Química Orgânica I. Estruturas de Lewis, Carga Formal e Estruturas de Ressonância. Aula 2

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Vera Camilo Braga
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1 Química Orgânica I Estruturas de Lewis, Carga Formal e Estruturas de Ressonância Aula 2 Profa. Alceni Augusta Werle ProfaTânia Márcia Sacramento Melo

2 1 Estrutura de Lewis Um símbolo de Lewis é um símbolo no qual os elétrons de valência de um átomo ou de um íon simples são representados por pontos colocados ao redor do símbolo do elemento. Cada ponto representa um elétron. Hidrogênio Cloro Íon Cloreto 2

3 A estrutura de Lewis de um composto covalente ou de um íon poliatômico mostra como os elétrons estão distribuídos entre os átomos, de forma a mostrar a conectividade entre eles. 3

Escrevendo as estruturas de Lewis O primeiro passo para se desenhar uma estrutura de Lewis é determinar o número de elétrons de valência dos átomos que serão conectados.

4 Escrevendo as estruturas de Lewis O primeiro passo para se desenhar uma estrutura de Lewis é determinar o número de elétrons de valência dos átomos que serão conectados. Depois é necessário determinar qual é o átomo central, e ligá-lo aos átomos periféricos por pares de elétrons. Ex: CO 2 :16 e- para serem colocados. Conecte o átomo central aos outros átomos na molécula com ligações simples; Complete a camada de valência dos átomos da periferia da molécula; Estrutura de Lewis não é aceitável 4

5 Continue o processo de fazer múltiplas ligações dos átomos periféricos com o átomo central, até completar as camadas de valência. OBS: Se a estrutura for um íon, juntamos ou subtraímos elétrons a fim de conseguir a carga apropriada. Exercícios: Escrever a estrutura de Lewis correta para o CH 3 F; CO 3 2-5

6 2 Carga Formal É a unidade de carga positiva ou negativa para certos átomos na molécula ou no íon. Ela permite comparar várias estruturas de Lewis possíveis, e determinar qual a estrutura que mais se adequa para descrever a molécula (ou íon composto). A fórmula para a determinação da carga formal de um átomo em uma estrutura de Lewis é dada como: Carga Formal = n o elétrons de valência - (n o elétrons não ligantes + 1/2 n o elétrons ligantes) 6

7 7

8 Cálculo da carga formal de um átomo: A soma aritmética da carga formal de todos os átomos de uma molécula ou íon é igual à carga formal total na molécula ou no íon. O cálculo da carga formal de átomos de uma molécula ou íon permite determinar a localização de uma carga na molécula ou no íon. Assim, por meio da comparação de várias estruturas de Lewis possíveis, pode-se determinar qual é a estrutura mais adequada para descrever a molécula ou o íon. 8

9 Considerando a molécula do ácido fórmico, H 2 CO 2, qual das duas possibilidades a seguir melhor representa a estrutura de Lewis do ácido fórmico? CF(H) = 1e - (0e +1/2 2e) = 0 CF(C) = 4e - (0e +1/2 8e) = 0 CF(Ob) = 6e - (2e +1/2 6e)= 1 CF(Oa) = 6e - (6e + 1/2 2e) = -1 CF(C) = 4e - (0e + 1/2 8 e) =0 CF(Oa) = 6e - (4e + 1/2 4e) = 0 CF(Ob) = 6e - (4e + 1/2 4e) = 0 9

10 As duas possibilidades de estrutura de Lewis para o ácido fórmico são mostradas a seguir. Elas foram ligadas por uma seta de duas cabeças. 10

11 CARGA FORMAL- SUMÁRIO 11

12 Exercícios: Escrever as estruturas de Lewis para cada um dos íons, e assinalar a carga formal negativa no átomo correto: 12

13 3- Estruturas de Ressonância Considere o íon carbonato, CO 3 2- onde temos um total de 24 e- para colocarmos na estrutura de Lewis. Íon carbonato (CO 3 2- ) 3 estruturas de Lewis equivalentes. 13

14 Interconversão pela simples TRANSFERÊNCIA DE ELÉTRONS. Dados de raios X Dados conhecidos Todas as ligações no íon carbonato têm o mesmo comprimento. Dados teóricos As densidades de carga são iguais nos átomos de oxigênio. 14

15 Teoria da ressonância Sempre que uma molécula ou um íon puderem ser representados por duas ou mais estruturas de Lewis, cuja única diferença é a posição dos elétrons, teremos que: 1 Ressonância é o deslocamento permanente de elétrons pi (π) 2- Nenhuma dessas estruturas, que são chamadas de estruturas de ressonância ou contribuintes de ressonância, será a representação correta para a molécula ou íon. 3 A molécula ou íon será melhor representado por umhíbrido de ressonância. 15

- Híbrido de ressonância para o íon carbonato: O δ δ O O δ Híbrido de ressonância do íon carbonato Ligação simples C-O: 1,43 Å Ligação dupla C=O: 1,20 Å Ligação

16 - Híbrido de ressonância para o íon carbonato: O δ δ O O δ Híbrido de ressonância do íon carbonato Ligação simples C-O: 1,43 Å Ligação dupla C=O: 1,20 Å Ligação medida: 1,28 Å 1 O comprimento das ligações C O são iguais e são intermediárias entre uma dupla e uma simples. 2 As densidades de carga são iguais em cada oxigênio. 16

17 Regras de Ressonância 1 - Estruturas de ressonância só existem no papel. Escrevemos as estruturas de ressonância e conectamos por uma seta dupla. A molécula real será um híbrido de todas elas. 2 - Ao escrever estruturas de ressonância, podemos mover apenas os elétrons. A posição dos núcleos dos átomos deve continuar a mesma em todas as estruturas. 17

18 3 - Todas as estruturas de ressonância devem ser estruturas de Lewis apropriadas. Por exemplo: NÃO devemos escrever estruturas nas quais o carbono possua cinco ligações. INCORRETO! O carbono NÃO pode fazer cinco ligações!!! 18

19 4 - O híbrido de ressonância (molécula real) tem energia menor do que qualquer uma das estruturas de ressonância desenhadas. Exemplo: ozônio (O3). Estruturas de ressonância Híbrido de ressonância 19

20 5 - Quanto mais estável uma estrutura de ressonância (quando analisada isoladamente), maior é a contribuição para o híbrido. a. Quanto mais ligações covalentes uma estrutura tem, mais estável ela é. b. As estruturas nas quais todos os átomos têm um nível de valência completo são especialmente estáveis e contribuem muito para o híbrido. c. A separação de cargas diminui a estabilidade. O hibrido se parece mais com A do que com B. A B Estruturas de ressonância para o formaldeído 20

do que aqueles com carga negativa em átomos menos

21 d. Os contribuintes de ressonância com carga negativa em átomos altamente eletronegativos são mais estáveis do que aqueles com carga negativa em átomos menos eletronegativos ou não-eletronegativos.? íon fenolato 21

22 22

23 O benzeno é altamente estabilizado por ressonância porque ele é um híbrido de duas formas equivalentes como mostrado abaixo: 23

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