QUÍMICA ORGÂNICA LIGAÇÕES QUÍMICAS GEOMETRIA MOLECULAR HIBRIDIZAÇÃO

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1 QUÍMICA ORGÂNICA LIGAÇÕES QUÍMICAS GEOMETRIA MOLECULAR IBRIDIZAÇÃO 1

2 Geometria molecular O arranjo tri-dimensional dos átomos em uma molécula geometria molecular A teoria da repulsão dos pares de elétrons (ligantes e não-ligantes) procura explicar o arranjo dos átomos numa molécula. 2

3 Teoria da repulsão dos elétrons Electrons são cargas carregadas negativamente, portanto se repelem mutuamente. Os elétrons ocuparão posições tais que minimizem os efeitos de suas repulsões (ocupando regiões o mais afastado possível uns dos outros). Num átomo os elétrons ocupam determinados espaços chamados orbitais (máximo 2e num orbital). Tipos de orbitais mais comuns: orbitais s ; p ; 3

4 REVENDO O ORBITAL s FORMA DOS ORBITAIS z y x orbital s 4

5 REVENDO OS 3 ORBITAIS p z FORMAS DOS ORBITAIS y x p z orbital p x orbital p y orbital 5

6 Exemplo da geometria de uma molécula com mais de um átomo central Observa-se que um dos carbonos da molécula é tetraédrico e o outro é trigonal plano (explicação fica para após o conceito de hibridação). 6

7 Momento dipolar A molécula de F tem uma ligação polar uma separação de cargas devido a diferença de eletronegatividade existente entre o F e o. A forma da molécula e a grandeza do dipolo explicam a polaridade total da molécula. δ+ -F δ 7

8 Momento dipolar e geometria Moléculas diatômicas homonucleares não apresentam momento dipolar (O 2, F 2, Cl 2, etc) Moléculas triatômicas ou maiores ( dependem do efeito resultante de todas ligações polares existentes na molécula). Em moléculas como CCl 4 (tetraédricas) BF 3 (trigonal planar) todos vetores das ligações polares individuais se cancelam resultando em nenhum momento dipolar(zero). 8

9 O momento dipolar depende da geometria da molécula 9

10 Mais exemplos polaridade e geometria 10

11 Ligações covalentes Resultam da sobreposição dos orbitais atômicos dos átomos que participam da ligação. Os átomos compartilham o par eletrônico existente na ligação. A ligação covalente pode ser polar ou apolar. Podem ser do tipo sigma ou pi. 11

12 A molécula de 2 Observa-se uma ligação covalente simples resultante da sobreposição de um orbital 1s de cada um dos átomos de hidrogênio. Observa-se que a ligação tem uma simetria cilíndrica sobre o eixo que une o centro dos dois átomos. Isto é conhecido como ligação σ. A ligação no 2 (- ) pode ser resumida em: 1s () 1s( ) ligação σ 12

13 A ligação covalente no 2 Interpenetração de orbitais (ligação sigma s-s) Região da sobreposição 13

14 A ligação no 2 SIMETRIA CILÍNDRICA DA LIGAÇÃO SIGMA 14

15 2 átomos de de separados Cada átomo de apresenta 1 eletron no orbital do subnível 1s. Este elétron encontra-se atraído pelo único próton existente no núcleo n do átomo de. 15

16 Início Início da da formação do do 2 2 Os átomos de se aproximam acontecendo a sobreposição dos orbitais 1s. Cada elétron começa a a sentir a força atrativa de ambos prótons dos núcleosn cleos. 16

17 Ligação sigma sigma s-s ss-s s quase quase completa no no

18 Molécula de de 2 com 2 com seu seu orbital orbital molecular Na molécula de 2 os dois orbitais atômicos 1 s dão origem a um orbital molecular que engloba os dois elétrons existentes na ligação covalente. 18

19 A molécula de Cl 2 Observa-se uma ligação simples originada da união de dois orbitais 3p, cada um pertencente a um dos átomos de cloro. C l C l Resumo 3p z (Cl ) 3p z (Cl ) ligação sigma 19

20 A ligação σ p-p Simetria cilíndrica C l C l 20

21 Uma Molécula Linear A molécula de Be 2 Região da ligação Be 21

22 22

23 GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS Muitas propriedades (ex:reatividade) das moléculas estão relacionados com sua forma. A forma é dependente do ângulo das ligações e do comprimento das ligações. Utiliza-se o conceito de hibridização dos átomos numa molécula para explicar a forma dessa molécula. 23

24 ibridização de orbitais atômicos É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais. A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético. O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados. 24

25 ORBITAIS ANTES DA IBRIDAÇÃO x s orbital z p x orbital y hibridização p z orbital p y orbital 25

26 ORBITAIS APÓS IBRIDAÇÃO (sp3) z x 4 x sp 3 orbitais híbridos 26

27 ibridização sp 3 É a mistura de 3 orbitais p puros com um orbital s puro, formando 4 novos orbitais híbridos denominados sp 3. A geometria dos 4 orbitais sp 3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigemse, cada um, para um dos vértices do tetraédro). O ângulo entre os orbitais sp 3 será de aprox.109 Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente). 27

28 A formação dos híbridos sp 3 28

29 Exemplo de hibridação sp 3 C 4 No C 4, os 4 orbitais híbridos sp 3 do C se ligam com os orbitais s de 4 átomos de, formando 4 ligações sigma C- [sp 3 (C) 1s () ] x 4 ligação σ 29

30 .. C.. O carbono possui 4 elétrons de valência 2s 2 2p 2 O carbono é tetravalente. O carbono pode formar ligações simples, duplas e triplas. O carbono pode apresentar orbitais híbridos do tipo sp, sp 2 e sp 3 30

31 2p hibridação sp 3 2s 31

32 32

33 Fórmula molecular do metano: C 4 Fórmula estrutural do metano: C Lembrando, 4 ligações simples sp 3 ( 4 orbitais híbridos). idrogênio possui 1s orbital não hibridizado. 33

34 Metano 34

35 FORMA DAS MOLÉCULAS sp 3 - tetraédrica C sp 3 N sp 3 O sp 3 35

36 FORMA DAS MOLÉCULAS esta ligação está se afastando de você C esta ligação está indo em sua direção 36

37 MOLÉCULA DO C 4 37

38 38

39 A molécula de C 4 39

40 ibridização sp 2 É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp 2. Os três orbitais híbridos sp 2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120 entre si (geometria plana triangular). Acontece com C que possua uma dupla ligação. Num C do tipo sp 2 existirá um orbital p puro que será responsável pela ligação covalente do tipo pi. 40

41 IBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 Etileno C C Cada carbono é hibrido sp 2. O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp 2 - sp 2. A outra é p - p. 2p 2p hibridação 2s sp 2 41

42 C C Observe que a dupla ligação consiste numa ligação do tipo σ e outra do tipo π. 42

43 C C C C 43

44 Exemplo de hibridação sp 2 2 C=C 2 Molécula de eteno (etileno). Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp 2 -sp 2 e uma ligação pi). Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de (duas ligações sigma s-sp 2 ). 44

45 A Molécula de C

46 Os ângulos de ligações no C 2 4 Como os átomos centrais são dois carbonos de hibridação sp 2 o ângulo entre as ligações sigma será de 120. observe que a ligação π é perpendicular ao plano que contém a molécula. C com uma dupla ligação hibridação sp 2 Numa dupla ligação uma ligação σ e uma ligação π 46

47 IBRIDIZAÇÃO sp 2 sp 2 - trigonal planar π ligação 120 C C C C C C eteno (etileno) σ ligação 47

48 FORMA DA MOLÉCULA sp 2 - trigonal planar C C π ligação σ ligação orbital p vazio C C 48

49 49

50 50

51 OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS TRIGONAIS hibridação sp 2 geometria trigonal planar C O C N neste exemplo, cada carbono é sp 2 51

52 ibridação sp É a mistura de um orbital s com 1 orbital p, produzindo dois novos orbitais denominados híbridos sp. Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180 entre si. A geometria molecular será linear. Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla ligação. Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e duas pi. 52

53 Etino (Acetileno) 53

54 Exemplo de hibridação sp C 2 2 Etino (acetileno) Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p puros. Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp (-C) e sigma sp-sp(c-c). Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos). Liga tripla uma ligação σ e duas ligações π 54

55 Fórmula estrutural do acetileno C Cada átomo de carbono é um híbrido sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados. C 2p 2p hibridação sp 2s Observe que a tripla ligação consiste de uma σ e 2π. As duas ligações π provem dos orbitais p, não hibridizados. 55

56 C C C C 56

57 A Molécula de C

58 Tipos de ligações no C 2 2 No acetileno existem 3 tipos de ligações: ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp; ligações pi [sp (C 1 ) 1s () ] x 2 tipo σ [sp (C 1 ) sp (C 2 ) ] tipo σ [2p y (C 1 ) 2p y (C 2 ) ] tipo π [2p z (C 1 ) 2p z (C 2 ) ] tipo π 58

59 ISTO É TUDO, PESSOAL!! 59

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