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1 PPGQTA Prof.

2 Introdução: A química orgânica possui um enorme abrangência estando presente em diversas áreas como a biologia, medicina, farmacologia, polímeros, agricultura, petróleo, engenharia, fontes renováveis, etc... A proposta desta disciplina tem como tema central a Química Orgânica, conhecer e aplicar os conceitos dela. No centro da química orgânica estão os conceitos fundamentais de estrutura molecular e reatividade dos compostos contendo carbono. Organizacionalmente a Química Orgânica se divide três grandes áreas inter-relacionadas: Estrutura dos compostos orgânicos Dinâmica Síntese

3 Como estas três áreas estão inter-relacionadas???? Estrutura descreve as ligações em moléculas orgânicas e métodos para determinação; analise, equilíbrio conformacional; estereoquímica, etc... Dinâmica se refere ao estudo das propriedades físicas e transformações químicas das moléculas orgânicas. Descreve a interação entre moléculas ou seja a Reatividade e os aspectos estruturais que determinam uma transformação química, por exemplo, densidade eletrônica, facilidade de redução e oxidação, força de ligação, etc... Síntese se refere ao estudo dos métodos para converter substâncias com estruturas conhecidas em compostos diferentes, envolvendo o controle da reatividade. escolha dos reagentes; catalisadores; condições de reação

4 Descrição da estrutura molecular envolve: A determinação da posição dos átomos com respeito a outros núcleos na molécula. A distribuição dos elétrons associados aos núcleos. O uso de métodos instrumentais (Raio X, RMN) e de métodos computacionais para a determinação estrutural. As aproximações computacionais para cálculo da estrutura molecular baseados na procura sistemática de arranjos de átomos mais estáveis, tendo um modelo particular de ligação (conectividade molecular). As relações observadas entre energia e estrutura (Mecânica Molecular) ou as descrições teóricas de ligações baseadas na Química Quântica.

5 Ligação Química: Abordagem de Teoria de Ligação de Valência, TLV (Lewis, 1916) Na representação ao lado em H-H existem apenas dois elétrons e não quatro como parece indicar. Apenas para salientar que estes dois elétrons estão nos dois orbitais ao mesmo tempo O conceito de valência está relacionado ao número de elétrons disponíveis para cada átomo. De acordo com a teoria de ligação de valência (TLV), a ligação entre dois átomo é conseguida através da sobreposição de orbitais atômicos. Os átomos se posicionam de forma que a sobreposição de orbitais seja máxima, reduzindo a energia do sistema a um mínimo, formando ligações mais fortes e estáveis. Heitler e London em 1927, mostraram a TLV sob o ponto e vista da mecânica quântica, mostrando que o compartilhamento dos elétrons através do orbitais preservava as características dos orbitais atômicos originais. Eles concluíram que os elétrons são indistinguíveis e interagem igualmente com ambos os núcleos.

6 Na zona de sobreposição, existe apenas um par de elétrons com spins desemparelhados, provocando a aproximação dos núcleos e diminuindo a energia potencial do sistema. Neste caso a ligação covalente entre os dois H é representada por uma linha, H-H Figura 2. Diagrama de energia potencial para a formação da molécula de H 2.

7 Ligação Química: Abordagem de teoria de valência (Lewis, 1916) Para outras moléculas a aplicação da TLV é mais complexa descrevendo a molécula como um hibrido de suas formas Canônicas. Por exemplo, a molécula de ácido clorídrico, H-Cl, é considerada como um hibrido das suas duas formas canônicas, H + Cl - e H - Cl +. Em termos matemáticos a molécula é representada como sendo a combinação da contribuição das duas estruturas. Entretanto para moléculas maiores a aplicação desta aproximação resulta em uma largo numero de formas canônicas, sendo impossível a sua interpretação teórica. Por exemplo, para molécula de benzeno mais de 175 estruturas com separação de cargas, canônicas, podem ser imaginadas e escritas!!!! Por este motivo para moléculas maiores a interpretação da Teoria da Ligação de Valencia é auxiliada por outros dois conceitos chaves, como a Hibridização e a Ressonância.

8 Ligação Química: Abordagem de teoria de valência (Lewis, 1916) Outros exemplos Na TLV pode também ocorrer ligações envolvendo outros tipos de orbitais, como por exemplo, na molécula de flúor (F 2 ). Neste caso, o orbital 2pz possui um elétron desemparelhado. Como no caso anterior, irá ocorrer a interpenetração destes orbitais formando uma região de alta densidade eletrônica entre os núcleos. H + F H - F Na molécula do ácido fluorídrico (H-F), ocorre a sobreposição do orbital s do H e o pz do F. Neste caso também irá ocorrer a formação de uma região de alta densidade eletrônica entre os núcleos.

9 Hibridização de Orbitais (Linus Pauling, 1931) O carbono aparece na natureza formando quatro ligações covalentes. Pauling desenvolveu o conceito teórico da hibridização especificamente para explicar a geometria e as características das moléculas orgânicas. A hibridização de orbitais gera importantes consequências e explica por exemplo, como no metano CH 4, as quatro ligações C-H são perfeitamente iguais, mantendo cada uma um ângulo de 109,5 º, coerente com as medidas experimentais para a geometria tetrahédrica observadas para esta molécula.

10 Hibridização de Orbitais (Linus Pauling, 1931) De acordo com Pauling só a hibridização dos orbitais 2s, 2px, 2py e 2pz do carbono antes de formar a ligação com orbitais 1s dos quatro hidrogênios envolvidos levaria a esta geometria. Sem a hibridização para o metano existiriam três ligações C-H com ângulos de ligação de 90 o entre sí (aquelas que utilizam os orbitais p do carbono) e uma quarta (formada com o orbital s do carbono) que estaria o mais afastada possível das outras três de forma a minimizar a repulsão eletrônica. Se este modelo estivesse correto, esta molécula deveria então possuir dois tipos distintos de ligações. Portanto podemos definir a Hibridização como a combinação de orbitais atômicos para formar orbitais atômicos hibridos. A hibridização de orbitais ocorreria antes da formação dos orbitais moleculares, gerando um estado de energia hibridizado, com o objetivo de minimizar as energias envolvidas na formação das ligações da molécula. De acordo com a hibridização o Carbono apresenta três diferentes hibridizações: sp 3, sp 2 e sp.

11 O Carbono: Relembrando!!!! 6 Elemento central de estudo da Química Orgânica; 12 Pode formar até quatro ligações com outros átomos de C, N, S, O, H por ligações simples ou múltiplas: 1s 2, 2s 2 2p 2 4 e - camada de valência

12 O Carbono: Relembrando!!!! Princípio de Aufbau: Primeiro ocorre o preenchimento dos orbitais de menor energia Regra de Hund: Orbitais vazios são preenchidos primeiro, depois os orbitais semi-preenchidos Princípio da exclusão de Pauli: Máximo 2 e - por orbital e de spins contrários

13 Ligação : Relembrando!!! Formada pela sobreposição frontal de dois orbitais s ou p. Diagrama de formação dos OM p-p

14 Ligação π: Formada pela combinação lateral de dois orbitais p. Diagrama de formação de OM p-p

15 Hibridização sp 3 combinação de 1 orbital atômico(oa) s e 3 OA atômicos p levando a formação de 4 orbitais híbridos (OH) sp s 2, 2s 2 2p 2 4 e - camada de valência E Estado fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp 3

16 E 420 kcal/mol promoção 96 kcal/mol 4 ligações covalentes Como resultado da promoção de elétron, o carbono forma quatro ligações covalentes e libera 420 kcal/mol de energia. Sem promoção, o carbono formaria duas ligações covalentes e liberaria 210 kcal/mol de energia. Uma vez que 96 kcal/mol de energia são requeridos para promover um elétron, a energia total que favorece a promoção é 114 kcal/mol.

17 Hibridização sp 3 : Combinação de um orbital s com um orbital p origina um orbital híbrido sp 3 C sp 3 : 25% caráter s e 75% caráter p Geometria tetrahédrica a) Geometria do carbono hibridizado sp 3, b) Molécula do metano

18 Hibridização sp 3 Exemplo: Amônia E Geometria Piramidal triangular

19 Hibridização sp 3 Exemplo: Água E Geometria Angular

20 O Efeito de Pares de Elétrons Isolados E por quê a diferença entre os 109,5 o teóricos para as moléculas de amonia e água? Uma explicação plausível para esta diferença reside na repulsão eletrostática imposta pelo par de elétrons isolado sobre as nuvens eletrônicas das ligações. Esta repulsão afastará estas nuvens do par isolado o máximo possível, diminuindo assim o ângulo entre as ligações. Esta teoria se faz verdadeira quando comparamos a amônia com o íon amônio que apresenta um ângulo de 109,5 o

21 Hibridização sp 2 combinação de 1 OA s e 2 OA p levando a formação de 3 OH sp 2 e permanecendo 1 OA p sem combinar - puro 6 1s 2, 2s 2 2p e - camada de valência E Estado fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp 2

22 C sp 2 : 33% caráter s e 33% caráter p (a) Ligação C-C formada pela sobreposição de orbitais sp 2 -sp 2 e C-H formada pela sobreposição de orbitais sp 2 -s. (b) Formação da Ligação C-C. (c) Representação de todas as ligações no eteno. Estrutura do eteno Geometria trigonal planar

23 Hibridização sp combinação de 1 OA s e 1 OA p levando a formação de 2 OH sp e permanecendo 2 OA p sem combinar - puros 6 1s 2, 2s 2 2p e - camada de valência E Estado fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp

24 C sp: 50% caráter s e 50% caráter p (a) Ligação C-C formada pela sobreposição de orbitais sp-sp e C-H formada pela sobreposição de orbitais sp-s. (b) Formação da Ligação das duas ligações C-C. (c) Representação de todas as ligações evidenciando a densidade eletrônica na molécula. Estrutura do Etino Geometria linear

25 Existem muitos outros tipos de hibridização para explicar as ligações em moléculas. No quadro aparecem os tipos mais frequentes de hibridização, sendo os dois primeiros representados os orbitais e nos outros apenas a figura geométrica formada pelos orbitais.

26 Teoria da Ressonância Extensão da teoria de ligação de valência que reconhece que muitas moléculas podem ser escritas através de mais de uma estrutura de Lewis. Proposta por Linus Pauling em 1930 que verificou que muitas moléculas e íons são melhores descritos por duas ou mais estruturas de Lewis (híbridos de ressonância). A ressonância é particularmente usada para descrever compostos conjugados e intermediários reativos. Ressonância é o movimento de elétrons π ou elétrons livres em uma determinada estrutura de Lewis.

27 Teoria da Ressonância As estruturas são indicadas por setas duplas, seta de duas cabeças. Os átomos ocupam o mesmo lugar e as conexões são as mesmas. O que muda é a localização dos elétrons π. Podemos representar uma delas, ou o híbrido de ressonância Nenhuma estrutura é correta por si só. A estrutura verdadeira é representada pelo equilíbrio entre as duas, que pode estar mais direcionado para uma delas de acordo com a estabilidade.

28 Formas de Ressonância Equivalentes em Energia No caso do íon carbonato não são observadas uma ligação dupla e duas ligações simples, e sim três ligações idênticas! Densidade eletrônica distribuída igualmente na molécula Estruturas de Lewis para o íon carbonato: CO 3-2 :

29 Formas de Ressonância Equivalentes em Energia Estruturas de Lewis para o íon nitrito e acetato Íon Nitrito Íon Acetato

30 Formas de Ressonância Equivalentes em Energia Estruturas de Lewis para o benzeno

31 Escrevendo as Estruturas as de Ressonância Setas curvas indicam a redistribuição dos elétrons de valência: de um átomo para uma ligação adjacente; de uma ligação para um átomo adjacente; de uma ligação para uma ligação adjacente. A posição de todos os núcleos deve ser a mesma, ou seja, as estruturas diferem apenas da distribuição dos elétrons de valência; Nenhuma estrutura contribuinte deve ter mais que 8 elétrons na camada de valência para elementos do 2º período e para o 3º período P, S devem ter até 12 elétrons na sua camada de valência; Todas as estruturas de Lewis devem ter o mesmo nº de elétrons e a mesma carga total na molécula.

32 Formas de Ressonância Não-equivalentes em Energia Formaldeído Propanona íon enolato

33 REGRA 1 Formas de Ressonância Não-equivalentes em Energia Qual das formas de ressonância contribui mais para o híbrido? As estruturas que possuem o maior número de átomos com octetos completos contribuem mais para o híbrido de ressonância;

34 REGRA 2 As cargas devem ser colocadas nos átomos de eletronegatividade adequadas; íon enolato diazometano

35 REGRA 3 As estruturas com menor separação de cargas de sinais opostos são mais importantes para o híbrido de ressonância do que as que têm maior separação de cargas.

36 Efeitos Polares Efeito Indutivo deslocalização de elétrons através de ligações sigma ( ) devido a diferenças de eletronegatividade. Se transmite através da cadeia, diminui com a distância. Efeito de campo interações através do espaço de dipolos elétricos resultantes de ligações polares.

37 Hiperconjugação - É uma extensão da teoria de ressonância que não envolve dupla ligação. Sobreposição da ligação com um orbital p de um carbono deficiente em elétrons.

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