22/11/2012 CONCEITO. - São compostos orgânicos heterogêneos (átomos de carbono), de origem animal ou vegetal.

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1 CONCEITO - São compostos orgânicos heterogêneos (átomos de carbono), de origem animal ou vegetal. - Extraídos de células e tecidos por solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio, benzeno). - Hidrofóbicos. Ciências Moleculares e Celulares Profª. Fernanda C. Esteves de Oliveira (Junqueira & Carneiro, 2005; De Roberts & Hib, 2006). - Não há grupamento químico característico para todos os lipídeos. - Não formam polímeros. Em virtude de serem definidos por sua solubilidade em solventes orgânicos e não pela estrutura química, este grupo de compostos compreende substâncias com moléculas muito diferentes. - São vulgarmente conhecidos como gorduras (lipos: grego gordura). (Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009). (Junqueira & Carneiro, 2005). 1

2 PODEM SER CLASSIFICADOS DE ACORDO COM SUA COMPLEXIDADE ESTRUTURAL: - Simples (ceras e gorduras neutras (óleos e gorduras); Simples: são compostos que por hidrólise dão origem somente a ácidos graxos e álcool (glicerol); - Complexos (fosfolipídeos, glicolipídeos, esteróides e terpenóides). Complexos: são compostos que apresentam outros grupos na molécula, além dos ácidos graxos e álcoois; CLASSIFICADOS DE ACORDO COM A FUNÇÃO: - Lipídeos de reserva (tecido adiposo, fígado e músculo); - Lipídeos estruturais (membranas celulares); ÁCIDOS GRAXOS (principal unidade formadora da maioria dos lipídeos) - São ácidos carboxílicos, com 4 ou mais átomos de carbono; - Em termos biológicos são predominantemente aqueles com 14 a 22 átomos de carbono. - Cadeia carbônica pode ser saturada ou insaturada; (Lehninger, 2002; Junqueira & Carneiro, 2005). (Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009). 2

3 Nos organismos vivos geralmente contêm um número par de átomos de carbono e não são ramificados. Ácidos Graxos Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados Cadeia curta C 6 -C 12 Babaçu Coco Óleos de amêndoas Cadeia longa C 14 -C 24 Cacau Leite Banha Dendê Ômega 9 Oliva Canola Açafrão Girassol Ômega 6 Ômega 3 Linoléico Milho Algodão Soja Açafrão Girassol Linolênico Linhaça Óleo de pescado Atum Salmão Arengue (Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009). Ácidos graxos Saturados - Não possuem duplas ligações; - São geralmente sólidos à temperatura ambiente; - Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo, óleo de coco, folhas de palmeiras); Ácidos graxos Insaturados - Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono (uma ligação dupla) ou poliinsaturados (duas ou mais ligações duplas); - São geralmente líquidos à temperatura ambiente; - Os óleos de origem vegetal são ricos em ácidos graxos insaturados; 3

4 - Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais; Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado - Devem ser ingeridos por meio dos alimentos; - São essenciais ao organismo porque servem de matéria-prima para a síntese de eicosanoídes (responsáveis pela fluidez da membrana); Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como ω (ômega). A representação é baseada: no número de carbonos; número de duplas ligações; posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH 3 ). ÔMEGA 6 (essencial) Exemplo: C18:2n6, ou seja, 18 contém 18 carbonos 2 contém duas duplas ligações n6 a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou ω-6). 4

5 ÔMEGA -3 (essencial) C18:3n3 18 Contém 18 carbonos; 3 Contém 3 duplas ligações; n3 a primeira insaturação está localizada no carbono 3 a partir do grupo metila terminal ( ômega 3 ou ω-3). 5

6 LIPÍDEOS DE RESERVA Ceras - Composto por ceras e gorduras neutras; - Constituição: Glicerol + ácidos graxos - Bastante apolares e importante reserva energética de organismos marinhos; - Protetoras da pele e anexos de muitos vertebrados (pêlos e penas de muitos animais aquáticos); (Junqueira & Carneiro, 2005). - Presentes nas folhas de muitas espécies vegetais, protegendo-as da evaporação excessiva de água e do ataque de patógenos. Outros exemplos: - Cera de abelha; - Cera de carnaúba (polidores); - Lanolina (o álcool é um esteróide, o lanosterol); - Muitos outros compostos usados na indústria de cosméticos (loções e pomadas). Gorduras Neutras - Formada quase que exclusivamente por triglicerídeos (molécula formada por glicerol (álcool) e 3 ácidos graxos) ligações éster (esterificação). - Monoacilgliceróis e Diacilgliceróis; - Principal fonte de energia dos animais e vegetais (germinação de sementes) e isolante térmico. (Lehninger, 2002). 6

7 Na forma líquida à temperatura ambiente óleos; São compostos por triacilgliceróis contendo uma grande proporção de ácido graxo mono e/ou poliinsaturado. Na forma sólida à temperatura ambiente gorduras; São compostas por triacilgliceróis contendo uma grande proporção de ácido graxo saturado ou insaturado com duplas ligações trans. LIPÍDEOS ESTRUTURAIS: - São mais complexos que os de reserva; - Suas moléculas são longas e dotadas de uma extremidade polar e uma longa cadeia apolar; (Junqueira & Carneiro, 2005). 7

8 São subdivididos em: Fosfolipídeos - Fosfolipídeos (fosfoglicerídeos); - Apresentam na sua estrutura uma molécula do diacilglicerol esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um derivado nitrogenado (X); - Glicolipídeos (esfingolipídeos); - Esteróides (colesterol, sitosterol, ergosterol). (Junqueira & Carneiro, 2005). (Junqueira & Carneiro, 2005; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009). - Estão presentes em todas células animais e vegetais; - São os principais componentes das membranas biológicas e da bainha de mielina; (Junqueira & Carneiro, 2005). Funções (fosfolipídeos): - Formadores de micelas, vesículas ou lipossomos - devido a seu caráter anfipático) propriedade importante para formação das membranas biológicas e vetores para o transporte de medicamentos. - Atuam como agentes emulsificantes (lecitina) e estão presentes na bile, e fazem parte da monocamada externa das lipoproteínas. (Junqueira & Carneiro, 2005; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009). 8

9 Lipoproteínas: - HDL- lipoproteínas de alta densidade; - LDL- lipoproteína de baixa densidade; - VLDL- lipoptoteína de muito baixa densidade; - QUILOMÍCRONS- lipoproteínas menos densas, transportadoras de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea; Glicolipídeos - Possuem extremidades polares formadas por glicídios, principalmente D-galactose. - Molécula formada unidades de glicídios, 1 unidade de glicerol e 2 ácidos graxos. - Não contêm ácido fosfórico. (Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006). 9

10 - Estão presentes principalmente no sistema nervoso, mas tb em outros tecidos, como nos rins de mamíferos e outros vertebrados (cerebrosídeos); - Fazem parte da estrutura das membranas celulares (superfície); (Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006). Esteróides - São derivados do ciclopentanoperidrofenatreno (estrutura cíclica composta por 4 anéis (um com 5 átomos de carbono e três com 6); - Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos exercendo as mais variadas funções metabólicas: - Hormonal (estrógeno, testosterona, progesterona); - Comumente apresentam pelo menos uma hidroxila (R-OH) e, muitas vezes, grupo (s) carbonila (R-C=O). - - (Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006). - Vitamínica (D), - Emulsificante (ácidos biliares), - - Estrutural (membrana plasmática); (Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006). 10

11 Colesterol - Molécula anfipática; Pode ser ingerido e sintetizado pelo próprio organismo; - Encontrado na membrana plasmática e na maioria das membranas celulares internas de todas as células animais (exceto na da mitocôndria); - Abundante no cérebro; (Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006). (De Robertis & Hib, 2006). 11

12 Excesso: Ateriosclerose; Ergosterol - Se assemelha ao colesterol e é encontrado em fungos; - É transformado em vitamina D2 quando irradiado com luz ultravioleta. Sitosterol (encontrado nas plantas pouco absorvido pelo homem). (De Robertis & Hib, 2006). (De Robertis & Hib, 2006). Terpenóides Por quê o óleo vegetal não tem colesterol? - Derivados do isopreno, caráter anfipático; - Carotenóides (representantes mais conhecidos); - Vitamina A, beta caroteno - Vitamina E (tocoferóis)e K (De Robertis & Hib, 2006). 12

13 - Fazem parte da membrana celular (maior importância nas bactérias); - Pode fazer parte da monocamada lipídica; - Co-fatores para reações enzimáticas; (De Robertis & Hib, 2006). Reações Químicas Esterificação: 1, 2 ou 3 Ácidos Graxos + Glicerol (Mono, Di ou Tri) Acilglicerol. Saponificação: Ácido Graxo + Base Sal (Sabão). Hidrogenação: Ácido Graxo Insaturado + H 2 Ácido Graxo Saturado (reduz algumas duplas ligações). (Lehninger, 2002). Rancificação: ácidos graxos insaturados + oxigênio Ranço (clivagem oxidativa das duplas ligações, com produção de aldeídos e ácidos carboxílicos de cadeia mais curta, e portanto com maior volatilidade); Associado a gosto e cheiro desagradáveis. (Lehninger, 2002). 13