Estrutura e Ligações em Moléculas Orgânicas

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Margarida Cesário Antas
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I.Estrutura Atômica Estrutura e Ligações em Moléculas rgânicas

caracterizado por: Numero Atômico (Z), Z = prótons= elétrons

Estrutura Atômica Isótopos: Átomos de um mesmo elemento químico

Estrutura Atômica Camada de valência Isótopo do carbono, Teoria

s átomos dos compostos orgânicos podem formar um numero fixo de

b) Um átomo de carbono pode utilizar um ou mais de seus

1 I.Estrutura Atômica Estrutura e Ligações em Moléculas rgânicas Compostos Elementos químicos C, e H Átomos Cada elemento é caracterizado por: Numero Atômico (Z), Z = prótons= elétrons (estado fundamental). I.Estrutura Atômica Isótopos: Átomos de um mesmo elemento químico com massas atômicas diferentes. I.Estrutura Atômica Camada de valência Isótopo do carbono, Teoria Estrutural da Química rgânica As premissas de August Kekulé: a) s átomos dos compostos orgânicos podem formar um numero fixo de ligações, a partir de seus elétrons de valência. b) Um átomo de carbono pode utilizar um ou mais de seus elétrons de valência para formar ligações com outros átomos de carbono. Teoria Estrutural da Química rgânica Isômeros: São compostos de formulas estruturais distintas, mas que possuem a mesma formula molecular. As propriedades físicas e químicas diferenciam entre os isômeros constitucionais.

Ligações Químicas: A Regra do cteto Tipos de Ligações Químicas Ligações Iônicas (ou eletrovalentes) Transferência de elétrons (atração eletrostática entre dois íons com cargas

Regra do cteto tendência para um átomo atingir a configuração de estabilidade de um gás nobre (oito elétrons, ou um duplete) na sua camada de valência mais externa.

Estrutura de Lewis Estrutura de Lewis rbitais Atômicos e Moleculares Funções de ondas (Ψ) são chamadas de orbitais.

2 Ligações Químicas: A Regra do cteto Tipos de Ligações Químicas Ligações Iônicas (ou eletrovalentes) Transferência de elétrons (atração eletrostática entre dois íons com cargas opostas). Ligações Covalentes compartilhamento de elétrons. Regra do cteto tendência para um átomo atingir a configuração de estabilidade de um gás nobre (oito elétrons, ou um duplete) na sua camada de valência mais externa. Exceções do octeto: Expansão com 10 ou 12 elétrons, contração com 4 ou 6 elétrons, e os radicais e birradicais. Estrutura de Lewis Estrutura de Lewis rbitais Atômicos e Moleculares Funções de ondas (Ψ) são chamadas de orbitais. rbital - região do espaço de máxima probabilidade de se encontrar um ou dois eletrons de uma molécula. Sobreposição de rbitais rbital molecular ligante - Resulta da sobreposição de dois orbitais da mesma fase. Podem ser representado por (sigma) e π (pi). rbital molecular não-ligante - Resulta da sobreposição de dois orbitais em fases opostas. Podem ser representado por * (sigma) e π* (pi). Combinação de orbitais Atômicos

Sobreposição de rbitais rbital Molecular do Hidrogênio Ex, Molécula de H 2 Estado de alta energia (menos estabilidade) Estado de baixa energia (mais estabilidade) Ligação Sigma () Consiste na

3 Sobreposição de rbitais rbital Molecular do Hidrogênio Ex, Molécula de H 2 Estado de alta energia (menos estabilidade) Estado de baixa energia (mais estabilidade) Ligação Sigma () Consiste na sobreposição de orbital ao longo do eixo internuclear. É considerada mais forte do que uma ligação π (pi). Ligação pi (π) Formada pela sobreposição lado-a-lado de dois orbitais p paralelos Formação da ligação: molécula H 2 Formação da ligação: molécula HF Distribuição eletrônica dos átomos A interpenetração ocorre ao longo do eixo, sendo denominada ligação sigma () do tipo s+s. Representação dos rbitais Formação da ligação A interpenetração ocorre ao longo do eixo, sendo denominada ligação sigma () do tipo s+p.

Formação da ligação: molécula F 2 Formação da ligação: molécula 2 Distribuição eletrônica dos átomos Representação dos

denominada ligação sigma () do tipo p+p.

Formação da ligação: molécula N 2 Representação dos rbitais Consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se

Existem três tipos de hibridização, que são: sp 3,sp 2, sp.

4 Formação da ligação: molécula F 2 Formação da ligação: molécula 2 Distribuição eletrônica dos átomos Representação dos rbitais Formação da ligação Representação dos rbitais Formação da ligação A interpenetração ocorre ao longo do eixo, sendo denominada ligação sigma () do tipo p+p. corre pela interpenetração de orbitais incompletos do tipo p contidos em eixos paralelos. Ligação pi (π ) do tipo p+p. Formação da ligação: molécula N 2 Representação dos rbitais Consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se transformam originando novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são denominados rbitais híbridos. Existem três tipos de hibridização, que são: sp 3,sp 2, sp. a) Hibridização sp³: corre quando o carbono possui as quatro ligações simples. Exemplo CH 4 Estado Fundamental: Estado Ativado (Excitado): Estado Híbrido: Representação dos níveis de energia dos orbitais originais e dos orbitais híbridos sp³ do átomo de carbono. Molécula do metano CH 4 Molécula do etano C 2 H 6

b) Hibridização sp²: corre quando o carbono

Exemplo C 2 H 4 c) Hibridização sp: corre

5 b) Hibridização sp²: corre quando o carbono possui uma única ligação dupla. Exemplo C 2 H 4 c) Hibridização sp: corre quando o carbono possui duas ligações duplas ou uma ligação tripla. Exemplo C 2 H 2 Resumo de Carga Formal (CF) CF = V (L + 1/2 S) Em que, V: nº de elétrons de valência no átomo livre; L: nº de elétrons de valência não ligante do átomo; S: nº de elétrons de valência ligante do átomo. Carga Formal (CF) Carga Formal (CF)

Exemplo, a) Determine a carga formal do nitrogênio do nitrometano (CH 3 N 2 ).

CF 5 (0 ) 1 2 b) Determine a carga formal para o átomo de oxigênio, com uma única ligação no nitrometano Elétrons

Elétrons envolvidos em estruturas de ressonância são ditos deslocalizados.

6 Exemplo, a) Determine a carga formal do nitrogênio do nitrometano (CH 3 N 2 ). Elétrons de Valência do Nitrogênio= 5 Elétrons ligantes do nitrogênio= 8 Elétrons não ligante do nitrogênio = 0 8 CF 5 (0 ) 1 2 b) Determine a carga formal para o átomo de oxigênio, com uma única ligação no nitrometano Elétrons de Valência do oxigênio= 6 Elétrons ligantes do oxigênio= 2 Elétrons não ligante do oxigênio = 6 2 CF 6 (6 ) 1 2 Elétrons envolvidos em estruturas de ressonância são ditos deslocalizados. Exemplo, Molécula do Íon acetato Híbrido de ressonância é um misto dos contribuintes das estruturas de ressonância, diferem apenas na localização de seus pares de elétrons livres e elétrons π.

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