Introdução à Bioquímica. Lipídeos. Dra. Fernanda Canduri Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física.. UNESP. www.

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1 Introdução à Bioquímica Lipídeos Dra. Fernanda Canduri Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física.. UNESP São José do Rio Preto - SP.

2 Tópicos! Classificação dos lipídeos! Ácidos graxos! Triacilgliceróis! Glicerofosfolipídeos! Esfingolipídeos! Esteróides! Outros lipídeos! Bicamadas lipídicas! Por que são formadas bicamadas! Mobilidade lipídica

3 Compostos precursores de esfingolipídeos! São as ceramidas! Esfingomielina " são os mais comuns! Cerebrosídeos " Possuem cabeças de carboidratos! Gangliosídeos " são os mais complexos e possuem longas cabeças de carboidratos Cabeças de carboidratos complexas agem como receptores específicos para determinados hormônios glicoprotéicos pituitários que regulam uma série de funções fisiológicas importantes Os gangliosídeos são determinantes específicos do reconhecimento célula-célula

4 Esteróides lipídeos de cadeia cíclica! Derivados de ciclopentanoperidrofenantreno 4 anéis não planares fusionados

5 Colesterol! Esteróide mais abundante nos animais! É classificado como esterol por causa do grupo OH na posição C3! Componente majoritário das membranas plasmáticas

6 O grupo OH lhe confere fraco caráter anfifílico! O sistema de anéis fornece maior rigidez! Pode ser esterificado a cadeias longas de ácidos graxos ésteres de colesterol

7 Colesterol! Plantas: tem pouco colesterol sintetizam outros esteróis! Leveduras e fungos: sintetizam esteróis! Procariotos: há duvidas sobre a existência de esteróis! Mamíferos: o colesterol é o precursor metabólico dos hormônios esteróides

8 Hormônios esteróides Cortisol Testosterona Aldosterona Estradiol biocristalografia.df df.ibilce ibilce.unesp unesp.br

9 São classificados de acordo com a resposta fisiológica que desencadeiam 1. Glicocorticóides cortisol (C21) afeta o metabolismo 2. Aldosterona e mineralocorticóides regulam a excreção de sal e água dos rins são sintetizados pela córtex da glândula adrenal 3. Androgênios e estrogênios afetam o desenvolvimento e função sexual são sintetizados pelos testículos e ovários, além da glândula adrenal

10 Esteróides! Por serem insolúveis em água, ligam-se a proteínas para serem transportados através do sangue aos tecidos-alvo! As várias formas da vitamina D, que são hormônios, são derivados do esterol em que o anel B foi rompido entre C9 e C10 Vitamina D 3

11 Esteróides! Vitamina D2 é formada por meio da ação fotoelétrica de luz UV sobre o esterol vegetal ergosterol, um aditivo comum do leite! Vitamina D3 é derivada de maneira semelhante, a partir do 7-deidrocolesterol! Vitamina D2 e D3 se tornam ativa pela hidroxilação enzimática realizada no fígado (no C25) e rins (no C1), produzindo 1α, 25-diidroxicolecalciferol

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13 Esteróides! A vitamina D ativa aumenta a concentração de Ca +2 ao promover a absorção intestinal de Ca +2 dos ossos " Deficiência de vitamina D - raquitismo

14 Resumindo Lipídeos " são derivados de ácidos graxos " solubilizam pequenas moléculas apolares " são armazenados como triacilgliceróis Esfingolipídeos Glicerofosfolipídeos Lipídeos " Esteróides " colesterol

15 Outros lipídeos! Em vegetais! Ocorrem na cutícula das plantas protegem as células do dessecamento! Barreira impermeável à água! Lipídeos que oferecem defesa contra predadores ou competidores! Limoneno, cinamaldeído, eugenol

16 Eicosanóides! São compostos de 20 carbonos (eico = vinte)! São derivados do ácido araquidônico! Prostaglandinas " prostaciclinas " tromboxanas " leucotrienos

17 Eicosanóides! Agem em concentrações muito baixas! Estão envolvidos com o surgimento de dor e febre! Pressão arterial! Coagulação sanguínea! Reprodução Não são transportados pela corrente sanguínea

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19 Eicosanóides! Precursor " ácido araquidônico (ácido graxo poliinsaturado com 4 ligações duplas)! É armazenado nas membranas celulares como C2 do fosfatidilinositol! Prostaciclinas " produzidas pelas células endoteliais efeitos opostos! Agem em oposição para manter o balanço do sistema cardiovascular! Tromboxanas " produzidas pelas plaquetas! Estimula a vasoconstrição e agregação plaquetária

20 Mecanismo de ação do AAS! Inibe a síntese de prostaglandinas, prostaciclinas e tromboxanas! Acetila um resíduo de Ser na enzima PGH 2 -sintase " o araquidonato não alcança o sítio ativo da enzima

21 Eicosanóides! Leucotrienos níveis elevados causam distúrbios inflamatórios e hipersensibilidade (asma)! São insensíveis ao AAS

22 Bicamadas lipídicas! Lipídeos são raramente encontrados como moléculas livres

23 Lipossomos! Suspensão de fosfolipídeos formam lipossomos Servem como modelo de membranas biológicas

24 Mobilidade lipídica! Difusão transversal! Difusão lateral Interior da bicamada há movimentos constantes