O processo de planejamento racional de novos fármacosf
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- Agustina Gonçalves Arantes
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1 processo de planejamento racional de novos fármacosf MC-32 oturno Parte 3 Reunião Regional da SBPC em Boa Vista, RR de outubro de 2010 Eliezer J. Barreiro Professor Titular UFRJ eliezer 2010
2 As fases da ação dos fármacos. Fase farmacocinética (PK) Biorreceptor Posologia Efeito terapêutico Biofase Fase farmacodinâmica (PD) eliezer 2010
3 eliezer 2010
4 Modelagem por homologia das isoformas do CYP2D6 humano e do rato e subseqüente ente racionalização computadorizada das interações com ligantes permitiu esclarecer as especificidades moleculares destas interações. eliezer 2010
5 Medicamento F Á R M A C P A + V + C Fase farmacêutica F R M U L A Ç Ã Fármaco Biofase Absorção PQF Distribuição P pka D Vida-média Agente de depósito Complexo tissular Metabolismo Complexo plasmático Agente de deslocamento Fase farmacocinética (ADME) Excreção Bioinativação Bioativação F-R Indução / inibição enzimática Eliminação renal Bile, fezes, pulmão tóxico Hepática tica,plasmática, entérica Agente de co-solubilidade E.T Polimorfismo, idade, raça, a, sexo Afinidade Potência Eficácia cia Sìnergismo Fase farmacodinâmica eliezer 2010
6 eliezer 2010 Farmacofórico Grupamento Conceito de
7 Paul Ehrlich (1909) Um farmacóforo "carries carries (phoros) the essential features responsible for a drug s (= pharmacon s) biological activity" (Ehrlich. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42: p.17). Em 1977, Peter Gund atualizou a definição: "a a set of structural features in a molecule that is recognized at a receptor site and is responsible for that molecule's biological activity" (Gund. Prog. Mol. Subcell. Biol. 1977, 5: pp ). Barreiro & Fraga: IUPAC: "an an ensemble of steric and electronic features that is necessary to ensure the optimal supramolecular interactions with a specific biological target and to trigger É o conjunto de características eletrônicas e estéricas (or block) ) its biological response". ricas que caracterizam um ou mais grupos funcionais ou subunidades estruturais, necessários ao melhor reconhecimento molecular pelo receptor e, portanto, para o efeito o farmacológico Barreiro & Fraga: É o conjunto de caracter o conjunto de características eletrônicas e estéricas que caracterizam desejado. um ou mais grupos funcionais ou subunidades estruturais, rais, necessários ao Farmacóforo melhor reconhecimento não é uma molécula molecular real, pelo nem receptor associações e, portanto, de grupos para funcionais; o efeito ao farmacológico contrário, é um desejado. conceito abstrato Farmacóforo que representa não é uma as molécula diferentes real, capacidades nem associações de de grupos interações funcionais; moleculares ao contrário, de um grupo é um conceito de compostos abstrato com que o sítio representa receptor. as diferentes capacidades farmacóforo de interações pode ser moleculares considerado de como um grupo a parte de compostos molecular com do fármaco o sítio receptor. essencial farmacóforo pode ser considerado como a parte molecular do fármaco essencial à à atividade desejada. atividade desejada. eliezer 2010
8 H Auxofórico H ácido carboxílico H 3 C Auxofórico Ácido acetilsalicílico fenila
9
10 processo racional da descoberta de fármacos eliezer 2010
11 processo racional da descoberta de fármacos
12 Multidisciplinaridade do processo da descoberta de fármacosf Químicos Medicinais Toxicologistas Químicos rgânicos Farmacocinética Químicos de Produtos aturais Farmacologistas Tecnologia Farmacêutica eliezer 2010
13 eliezer 2010 inteligentes Moléculas
14 ca.. > 85% dos fármacos são sintéticos, ticos, i.e. US$ 667,2 bi (2009) The rganic Chemistry of Drug Synthesis, Vol Daniel Lednicer& Lester A. Mitscher Wiley & Sons, Inc.; ew York "Strategies for rganic Drug Synthesis and Design" Daniel Lednicer, 1998; Wiley & Sons, Inc.; ew York; ISB Chronicles of Drug Discovery Vol. 1-3 Edited by D. Lednicer eliezer 2010
15 desenvolvimento racional S H US , SK&F Brit. J. Pharmacol. 53, 435 (1975). CH3 H H CH3 C10H166S eliezer 2010
16 US , SK&F Brit. J. Pharmacol. 53, 435 (1975). histamina eliezer 2010
17 A descoberta do H 2 H adenosina H 3 C S sildenafila H sildenafila eliezer 2010
18 Projeto original para fármacos f anti-angina angina Similaridade molecular Grupo auxofórico S H 3 C piperazina H sildenafila H 2 Cafeína Teobromina Teofilina H adenosina PDE s adenina Pfizer Global Research & Development, Sandwich,, Inglaterra
19 FármacosanálogosparaDE Estratégia de modificação Molecular: Bioisosterismo* LM Lima & EJ Barreiro, Bioisosterism: : A Useful Strategy for Molecular Modification and Drug Design, Current Medicinal Chemistry,, 2005, 12,, 23-49
20 Pró-fármaco rmaco eliezer 2010
21 H 3 C H 3 C H 3 C H S Pró-fármaco rmaco S H carbonato de lodenafila H 3 C H 3 C H 3 C H in vivo S H 3 C H 3 C H 3 C H H sildenafila S lodenafila HA Toque, CE Teixeira, R Lorenzetti, CE kuyama, E Antunes, G De ucci, "Pharmacological characterization of a novel phosphodiesterase type 5 (PDE5) inhibitor lodenafil carbonate on human and rabbit corpus cavernosum, European Journal of Pharmacology 2008, 591, eliezer 2010
22 eliezer 2010 A descoberta das estatinas
23 Estatinas: do protótipo natural ao super-fármaco LDL = LIPPRTEÍA DE BAIXA DESIDADE, CLESTERL RUIM H H 3 C H F H H C 2 H mevastatina 1975 H eliezer 2010
24 Biossíntese do colesterol H H 3 C C 2 H HMG-CoA redutase H H 3 C C 2 H H S CoA 3-hidróxi-3-metilglutaril-CoA ácido ácido mevalônico H 3 C H 2 C P H P H H pirofosfato de isopentenila H colesterol eliezer 2010
25 1975 Mevastatina (ML-263b A.Endo, J. Med. Chem. 1985, 28, 01 Akira Endo, Sankyo Co H H 3 C C 2 H S CoA 3-hidróxi-3-metilglutaril-CoA H Protótipo tipo natural HMG-CoA redutase H H 3 C C 2 H H ácido mevalônico Arthur A. Patchett H 3 C H H 3 C J.Med.Chem. 2002,45, H 3 C H H Lovastatin (MK-803) 1980 Merck & Co. Aspergillus terreus 1987 MS&D (Mevacor( R ) Simvastatin (Zoccor R ) MK Mevilonina H 3 C H 3 C J. Med. Chem.1986, 29,, 849 H H Pró-fármaco rmaco IC 50 = 11,2 nm eliezer 2010
26 Éster quiral H * lactona * pravastatina abertura lactona H * β C 2 H * H H 3 C * mevastatina * H * * * CYP2C9 CYP3A4 CYP2D6 H 3 C * * H * * * sistema decalina H *β C 2 H * H álcool alílico lico Segunda geração H *β C 2 H * H H IC 50 = 44,1 nm H *β C 2 H * H H 3 C * * H * * * * * ponto hidrofóbico aquiral eliezer 2010
27 mercado mundial em 2009: US$ 26 bi As estatinas movimentaram ca. R$ 290 milhões por ano no Brasil em 2008 eliezer 2010
28 eliezer 2010 Considerações finais
29 Cidade Universitária, ilha do Fundão 19/04/1994 Laboratório rio de Avaliação e Síntese S de Substâncias Bioativas eliezer 2010
30 eliezer 2010
31 H S eliezer 2006
32 F retroisosterismo aceptor-h S F CGP H Futaki, 1995 Flosulido C 16 H 13 F 2 4 S IS CX-1/CX-2 = 5000 IS = índice de seletividade IC 50 (hpghs-1) = 73,2 µm IC 50 (rpghs-2) = 0,015 µm aceptor-h safrulido H C 15 H 15 4 S S EJ Barreiro et al., Bioorg.Med. Chem. Lett., 8, 183 ( 1998) S H safronamida C 15 H 15 4 S ,21 eliezer 2006
33 Effect of new candidates of PGHS-2 inhibitors in the carrageenan-induced rat paw edema (100 µm, po) % of Inhibition S 2 H LASSBio 245 LASSBio549 S 2 H LASSBio 257 HS 2 LASSBio 258 HS 2 CF 3 LASSBio 259 LASSBio429 Fenidona Indomet. imesulide LASSBio 245 LASSBio 257 LASSBio 258 LASSBio Fenidona Indomet. imesulide LASSBio LASSBio LASSBio LASSBio Compounds
34 CgIRPE* DI Max. Eff. 50 CELECXIB 87,7 µmol/kg 35% LASSBio 715 LASSBio ,3 µmol/kg 54,6 µmol/kg Patent: PI (29/04/99) 39% 37% E. J. Barreiro et al.,, Selective PGHS-2 2 Inhibitors: A Rational Approach for Treatment of the Inflammation, Current Medicinal Chemistry 2002,, 9, 849
35 Protocolos Farmacológicos Edema de pata de rato induzido por carragenina (FERREIRA, et al., 1979) Potencial ulcerogênico (CHI-CHUG CHA et al., 1995) Pleurisia induzida por carragenina em ratos: migração celular e permeabilidade (TMLIS et al., 1994; HARADA et al., 1996) Artrite induzida por adjuvante em ratos: inflamação crônica (EWBULD,1963) Contorção abdominal induzida por ácido acético em camundongos: analgesia periférica (CLIER et al., 1968) Bioensaio da formalina: hiperalgesia/dor inflamatória (HUSDAAR et al, 1987) Agregação plaquetária em PRP citratado de coelhos: CX-1 (BR & CRS, 1963) Dosagem de PGE 2 /EIA: Modelo de Air Pouch em ratos (SMITH et al., 1998) Atividade sequestrante de radical livre: DPPH (TAIT et al., 1996) Ensaios de toxicidade (GAD & CHEGELIS, 1989): histopatológico (fígado, SC, pulmão), comportamental, sanguíneo ( inter-alia:tg, TGP, glicose, uréia, creatinina, hematócrito) eliezer 2006
36 Ensaio de Toxicidade Aguda LASSBio 715 & LASSBio 455 DSE 600 e 1400 µg/kg, (Via oral, dose única) Sem alterações comportamentais (e.g.( catatonia, letargia, movimentação); Registro do peso diário: sem alteração; Aspecto do pelo: normal; Consumo de ração e água: normais; LASSBio715 e 455 não apresentaram efeitos tóxicos t em µg/kg. eliezer 2006
37 ovo SAI de segunda geração ED 50 = 75,0 µm/kg Sem toxicidade aguda em protocolos com roedores e cães; Sem efeitos histopatológicos (fígado, pulmão, rins, SC); Sem efeito ulcerogênico (p.o. crônico); LD 50 /ED 50 > 45 vezes Em fase de ensaios pré-cl clínicos finais Primeiro candidato a ensaio clínico de Fase 1 descoberto no LASSBio
38 ovos Compostos-Prot Protótipostipos Descobertos no H S Ar USPT Patent # August 15, nd license agreement RD, UM Maryland, Baltimore, USA W IPI # de 05/09/2003 Thienylhydrazon with digitalis-like properties (positive inotropic effects) August 15, 2006 Publication umber: S H S C 2 H Sob contrato c/ empresa farmacêutica nacional timização do protótipo timização do protótipo timização do protótipo eliezer 2010
39 ovo protótipo tipo de fármaco f cardioativo: LASSBio-294 Matéria ria-prima abundante & sustentável Bióforo natural Anel benzodioxola Fórmula molecular C 10 Pêso molecular Densidade g/cm3 P.F. 11 C P.E C CAS # H 10 2 IUPAC: 5-(25 (2-Propenil)-1,3-benzodioxola H S H eliezer 2010
40 C 13 H S Safrol H H S Piper longa Thienylhydrazon with digitalis-like like properties (positive inotropic effects) - Patente (USPT), 15 de agôsto de 2006; W (65 países ses) ). eliezer 2008
41 Estudos de Toxicidade Aguda e Sub-aguda A toxicidade sistêmica aguda e sub-aguda foi investigada em ratos, por duas vias de administração, p.o. e i.p., nas doses de 1000 µm/kg e 73 µm/kg, respectivamente (i.p., administrando-se 2 vezes ao dia, durante 15 dias seguidos: ~ 100 vezes superior à ED 50 in vivo). ão tem efeito letal, não provoca letargia, não reduz a motilidade, nem altera o pêso dos animais. ão provoca alterações na contagem de células sanguíneas, hematócrito, nem altera a taxa de glicose, uréia, TG, TGP, creatinina. ão altera histopatologicamente orgãos vitais, tais como fígado, pulmão, SC. ão se observaram efeitos neurotóxicos em culturas de neurônios hipocampais de ratos, tratadas com LASSBio-294 (500 µm). Efeito neuroprotetor foi observado em < doses. eliezer 2010
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44 eliezer 2010
45 L. E. Dardenne, LCC Banco de dados de moléculas = ovos protótipos tipos A quimioteca do LASSBio tem 1565 compostos originais e ativos eliezer 2010
46 ovos Compostos-Prot Protótipostipos Descobertos no H S Ar USPT Patent # August 15, nd license agreement RD, UM Maryland, Baltimore, USA W IPI # de 05/09/2003 Thienylhydrazon with digitalis-like properties (positive inotropic effects) August 15, 2006 Publication umber: S H S C 2 H Sob contrato c/ empresa farmacêutica nacional timização do protótipo timização do protótipo timização do protótipo eliezer 2010
47 eliezer 2010
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49 Agradecimentos: UFRJ ) Professores Lidia M Lima, Ana Luisa P Miranda, Carlos A M Fraga (LASSBio) $ CPq (IM-IFAR & ICT-IFAR), FAPERJ, CAPES.
50 eliezer 2010
51 ...Para achar água é preciso descer terra adentro, Encharcar-se no lodo. Mas háh os que preferem olhar os céus, c E esperar pelas chuvas... duvaldo Vianna Filho (em Cúmplice da Paixão, Dênis de Moraes Ed. órdica, RJ, 1991)
52 Corcovado, uma das sete novas maravilhas do mundo eliezer 2010!
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