25/05/2015. Ministério da Educação Universidade Federal do Paraná Setor Palotina. Hibridização do Átomo de Carbono

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1 Ministério da Educação Universidade Federal do Paraná Setor Palotina Aula 5 Hibridização do Átomo de Carbono Prof. Isac G. Rosset Orbitais moleculares nas moléculas orgânicas Aplicando apenas a repulsão dos elétrons, algumas questões ainda não foram resolvidas: Reatividade: Por que algumas moléculas reagem e outras com a mesma distribuição eletrônica não reagem? Tudo podia ser explicado se o elétron não fosse mais visto da forma clássica! Nodo Média Força de Ligação: Por que as ligações em algumas ligações em determinadas moléculas são mais fracas que as outras? Efeito Magnético: Por que o O 2 é atraído por um imã e o N 2 não? O elétron é visto como onda Probabilidade de encontrar um elétron Prof. Isac G. Rosset -UFPR 2

2 Orbitais moleculares nas moléculas orgânicas Os elétrons ficam em orbitais A forma dos orbitais = resolução da equação de onda Orbital 1s Orbital 2s Os elétrons possuem níveis de energia definidos (Quantizado) Orbital 1s Orbital 2s Prof. Isac G. Rosset -UFPR 3 Orbitais moleculares nas moléculas orgânicas 2p x 2p y 2p z 2p x 2p y 2p z Orbital 2p 2s 1s 2s 1s Probabilidade de se encontrar o elétron Forma dos orbitais Prof. Isac G. Rosset -UFPR 4

3 Ligação covalente com orbitais Ligação H-H 1s 1s Orbital molecular Orbital molecular antiligante Combinação fora da fase Aumento da energia Combinação em fase Orbital molecular ligante Prof. Isac G. Rosset -UFPR 5 Ligação covalente com orbitais Ligação C-H Ligação C-H Novo orbital molecular σ Não ocorre formação de ligação! Orbital molecular σ antiligante Prof. Isac G. Rosset -UFPR 6

4 Ligação covalente com orbitais Ligação C-C Novo orbital molecularσ Não ocorre formação de ligação! Orbital molecular σ antiligante Prof. Isac G. Rosset -UFPR 7 Ligação π com orbitais Ligação C-C Novo orbital molecular π Não ocorre formação de ligação! Prof. Isac Orbital G. Rosset molecular -UFPR π antiligante 8

5 Ligação π com orbitais Ligação Carbono- Heteroátomo C=O (Compostos Carbonilados) Novo orbital molecular π Não ocorre formação de ligação! Orbital molecular Prof. Isac π antiligante G. Rosset -UFPR 9 Orbitais moleculares nas moléculas orgânicas Carbono com 2 ligações? Carbono com 4 ligações! Ex: Metano O carbono é tetravalente! Prof. Isac G. Rosset -UFPR 10

6 Hibridização dos orbitais R C R R R Ocorre a promoção de um e- do orbital 2s para o 2p O Carbono agora pode fazer 4 ligações! O tipo de hibridização depende do modo com que os orbitais se unem Prof. Isac G. Rosset -UFPR 11 Hibridização sp 3 6 C* Orbitais hibridizados sp 3 2s 2p x 2p y 2p z 1s Molécula de metano Geometria tetraédrica Orbitais híbridos sp 3 Prof. Isac G. Rosset -UFPR 12

7 Hibridização sp 2 6 C* Orbitais hibridizados sp 2 2p z 2s 2p x 2p y 1s Orbital p puro Orbitais híbridos sp 2 Molécula de eteno Geometria trigonal planar (nos átomos de carbono) Prof. Isac G. Rosset -UFPR 13 Hibridização sp 6 C* Orbitais hibridizados sp 2p y 2p z 2s 2p x 1s Orbitais p puros Molécula de etino (acetileno) Geometria linear Orbitais híbridos sp Prof. Isac G. Rosset -UFPR 14

8 Hibridização Qual é a hibridização dos átomos nas moléculas abaixo? sp 3 sp 2 sp Prof. Isac G. Rosset -UFPR 15 Exercícios 1) Escrever as estruturas de Lewis para cada um dos seguintes compostos: a) HF b) HCN c) CH 3 F d) HNO 3 e) H 2 SO 4 f) BH 4 - g) H 3 PO 4 h) H 2 CO 3 Prof. Isac G. Rosset -UFPR 16

9 e ligações em compostos orgânicos Ch Configuração eletrônica As energia relativas dos orbitais atômicos nas primeiras camadas seguem: O elétrons dos orbitais 1s têm menores energia devidi a eles estarem mais perto do núcleo positive (vide diagrama). Elétrons nos orbitais 2s são os próximos de menores energia. Elétrons nos três orbitais 2p têm energias iguais, mas maiores que os dos elétrons no orbital 2s. Orbitais de igual energia (como os três orbitais 2p) são chamados orbitais degenerados Ch. 1-18

10 Princípio de Aufbau Os orbitais são completados primeiramente os de menor e depois os de maior energia. Princípio de Exclusão de Pauli No máximo dois elétrons podem ser colocados em cada orbital, porém eles devem ter spins opostos (pareados) Ch RegradeHund Quando existem orbitais degenerados (igual energia, px, py e pz) deve-se adicionar elétrons em todos e depois voltar a colocar elétrons emparelhados nos mesmos. Ch. 1-20

11 Ch Orbitais moleculares Ch. 1-22

12 Nos não podemos conhecer simultaneamente a posição e a velocidade de um elétron Umorbitalatômico(OA) representa a região do espaço onde um ou dois elétrons de um átomo isolado podem estar. Um orbital molecular (OM) representa a região do espaço onde um ou mais elétrons de uma molécula podem ser encontrados. Ch Um orbital (atômico ou molecular) pode conter no máximo dois elétrons de spins opostos (pareados Princípio da Exclusão de Pauli) Quando orbitais atômicos se combinam para forma orbitais moleculares, o número n de orbitais atômicos formam um número n de orbitais moleculares. Ch. 1-24

13 Um orbital molecular ligante (ψ molec ) resultam quando dois orbitais estão na mesma fase. Ch Um orbital molecular antiligante (ψ* molec ) resultam com dois orbitais de fases opostas. Ch. 1-26

14 Ch /05/2015