Química Orgânica I Profa. Dra. Alceni Augusta Werle Profa. Dra. Tania Márcia do Sacramento Melo Ácidos e Bases, tipos de reações, intermediários de
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1 Química Orgânica I Profa. Dra. Alceni Augusta Werle Profa. Dra. Tania Márcia do Sacramento Melo Ácidos e Bases, tipos de reações, intermediários de reações e termodinâmica e cinética de reações orgânicas Aula 4
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29 Alcoois e Tióis
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37 Deslocamento de equilíbrio em função do pka
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39 Aplicação da acidez
40 Acidez de alguns grupos
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49 Visão geral das reações orgânicas e mecanismos Mecanismo de reação - descrição dos eventos que ocorrem no nível molecular, quando os reagentes se transformam nos produtos. A reação química descreve o que ocorre, enquanto o mecanismo descreve como ocorre. H 2 C=CH 2 + HBr H 3 CCH 2 Br H H C C H H H Br H H H C C H H Br - H C C H H H H Br
50 Clivagem da ligação covalente Clivagem homolítica - Homólise A B A + B Radicais Clivagem heterolítica - Heterólise A B A+ + B Íons -
51 Classificação das reações orgânicas Reações polares A + B A B H H H O C H H A H O C H H H H + A- Reações via radicais livres A + B A B Rad Rad + C C C C
52 Classes de reações orgânicas ADIÇÃO A CARBONO sp 2 A + B C X + HX H O + C - Na + Éter OH
53 SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM CARBONO SATURADO A + B C + D + HO - Acetona Cl OH
54 SUBSTITUTIÇÃO AROMATICA ELETROFILICA A-B + C-D A-C + B-D OH HNO 3 H 2 SO 4 O 2 N OH NO 2 NO 2 Ácido pícrico
55 ELIMINAÇÃO A B + C H Cl H Cl EtONa Etanol Cl ELIMINAÇÃO X COM REARRANJOS HO H 3 C H CH 3 O H 3 C H H Testosterona H H 3 O + calor O H 3 C H H H
56 Principais intermediários de reação Carbânion Geometria Piramidal - sp 3 Carbocátion Geometria Trigonal - sp 2
57 Radical Geometria variável entre trigonal (sp 2 ) e piramidal (sp 3 ) Carbeno Geometria Trigonal - sp 2 Geometria Linear - sp Singleto Tripleto
58 Estabilidade dos intermediários Hibridação do carbono em intermediários
59 Orbitais p não hibridizados são menos eletronegativos. No caso de triplas ligações o arranjo preferido é:
60 Em fase gasosa existem evidências de ponte.
61 Principais íons de carbônio (carbocátion) e sua estabilidade + C + + CH 2 > > ; + + CH 2 =CHCH 2 ; H 3 C C CH 3 CH 3 > H 3 C + C H > CH 3 H 3 CCH 2 + > H 3 C + ; H 2 C=CH + ; +
62 CÁTION METILA: nunca foi detectado CÁTION ter-butila: detectado mas não isolado CÁTION TRIFENILMETILA: pode ser determinado quantitativamente (em SO2líquido) Existem certos carbocátions que são isolados normalmente, isso depende da estabilidade dos mesmos.
63 Exemplo: alguns corantes contém: (Pararrosanilina) H 2 N + C NH 2 NH 2 Neste caso os grupos amina aumentam a estabilidade do carbocátion (Efeito de Ressonância).
64 Fatores que determinam estabilidade a) Aromaticidade Ion tropílio: Sua estabilidade é explicada devido a conjugação. Estruturas de Kekulé equivalente
65 b)efeito de Ressonância Cátion trifenilmetil + C Ph Ph + C Ph Ph + + C Ph Ph C Ph Ph onde, Ph = radical fenila
66 c)estabilidade por elétrons não ligantes Oxigênio e nitrogênio que tem elétrons não ligantes que estabilizam fortemente carbocátions vizinhos. Mesmo halogênios estabilizam por delocalização, apesar da eletronegatividade característica.
67 Grupos que retiram elétrons também são capazes de estabilizar por delocalização. Nos casos abaixo o resultado líquido é de desestabilização.
68 d) Efeito Indutivo A estabilidade aumenta com o aumento de radicais alquilas ligados ao carbono eletrodeficiente. sp3 H 3 C CH 2 + sp2 H 3 C CH 2 + Os orbitais sp3 e sp2 se entrosam. Ocorre fluxo de elétrons do grupo metila para o carbono ionizado devido a diferença de eletronegatividade.
69 hidrogênio é o parâmetro H 3 C + C CH 3 CH H H 3 C C H > CH 3 H > H 3 C C > H + C H H
70 e)hiperconjugação por vizinhança
71 f) Hiperconjugação por sacrifício
72 Acidez de carbocátions Os carbocátions têm deficiência de elétrons. Têm somente seis elétrons na camada de valência e, por causa disto, são ácidos de Lewis. Os carbocátions reagem rapidamente com as bases de Lewis. Uma vez que são reagentes que buscam o elétron, os químicos denominam-nos eletrófilos. Eletrófilos: São reagentes que, nas respectivas reações, buscam elétrons extras para atingir uma configuração estável na camada de valência. Os carbocátions atingem a configuração do neônio na camada de valência.
73 Estabilidade dos carbânions Uma vez que o orbital não ligante está ocupado, a estabilidade aumenta com o aumento do carater s da ligação. Situação inversa à dos carbocátions. A estabilidade é dada por sp3<sp2<sp. A estabilidade pode ser estimada pela afinidade ao próton.
74 a) Influência de grupos vizinhos A) H 3 C O C OEt + BASE H 2 C - C O OEt H 2 C C O - OEt B) O O EtOCCH 2 COEt + BASE O O EtOCCHCOEt O O - O - O EtOCCH 2 COEt EtOCCH 2 COEt
75 Grupos que retiram elétrons estabilizam carbânions, como resultados aditivo das forças de polaridade e de ressonância
76 Os carbânions são bases de Lewis C + + B - C B Carbocátion (ác. de Lewis)
77 Os carbânions são bases de Lewis Nas reações, buscam um próton ou um centro positivo, ao qual possam doar o par de elétrons que possuem e assim neutralizar a carga negativa que suportam. Uma vez que buscam um próton ou um centro positivo, são denominados nucleófilos.
78 Carbânion + - C - + H A C H + A - Ácido de Lewis C C L C C + L - Carbânion Ácido de Lewis
79 Intermediários radicalares O radical metil está próximo da planaridade e dados mostram que a inversão da configuração é relativamente rápida. Isto é consistente com uma hibridação p/sp 2. O radical etenil possui um ângulo calculado de 137º o que é consistente com uma hibridação sp 2 /sp 2.
80 Um conseqüência importante é o enfraquecimento da ligação em b.(105kcal) Isto explica a reação de disproporcionamento que existe nas reações radicalares de alcanos, com a formação de um alqueno e do alcano de origem.
81 Estabilidades relativas de carbonos radicais Terc > sec > prim. A estabilidade em sistemas alílicos, e benzílicos pode ser atribuída aos efeitos de ressonância.
82 a) Influência de substituintes Para radicais qualquer grupo age como estabilizador, seja retirador ou doador de elétrons.
83 Sítios de reação em moléculas orgânicas Sítios ácidos e básicos O O C OH + Na + OH - C O - Na + NH H O HCl - + NH 3 Cl - H + H 2 O + H 2 O Ligações polares H 3 C Cl + Na + OH - H 3 C OH + N a + Cl - C C C C Ligações múltiplas C C H + C C H
84 Combinação de vários sítios Base de Lewis O Sítio polar C H H Ligação múltipla Ácido de Lewis
85 Parâmetros termodinâmicos e cinéticos das reações químicas EQUILÍBRIO QUÍMICO - Em que sentido a reação se processa? aa + bb cc + dd Keq = [Produtos] [Reagentes] = [C]c[D]d [A] a[b]b Constante de Equilíbrio (Keq) indicará o sentido energeticamente favorecido da reação Keq > 1 [C]c[D]d > [A] a[b]b (sentido direto) Keq < 1 [A]a[B]b > [C]c[D]d (sentido inverso) Para que uma reação tenha Keq favorável, o nível de energia dos produtos deve ser mais baixo do que o nível de energia dos reagentes. A combinação Keq e DGo é utilizada para avaliar se uma determinada reação é favorecida
86 ENERGIA LIVRE DE GIBBS (DGo) - A que se deve a variação de energia livre? DGo = DHo - TDSo, onde: DGo = Energia Livre Padrão de Gibbs DHo = Variação de Entalpia padrão (calor de reação) D S o = Variação de Entropia (grau de desordem) T = Temperatura (K) DHo < ZERO - reação exotérmica ou exergônica DHo > ZERO - reação endotérmica ou endergônica DSo > ZERO - maior grau de liberdade (A B + C) DSo < ZERO - menor grau de liberdade (A + B C) DGo < ZERO - reação espontânea [DHo (-) e DSo (+) ou DHo (+) e DSo (+) de valor elevado] DGo > ZERO - reação não espontânea [DHo (+) e DSo (-) ou DHo (-) e DSo (-) de valor elevado] Muitas vezes a DSo é desprezível, portanto, DGo DHo
87 VELOCIDADE DE REAÇÃO - A reação é rápida ou lenta? De forma geral, vários caminhos de reação podem competir entre si e a distribuição dos produtos da reação podem não ser determinada por uma posição de equilíbrio ou pela grandeza da energia, mas pela reação que ocorre mais rapidamente. A + B C V = d[c]/dt = - d[a]/dt = - d[b]/dt = K[A][B]
88 Teoria das colisões e do estado de transição Pela teoria das colisões a velocidade de uma reação será determinada por três fatores: Freqüência das colisões - A velocidade de uma reação é diretamente proporcional à freqüência de colisões, que por sua vez depende da concentração e da temperatura. Probabilidade das colisões (orientação) - A partir das orientações possíveis a colisão efetiva será proveniente dos choques com orientação adequada. Energia das colisões- Estado de Transição ( ) e Energia de Ativação (Eat).
89 Estado de Transição ( ) e Energia de Ativação (Eat) Gráfico tridimensional da energia
90 Análise da velocidade das reações pela Eat
91 Eat de uma reação espontânea
92 Eat de uma reação não espontânea
93 Diagramas hipotéticos de reações
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97 Qualquer reação que envolva quebra de ligações necessita de Eat. A Eat de uma etapa de reação em que há quebra de ligações e não há formação de ligações é igual ao DH. A Eat de uma etapa de reação em que há formação de ligações e não há quebra de ligações é igual ao a zero. Fatores que tendem a estabilizar o ET diminuem a Eat e vice-versa. Qualquer fator diminua Eat aumenta a velocidade da reação (catalisadores).
98 Reações competitivas
99 O papel do catalisador
100 Efeito da temperatura na velocidade das reações
101 K = Ae-Eat/RT K = constante de velocidade A = fator de Arrhenius (freqüência das colisões e fator probabilidade, independe dos requisitos de energia). e = 2,718 (base de log. Naturais) Eat = Energia de AtivaçãoR = 1,986 cal/kmol (const. dos gases)
102 Reações em várias etapas
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