Química Orgânica I. Ligação Química e Estudo do Átomo de Carbono. Aula 1. Profa. Alceni Augusta Werle ProfaTânia Márcia Sacramento Melo

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1 Química Orgânica I Ligação Química e Estudo do Átomo de Carbono Aula 1 Profa. Alceni Augusta Werle ProfaTânia Márcia Sacramento Melo

2 1- CONSTITUIÇÃO DO ÁTOMO Cada átomo contém o mesmo número de prótons e elétrons e, por consequência, é eletricamente neutro. A massa do elétron é desprezível, comparada às massas dos prótons e nêutrons. Os elétrons têm um papel predominante sobre as propriedades químicas e físicas dos elementos e compostos. 2

3 2- ORBITAIS ATÔMICOS O orbital é a região do espaço onde é mais provável encontrar um elétron. Os orbitais atômicos são designados pelas letras s, p, d e f. O orbital s é esférico. 3

4 O orbital p tem forma de alteres distribuídos sobre os três eixos cartesianos (x, y, z). Plano nodal Plano nodal Orbital atômico 2p Orbital atômico 2p Orbital atômico 2p gerado por computador 4

5 O orbital atômico mais perto do núcleo tem a menor energia. Os orbitaisptêm energia mais alta que o orbital 2s estão mais distantes do núcleo. Orbitais degenerados têm a mesma energia. 5

6 Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis de energia ou camadas, que são designados por números (1 a 7). 6

7 3- LIGAÇÕES QUÍMICAS Os átomos, apesar da neutralidade elétrica, são espécies instáveis e reativas. Eles tendem a se combinar, de modo que a sua camada de valência (a mais externa) passe a conter oito elétrons ( configuração de gás nobre ). Elétrons mais internos elétrons do cerne. Elétrons da camada mais externa (última camada) elétrons de valência. Elétrons de valência e de reações orgânicas. participam de ligações químicas 7

8 3.1- Ligação iônica A ligação iônica ( ou eletrovalente) envolve a completa transferência de elétrons entre espécies com eletronegatividades distintas. ÍONS 8

9 Eletronegatividade de alguns elementos 9

10 Exemplos do fenômeno da ligação iônica são mostrados a seguir, ilustrando a molécula de fluoreto de lítio e cloreto de sódio. Li + F Li + + F 10

11 3.2- LIGAÇÃO COVALENTE A ligação covalente ocorre com elementos que apresentam a mesma ou similar eletronegatividade e envolve o compartilhamento de elétrons entre eles. Ligações covalentes - resultam da combinação de orbitais atômicos para formar os orbitais moleculares. H + H H..H + 435kJ/mol 11

12 Ligação sigma (σ): formada pela sobreposição de dois orbitaiss. Força de ligação: energia requerida para quebrar uma ligação ou energia liberada para formar uma ligação. 12

13 Força da ligação = energia de dissociação da ligação 13

14 Outros exemplos: Cl 2, CH 4, NH 3, CCl 4, H 2 O Em todos esses casos, as espécies envolvidas possuem 8 elétrons no último nível ocupado. Cl 7 elétrons no último nível compartilha somente 1 elétron. O 6 elétrons no último nível compartilha dois elétrons. N 5 elétrons no último nível compartilha 3 elétrons. 14

15 O par de elétrons compartilhado é representado por um traço, por isso as substâncias acima são representadas da seguinte forma: Cl Cl C Cl Cl H H N H 15

16 4 Estudo do átomo de carbono O carbono, um dos elementos mais abundantes na natureza, pertence ao Grupo IV A e possui número atômico 6 e massa atômica 12, Configuração eletrônica do átomo de carbono Distribuição eletrônica 16

17 - O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente. - O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bem como com diferentes tipos de átomos Hibridização dos orbitais do átomo de carbono Hibridização de orbitais valência. mistura de orbitais do nível de No carbono, a hibridização significa a mistura entre orbital s e orbitais p. Como, no estado excitado do carbono, temos 1 orbital s e três orbitais p que podem hibridizar-se. 17

18 Hibridização sp 3 4 orbitais híbridos 2sp 3 18

19 Entre os três orbitais híbridos teremos um ângulo de 109,5º. Ex. Formação do metano Geometria tetraédrica 4 ligações covalentes do tipo sigma (σ) 19

20 Hibridização sp 2 3 orbitais híbridos 2sp 2 Geometria trigonal plana 20

21 Exemplo: Formação da molécula do eteno (ligação dupla) Uma ligação dupla consiste de: 1 ligação sigma (σ) + 1 ligação pi (π). Ligação pi (π) é mais fraca que a ligação sigma (σ). 21

22 Hibridização sp 2 orbitais híbridos 2sp Geometria linear 22

23 Exemplo: Formação do etino (ligação tripla) Uma ligação tripla consiste de: 1 ligação sigma (σ) + 2 ligações pi (π). 23

24 4.3 - Propriedades do átomo de carbono em função do tipo de hibridização Como em cada tipo de carbono híbrido o percentual de caráter s difere, teremos diferenças significativas nas suas propriedades. sp 3 sp 2 sp 25 % de caráterse75 % de caráterp 33,3 % de caráterse66,6 % de caráterp 50 % de caráterse50 % de caráterp orbital s está mais próximo do núcleo em relação ao orbital p quanto maior o percentual de caráter s, maior eletronegatividade do carbono. sp 3 < sp 2 < sp 24

25 Efeitos da diferença de eletronegatividade Na ligação: quanto maior a eletronegatividade do carbono, menor é o comprimento de ligação, inclusive na ligação C H. C sp 3 C sp 3 = 1,54 Aº C sp 3 H = 1,10 Aº C sp 2 C sp 2 = 1,34 Aº C sp 2 H = 1,09 Aº C sp C sp = 1,20 Aº C sp H = 1,06 Aº 25

26 Na geometria molecular 26

27 Nas propriedades físicas: o ponto de ebulição aumenta na ordem: C sp 3 (alcanos) ; C sp 2 (alcenos) ; C sp (alcinos) 27

28 4 Bibliografia SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol. 1, 7 ed. Rio de Janeiro: LTC, BRUICE, P. Química Orgânica, vol.1, 4 ed. São Paulo, Pearson, VOLLHARDT, K. P. Química orgânica, 4ª ed. (2004) 28

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