Isomeria Espacial ou Geométrica

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1 Universidde Federl Rurl do Semi-Árido - UFERSA Isomeri Espcil ou Geométric Qundo ligção entre dois átomos de crono permite que hj rotção entre eles, posição que os ligntes de um átomo de crono ssumem em relção os ligntes do outro átomo de crono no espço não relvnte. Isso ocorre qundo dois átomos de crono fzem pens ligções sigm. Oserve figur ixo: l l l l l l As moléculs cim presentm o mesmo composto, pens os átomos de crono fizerm um rotção em torno do eixo d ligção sigm crono-crono. Entretnto, qundo ligção entre os átomos de crono é rígid e não permite rotção, posição que os ligntes de átomo de crono ssumem em relção os ligntes do outro crono no espço dquirem um importânci fundmentl, pois dá origem compostos diferentes. A Isomeri Geométric estud ocorrênci desse fenômeno e pode ser dividid em dois csos: ) ompostos de dei Acíclic (ert); ) ompostos de dei íclic (fechd). Prof. Ms. Zilvm Melo Químic Orgânic 1

2 Universidde Federl Rurl do Semi-Árido - UFERSA ) ompostos de dei Acíclic (ert) Ocorre qundo dois átomos de crono fzem um ligção dupl (1σ 1π), não possiilitndo rotção entre ligção sigm crono-crono. Qulquer tenttiv de rotção entre os átomos de crono ocsion o rompimento d ligção. A ligção dupl é um ligção rígid. Se dois grupos idênticos estão do mesmo ldo de um ligção dupl, o composto pode ser designdo como cis; se eles estiverem em ldos opostos, poderá ser designdo como trns. cis trns Onde Exemplo: Isomerismo cis e trns pr o 1,2-Dicloroeteno l l l l cis-1,2-dicloroeteno trns-1,2-dicloroeteno Prof. Ms. Zilvm Melo Químic Orgânic 2

3 Universidde Federl Rurl do Semi-Árido - UFERSA ) ompostos de dei íclic (fechd) Qundo átomos de crono estiverem ligdos formndo um cdei cíclic, eles jmis poderão fzer um rotção complet entorno de seus eixos sem que hj o rompimento de ligções. A estrutur cíclic é um estrutur rígid. Assim, trçndo um linh imginári no sentido d ligção dos átomos de crono que possuem ligntes diferentes, se dois grupos idênticos estão do mesmo ldo de um ligção do nel, o composto pode ser designdo como cis; se eles estiverem em ldos opostos, poderá ser designdo como trns. Exemplo: Isomerismo cis e trns pr o 1,2-Dimetilciclopentno cis-1,2-dimetilciclopentno trns-1,2-dimetilciclopentno Isomeri E-Z Os termos cis e trns podem se tornr míguos se forem plicdos lcenos cujos átomos de crono d dupl possum em conjunto mis que dois ligntes diferentes. c c d Onde c d Prof. Ms. Zilvm Melo Químic Orgânic 3

4 Universidde Federl Rurl do Semi-Árido - UFERSA Nesses csos o mis correto é usr o sistem de nomencltur E-Z, proposto pelos químicos hn-ingold-prelong. No qul, se sei nos números tômicos dos ligntes, onde o lignte que tiver o mior número tômico terá mior prioridde. Nesse sistem, letr E vem d plvr lemã entgegen, opostos (precido com o trns) e letr Z vem d plvr lemã zusmmen, juntos (precido com o cis). Isomerismo E-Z em ompostos Acíclicos Exemplo: Isomerismo E-Z pr o 2-Bromout-2-eno 3 Br Br Z-2-Bromout-2-eno E-2-Bromout-2-eno Exemplo: Isomerismo E-Z pr o 3-Metilpent-2-eno Z-3-Metilpent-2-eno E-3-Metilpent-2-eno Prof. Ms. Zilvm Melo Químic Orgânic 4

5 Universidde Federl Rurl do Semi-Árido - UFERSA Isomerismo E-Z em ompostos íclicos Exemplo: Isomerismo E-Z pr o 1-loro-1-etil-2-metilcicloutno 2 2 l l Z-1-loro-1-etil-2-metilcicloutno E-1-loro-1-etil-2-metilcicloutno Exemplo: Isomerismo E-Z pr o 1-loro-1-metil-2-metilcicloexno 3 l 3 Z-1-loro-1-metil-2-metilcicloexno 3 l 3 E-1-loro-1-metil-2-metilcicloexno Prof. Ms. Zilvm Melo Químic Orgânic 5