Química Orgânica I. Formas de representação de moléculas orgânicas e interações intermoleculares Aula 3

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1 Química rgânica I Formas de representação de moléculas orgânicas e interações intermoleculares Aula 3 Profa. Alceni Augusta Werle ProfaTânia Márcia Sacramento Melo

2 2- Formas de representação de moléculas orgânicas Fórmula química Maneira que os químicos possuem de representar a constituição das moléculas Fórmula empírica Indica o tipo de átomos que formam uma molécula e a proporção em que se encontram. Ex.: C 2 C 3 C

3 2.2 - Fórmula molecular Indica o tipo e a quantidade de átomos que formam uma molécula. (Não indica a maneira pela qual os átomos estão ligados, nem a disposição desses no espaço.) Ex.: C 2 4 C 2 6 C Fórmula estrutural Fornece a ordem de ligação (conectividade) dos átomos. Existem várias maneiras de representar as fórmulas estruturais de compostos orgânicos. Ex.: Para um composto com fórmula molecular C 3 8 3

4 C C C 3 CC 2 C 3 Fórmula de traços Fórmula condensada Fórmula de linhas Considerando a fórmula molecular C 4 10, têm-se as seguintes possibilidades de fórmula estrutural: C C C C 3 CC 2 C()C 3 4

5 Compostos cíclicos (fórmula de traços e fórmula de linhas) C 2 Cl C C C 2 C 3 Cl Fórmulas tridimensionais Fornece informação sobre como os átomos de uma molécula estão arranjados no espaço. 5

6 6

7 Isômeros: a importância das fórmulas estruturais Isômeros: compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular. Exemplo: Dois compostos isoméricos com fórmula molecular C 2 6 Temperatura de ebulição em C Temperatura de fusão C C 2 6 C Reação com Na 0 Libera 2 Não reage 7

8 Dois compostos diferentes na conectividade de seus átomos C C C C Álcool etílico Éter dimetílico São isômeros constitucionais 8

9 Isômeros constitucionais Têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes conectividades dos átomos (diferentes fórmulas estruturais). Para o composto de fórmula molecular C 4 8, identificamos os seguintes compostos: 9

10 3- Polaridade das ligações covalentes e das moléculas Tipos de ligação covalente: 3.1 Ligação covalente APLAR corre entre átomos que apresentam valores de eletronegatividade iguais. 10

11 3.2 Ligação covalente PLAR corre entre átomos de eletronegatividades diferentes. Quanto mais eletronegativo for o átomo mais fortemente ele atrairá os elétrons. Dipolo gerando um momento dipolo (µ) Extremidade positiva Extremidade negativa 11

12 Momento de dipolo da ligação Uma ligação polar possui uma extremidade positiva e uma negativa. A magnitude dessa polarização é denominada de momento dipolar ou momento de dipolo (µ), dado pela seguinte fórmula: Momento de dipolo (D) = µ = e x d (µ em Debye) (e): magnitude da carga no átomo, em Coulomb (d): distância entre os polos, em metro µ= momento de dipolo ( a unidade mais usada é Debye, e seu valor no SI é de 3,33564 x C/m) 12

13 13

14 3.2.2 Momento de dipolo da molécula Moléculas poliatômicas - o momento de dipolo será a resultante da soma vetorial dos momentos de dipolo de todas as ligações. Moléculas PLARES ( µ 0 ) - Átomos de eletronegatividades diferentes, cujos momentos de dipolo NÃ se anulam. 14

15 Moléculas APLARES ( µ = 0 ) - Átomos de mesma eletronegatividade. - Átomos de eletronegatividades diferentes, cujos momentos de dipolo se anulam GEMETRIA da molécula. Mapa de potencial eletrostático Vermelho < alaranjado < amarelo < verde < azul Mais negativo Mais positivo 15

16 Éter dimetílico Existem moléculas formadas por ligações polares, mas que são apolares (possuem μ = 0). Fórmula µ(d) Fórmula µ(d) 2 0 C 4 Cl 2 0 C 3 Cl 1,87 F 1,91 C 2 Cl 2 1,55 Cl 1,08 CCl 3 1,02 Br 0,42 CCl 4 0 I 0,42 N 3 1,47 BF 3 0 NF 3 0,24 bservar geometria das moléculas C ,85 16

17 4- Propriedades físicas e forças intermoleculares conhecimento das propriedades físicas como temperatura de ebulição, temperatura de fusão, e solubilidade em determinados solventes, são de suma importância. Todas essas propriedades dependem diretamente de forças intermoleculares tais como: interação dipolo-dipolo permanente e dispersões de London (forças de Van der Waals). Essas forças são indiscutivelmente mais fracas comparadas às ligações covalentes. 17

18 Tipos de forças intermoleculares: - Íon-íon - Íon-dipolo - Dipolo-dipolo permanente - Ligação de hidrogênio - Dispersão de London (forças de Van der Waals) 18

19 4.1 - Força íon-íon Mantém os íons unidos no estado cristalino. São forças eletrostáticas de rede fortes. É necessário grande energia térmica para separar os íons. fusão 19

20 4.2 - Força íon-dipolo Atração entre íons e moléculas polares. Presentes em solução contendo íon e solvente polar prótico (água e álcoois). Exs.: Solução aquosa de NaCl e acetato de sódio. 20

21 4.3 - Força dipolo-dipolo Moléculas PLARES (μ 0) Distribuição não-uniforme dos elétrons na molécula. rientação das extremidades atrativas 21

22 4.4 - Ligação de hidrogênio As ligações de hidrogênio aparecem em muitos sistemas químicos e biológicos e exercem neles uma grande influência estrutural. Devido a isso seu estudo passou a ser muito importante no entendimento e racionalização da pesquisa dentro desses sistemas. Uma definição é dada por Desiraju, que diz que uma ligação de hidrogênio, X-...A é uma interação onde um átomo de hidrogênio é atraído por dois átomos, X e A, e que o átomo de hidrogênio atua como ponte entre esses dois. utra definição: Uma interação X-...A é chamada de ligação de hidrogênio: i) se isso constitui uma ligação local; e ii) se X- atua como próton doador para A. 22

23 Ligação de idrogênio: energias x força 23

24 A ligação de hidrogênio é representada por uma linha pontilhada, e sua força tem intensidade da ordem de 4 a 40 kj/mol, como pode ser observado nos exemplos a seguir: s éteres, apesar de possuírem átomo de oxigênio, não têm hidrogênios ligados covalentemente ligados a ele, portanto, duas moléculas de éteres não são capazes de unir através de ligação de hidrogênio, como ocorre nos álcoois. 24

25 Dois tipos de ligação de hidrogênio: Intramolecular (ocorre na mesma molécula); Intermolecular (ocorre entre duas moléculas). Intramolecular com formação de anéis de 5 ou 6 membros. N + N + peb: 279 o C pf: 113 o C peb: 214 o C pf: 45 o C 2,3-pentanodiol peb:188 o C 1,5-pentanodiol peb:238 o C 25

26 4.5-Dispersão de London Moléculas APLARES (µ = 0) Movimento de elétrons Dipolo TEMPRÁRI Dipolos INDUZIDS (atrativos) nas moléculas vizinhas 26

27 Influência da superfície na dispersão de London A dispersão de London (força de Van der Waals) atua somente a distâncias muito pequenas. Ela será maior quanto maior for a área de contato entre as moléculas. Para alcanos de mesmo nº de átomos de carbono, a temperatura de ebulição diminui com o aumento da ramificação da cadeia. Ex.: 36oC 28 oc 9,5 o 27

28 Interações intermoleculares: propriedades físicas Composto Massa molar Pe. (ºC) Força intermolecular predominante 3 CC 2 C 2 C Van der Waals 3 CC 2 C Dipolo-dipolo 3 CCC 3 3 CC 2 C 2 C 2 3 CC Dipolo-dipolo Ligação de hidrogênio Ligação de hidrogênio 28

29 4.6 - Solubilidade Depende da interação entre as moléculas do solvente e do soluto. Solúvel em 2 Insolúvel em 2 ligação de hidrogênio No processo de dissolver, as moléculas ou íons devem ser separados uns dos outros, e energia deve ser fornecida para ambas as mudanças. A energia requerida para romper o retículo cristalino ou atrações intermoleculares ou interiônicas vem da formação de novas forças atrativas entre o soluto e o solvente. parte hidrofílica parte hidrofóbica idrofóbico: quer dizer incompatível com a água (hidro = água e fóbico = fobia); idrofílico: quer dizer compatível como a água (fílico = busca). 29

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