1. Grupos Funcionais e Representação de Moléculas Orgânicas. Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers,

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1 1. Grupos Funcionais e Representação de Moléculas Orgânicas Leitura Recomendada: Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford, Oxford, 2001, cap. 1 e 2. Definição e Importância da Química Orgânica Química Orgânica é a química dos compostos de carbono, os quais são chamados de moléculas orgânicas.

2 1780: Vitalismo Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos. Uma força vital era necessária para a síntese de um composto orgânico; Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como minerais; Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser transformado em um orgânico pelo homem.

3 : Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. Exemplos: Friedrich Wöhler em 1828: N 4 + NCO - aquecimento 2 N O C N 2 Cianato de Amônio Uréia Vitalismo atual (?!?): Vitaminas Orgânicas, Alimentos Orgânicos Vitamina C natural é melhor do que a produzida no laboratório (sintética)?

4 Fonte de Moléculas Orgânicas a) Obtidos diretamente na natureza: Petróleo, carvão, plantas e animais Destas fontes são obtidas tanto moléculas simples quanto muito complexas. As simples são utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores e/ou mais complexas. b) Síntese: A partir de compostos inorgânicos A partir de compostos orgânicos Mais de 22 milhões de compostos orgânicos são conhecidos (2003). Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano

5 Início: Óleos essenciais e alcalóides. Exemplos: O N O cis-jasmona Século XIX: principal fonte é o carvão. Exemplos: MeO Quinino N O N 2 N Corantes: Benzeno Piridina Fenol Anilina 2 N N 2 2 N N 2 N N N N Século XX: principal fonte é o petróleo.

6 Química fina vs commodities Commodity : produtos em estado bruto ou de baixo grau de industrialização ou transformação, comercializados em grandes quantidades baixo valor agregado Química fina: produtos com alto grau de industrialização ou transformação, normalmente comercializados em pequenas quantidades alto valor agregado

7 Plataformas - Petróleo

8 Plataformas - Gás Natural

9 Top Chemicals Produced in U.S. in 2004 (thousands of metric tons) 1 sulfuric acid nitrogen ethylene oxygen propylene chlorine ethylene dichloride phosphoric acid ammonia sodium hydroxide benzene nitric acid ammonium nitrate ethylbenzene urea styrene hydrochloric acid ethylene oxide cumene ammonium sulfate ,3-butadiene acrylonitrile hydrogen vinyl acetate titanium dioxide aluminum sulfate aniline sodium chlorate sodium sulfate 473

10 Fármacos mais Vendidos em 2013 Fonte: Lipitor (Pfizer) Astorvastatina - reduz colesterol 13,7 bi USD/ano Plavix (Sanofi) Clopidogrel - ateroesclerosis 9,3 bi USD/ano Seretide (GlaxoSmithKline) Salmeterol + fluticasona - asma 8,1 bi USD/ano

11 Moléculas orgânicas possuem cadeias, que podem ser ramificadas ou não. Exemplos: Cadeias e Anéis Moléculas orgânicas também podem conter anéis. Exemplo:

12 Representação de Fórmulas Estruturais Existem várias formas de representar uma molécula orgânica, sendo a melhor a de linha de ligação. Fórmula condensada: Fórmula de traço (ou Kekulé):

13 As fórmulas anteriores, não representam bem a molécula, como mostra o Raio-X: Melhor seria:

14 Ou ainda melhor na forma de linha de ligação: Resumo das formas de representação de moléculas: Fórmula de Traço (ou Kekulé): C C C O Fórmula Condensada: C 3 C 2 C 2 O Fórmula de Linha de Ligação: O

15 molécula: Notar que todos os pares abaixo sempre representam a mesma 1-Propanol: O O 2-Propanol: O C C C C C C O 1-Propanol: C C C O O C C C

16 Grupos Alquila e o Grupo R

17 Grupos Alquila e o Grupo R Grupo n-butila: Grupo s-butila: Grupo t-butila: Note que o par abaixo representa a mesma molécula: Metila, etila, propila, butila, etc: Todos estes grupos podem ser chamados de R

18 Mas representar a lisina como mostrado abaixo é incorreto, pois Bu representa A e não B. Em resumo, os símbolos Me, Et, etc, podem ser utilizados apenas para cadeias terminais. A B

19 Grupo Fenila e o Grupo Ar Grupo fenila: Note que o par abaixo representa a mesma molécula: Um anel aromático pode ser chamado de Ar, ou seja, as moléculas abaixo poderiam ser simplificadamente descritas como ArO:

20 Isômeros: mesmo tipo de átomos ligados de maneira diferente (podem ter diferentes grupos funcionais). Ex: C 4 8 O Moléculas podem ter anéis acoplados de formas complexas.

21 Tipos de carbono á cinco tipos de carbono: metila, primário, secundário, terciário e quaternário n-, sec- e tert- (ou terc-) (em itálico) são siglas que designam tipo de carbono ligado à função

22 Complexidade das moléculas orgânicas Brevetoxina-B Estrutura: 1981, presente em dinoflagelados C O 14 Síntese: carbonos assimétricos

23 Palitoxina Isolamento: 1981, corais C O 54 N 3 Síntese: carbonos assimétricos

24 As moléculas abaixo são orgânicas ou inorgânicas?

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