Química Orgânica I QFL Definição e Importância da Química Orgânica
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- Arthur Bayer Lopes
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1 1. Introdução Química rgânica I QFL Definição e Importância da Química rgânica 1.2. Alguns Eventos da istória da Química rgânica (Bibliografia principal: Solomons, 7ed) 1.3. Ligações Químicas em Moléculas rgânicas (Bibliografia principal: Brown, 2nd) 1.4. Grupos Funcionais (Bibliografia principal: Solomons, 7ed) 1.5. Ácidos e Bases (Bibliografia principal: Brown, 2nd) 1. Introdução 1.1. Definição e Importância da Química rgânica Química rgânica é a química dos compostos de carbono, os quais são chamados de moléculas orgânicas. Fonte de compostos orgânicos: a) obtidos diretamente na natureza: Petróleo, carvão, plantas e animais Destes compostos são obtidas moléculas simples que são utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores e/ou mais complexas. b) síntese: A partir de compostos inorgânicos A partir de compostos orgânicos Mais de 16 milhões de compostos orgânicos são conhecidos. Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano 1
2 2
3 Brevetoxina: Algumas Moléculas rgânicas Interessantes 3
4 Palitoxina: Algumas Moléculas rgânicas Interessantes Algumas Moléculas rgânicas Interessantes Quase todas as drogas são compostos orgânicos (naturais ou sintéticas). Exemplos: 2 Me 2 S Me Ranitidina (Glaxo-Wellcome) S Viagra (Pfizer) 4
5 1.2. Alguns Eventos da istória da Química rgânica Primeira reação orgânica: Descoberta do fogo. China antiga: materiais naturais para o tratamento de doenças. Antigos Egípcios: Compostos orgânicos (como o índigo) para tingir tecidos. Indigo Bíblia: Fermentação das uvas para produzir álcool etílico : Lavoisier: relaciona respiração e combustão com o consumo de 2 e emissão de C : Berzelius: aplicou o termo orgânico para substâncias isoladas de organismos vivos. 1780: Vitalismo Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos. Uma força vital era necessária para a síntese de um composto orgânico. Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como minerais. Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser transformado em um orgânico pelo homem. Vitalismo atual (?!?): Vitaminas rgânicas Vitamina C natural é melhor do que a produzida no laboratório (sintética)? 5
6 : Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. Exemplos: Wöhler em 1828: 4 + C - calor 2 C 2 Cianato de Amônio Uréia Wohler/Berzelius: Dois materiais claramente diferentes tem a mesma composição. Criaram o termo isomerismo. utras síntese importantes: Kolbe em 1845: síntese do ácido acético Berthelot entre : acetileno : Teoria Estrutural por Kekulé, Couper e Butlerov i) s átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar um número de ligações fixas: C Cl Átomos de carbono são tetravalentes Átomos de oxigênio são bivalentes Átomos de hidrogênio e de halogênio são monovalentes ii) Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos de carbono: C C C C C C Ligação Simples Ligação Dupla Ligação Tripla 6
7 A Teoria Estrutural permitiu entender o isomerismo. Isômeros: compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular são chamados de isômeros. Exemplo de Isômeros: 2 compostos com a fórmula molecular C 2 6 : C C C C Álcool Etílico Éter dimetílico Ponte de ebulição: Ponte de fusão: 78 C -24,9 C -117,3 C -138 C Álcool etílico e éter dimetílico são exemplos de isômeros constitucionais: eles diferem em sua conectividade, pois os átomos do álcool etílico estão conectados de um modo diferente do éter dimetílico. Isômeros Constitucionais são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem em sua conectividade, isto é, na seqüência com que seus átomos estão ligados entre si. Isômeros constitucionais possuem propriedades físicas e químicas diferentes. Exemplos: Fórmula molecular: C 3 8 C C C 1-Propanol C C C 2-Propanol Fórmula molecular: C 4 10 C C C Butano C C C C C 2-Metilpropano 7
8 1874: A forma tetraédrica do metano Van t off e Le Bel propuseram que os átomos do metano estão arranjados de maneira a formar um tetraedro: 1916: Primeiras explicações da natureza das ligações químicas por Lewis e Kossel: Ligação Iônica: atração eletrostática de dois íons com cargas opostas. Ligação Covalente: uma ligação que resulta quando os átomos compartilham elétrons. 1926: Mecânica quântica: Uma nova teoria da estrutura atômica e molecular Conceito atual das ligações químicas: permitiu explicar melhor a relação entre a estrutura molecular e a reatividade. 8
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