 orbitais atômicos 12 orbitais moleculares Metanol n=7 LUMO = + 2,09 N=6 HOMO = -11,14 11 orbitais atômicos 11 orbitais moleculares Flúormetano n=8 LUMO= +3,86 N=7 HOMO= -12,31 14
15 Modelo Poliatômico Hidrogênio H 2 2 orbitais atômicos 2 orbitais moleculares 6C 2 1 pz 2 1 px 2 py 2s s 2 Camada de valência 4 orbitais atômicos Elétrons de caroço H 3 C-F H 3 C-Cl H 3 C-Br H 3 C-I 11 orbitais atômicos 11 orbitais moleculares Flúormetano 11 orbitais atômicos 11 orbitais moleculares Clorometano 11 orbitais atômicos 11 orbitais moleculares Bromometano 11 orbitais atômicos 11 orbitais moleculares Iodometano n=8 LUMO= +3,86 N=7 HOMO= -12,31 n=8 LUMO = +1,62 N=7 HOMO = -11,37 n=8 LUMO = + 0,79 N=7 HOMO = -10,82 n=8 LUMO = 0,25 N=7 HOMO = -10,49 15
16 Teoria do Orbital Molecular Cálculo da superfície Molecular gráfico LUMO Usando programa MOPAC (método AM1) ChemOffice 3D metilamina metanol Iodometano n=8 LUMO = +2,39 n=7 HOMO = -9,77 n=7 LUMO = + 2,09 N=6 HOMO = -11,14 n=11 LUMO = 0,25 N=11 HOMO = -10,49 16
17 OM REGRA 1 : n OA geram n OM, sendo orbitais de menor Energia (ligantes) e de maior Energia (antiligantes) que os orbitais atômicos de origem Energia 17
18 OM REGRA 2 : AO degenerados, a interação é ~ a interação overlap entre os orbitais. Diferentes tamanho de orbitais tem menor interação (integral de sobreposição = S Energia DE 1 DE 2 18
19 OM REGRA 3 : A integral de sobreposição = S, depende Tamanho, dos orbitais e do ângulo de interação. Orbitais de tamanho igual tem maior interação que tamanhos diferentes. Energia DE 1 DE 2 19
20 OM REGRA 4 : Os orbitais Moleculares terão participação dependendo de seu coeficiente de overlap (c) na integral de sobreposição = S Energia c 1 φ 1 c 2 φ 2 DE 1 1 DE 2 2 c1φ + c2φ2 20
21 OM Gr. Funcionais OM Alcanos, Aminas e Álcoois H3 C CH 3 NH 2 H 3 C OH H 3 C CH 3 NH 2 OH n=8 LUMO = +4,12 n=7 HOMO = -11,77 n=8 LUMO = +2,39 n=7 HOMO = -9,77 n=7 LUMO = + 2,09 N=6 HOMO = -11,14 21
22 OM Gr. Funcionais OM Alcanos, Alcenos e Alcinos LUMO LUMO LUMO H3 C CH 3 H 2 C HOMO H 2 C HC CH HOMO H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 HOMO n=8 LUMO = +4,12 n=7 HOMO = -11,77 n=7 LUMO = +1,44 N=6 HOMO = -10,55 HC n=6 LUMO = 2,09 N=5 HOMO = -11,49 CH 22
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