Conceito. São um grupo heterogêneo de substâncias, amplamente distribuídas em animais e vegetais, cuja característica comum:

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1 Os Lipídios

2 Conceito São um grupo heterogêneo de substâncias, amplamente distribuídas em animais e vegetais, cuja característica comum: Insolúvel ou pouco solúvel em água; Solúvel em solventes orgânicos (álcool, éter, tetracloreto de carbono, clorofórmio-chcl 3 ); Contêm C, H, O e às vezes N e P; Maioria: hidrólise AG; Metabolismo vegetal e animal.

3 Importância dos Lipídios Algumas Funções Desempenhadas por Lipídios Coagulação Sangüínea Metabolismo do Cálcio Isolamento Térmico Proliferação e Diferenciação Celular Função Energética Lipídios Estrutural (membranas celulares) Termogênese Hormonal Antioxidante Transdução de Sinal Surfactante

4 Importância Biológica Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios) Reservas energéticas: 9Kcal/g (triacilgliceróis) Hormonal (esteróides anabólicos) Impermebilizantes (ceras) Anti-oxidantes (Vitaminas A e E) Isolante térmico (triacilgliceróis) Isolante elétrico (Mielina) Digestivas (sais biliares)

5 ipídios Um indivíduo adulto ingere em média de g de lipídios/dia. O total de lipídios da dieta não deve ultrapassar os 30%. 10% 10% Glicídio Proteína Poliinsat 10% 58% Monoinsat 12% Saturado A presença de gordura na dieta aumenta a palatabilidade do alimento e a sensação de saciedade, sendo também requerida para a absorção de vitaminas lipossolúveis.

6 Aspectos Nutricionais Lipídios orduras de Origem Animal São ricas em ácidos graxos saturados, exceto o peixe. Fornecem o colesterol (seu consumo não deve ultrapassar de 300mg/dia).

7 Aspectos Nutricionais Lipídios Gorduras de Origem Vegetal São ricas em ácidos graxos insaturados, exceto os óleos de côco e de palma. Fornecem os ácidos graxos essenciais: os ácidos linoléico e linolênico

8 1. Simples Classificação dos Lipídios: Ceras = AG + álcool (ex. carnaúba, espermacete, abelhas, linolina) Triacilgliceróis = glicerol + AG (ex. gorduras e óleos) 2. Complexos Fosfolipídios = AG + álcool + ác. Fosfórico + composto nitrogenado (ex. fosfatidilserina) Glicolipídios = AG + Carboidrato + esfingosina (álcool nitrogenado) ex. lecitinas fosfatidilcolinas: metabolismo de gorduras pelo fígado 3. Precursores e Derivados Eicosanóides (Prostaglandinas) Isoprenóides (Terpenos; Esteróides fitosteróis e colesterol)

9 Principais Lipídios da Dieta Os triacilgliceróis correspondem a 90% ou mais dos lipídios da dieta

10 Principais Lipídios da Dieta Composição dos 10% restantes dos lipídios Colesterol Fosfolipídios Vitaminas Ácidos Graxos

11 Os Ácidos Graxos São ácidos monocarboxílicos, que se classificam de acordo com: sua cadeia lateral, com o seu número de carbonos e necessidade na dieta alimentar.

12 Classificação Grau de saturação da cadeia lateral: - saturados - insaturados monoinsaturados polinsaturados Tipo de cadeia lateral: - linear - ramificada - cíclica - hidroxilada Número de carbonos: -par (mais abundantes) -ímpar -cadeia curta (2-8C) -cadeia média (8-14C) -cadeia longa (>14C) Necessidade na dieta : - essenciais (ex. linoléico monoinsaturado) - não essenciais

13 Ácidos Graxos Saturados e Insaturados Grupo Carboxila ( Região Polar) Grupo Carboxila (Região Polar) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar) Cis - Trans Ácido Graxo Saturado Ácido Graxo Insaturado

14 Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência Natural Ácido N de Carbonos Fórmula Láurico 12 CH 3 (CH 2 ) 10 CO 2 H Mirístico 14 CH 3 (CH 2 ) 12 CO 2 H Palmítico 16 CH 3 (CH 2 ) 14 CO 2 H Esteárico 18 CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 H Araquídico 20 CH 3 (CH 2 ) 18 CO 2 H Loureiro Óleo de côco Toucinho Gordura animal e vegetal, Óleo de amendoim,

15 Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural Ácido N de Carbonos Grau de Insaturação Palmítico 16 16:1( Oléico 18 18:1( Linoléico 18 18:2( Linolênico 18 18:3( Fórmula CH 3 (CH 2 ) 5CH=CH(CH 2 ) 7CO 2 H CH 3 (CH 2 ) 7CH=CH(CH 2 ) 7CO 2 H CH 3 (CH 2 ) 4CH=CH(CH 2 )CH=CH(CH 2 ) 7CO 2 H CH 3 (CH 2 CH=CH) 3(CH 2 ) 7CO 2 H Araquidônico 20 20:4( CH 3(CH 2 ) 4(CH=CHCH 2 ) 4(CH) 2 CO 2 H Óleo de oliva Linhaça, óleo de soja, amendoim => síntese de prostaglandinas Linhaça Tecidos animais, óleo de milho e óleo de linhaça

16 1 Composição Lipídica de Alguns Alimentos Exemplo Saturados (g) Monoinsaturados (g) Polinsaturados (g) Óleo de 13 0,7 0,3 côco Óleo de 1,9 10,3 1,3 oliva Óleo de 1 8,2 4,1 canola Óleo de 1,3 1,7 10,4 girassol Banha 5,1 5,9 1,5

17 Os Triacilgliceróis São ésteres de ácidos graxos com o álcool glicerol Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos

18 Glicerol Nº de Carbonos

19 1-Monoacilglicerol 2-Monoacilglicerol

20 Triacilglicerol Diacilglicerol

21 Classificação dos Triacilgliceróis Homoglicerídios: Formado por 3 ácidos graxos iguais. Ex: triesteroilglicerol (3 ácidos esteáricos) Heteroglicerídios: Formado por 3 ácidos graxos diferentes. Ex: 1,3-palmitoil-2-oleil-glicerol (2 ácidos plamíticos e 1 ácido oléico)

22 Função de Reserva Energética Função de Isolamento Térmico e de Proteção Mecânica

23 227 Alguns valores de referência Idade Homens Mulheres (mg/dl) (mg/dl)

24 Hipertrigliceridemias Podem ter causa: Genética: hiperlipidemias Secundária: diabetes, obesidade, alcoolismo, terapia por estrogênios, enfermidade hepática, pancreatite e estresse Risco para doença cardiovascular

25 As Ceras São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa. Possuem função de proteção e lubrificação. Álcool de cadeia longa Ácido graxo de cadeia longa

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29 Os Esteróides São tetracíclicos de alta massa molecular contendo um ou mais OH e nenhum grupo C=O. Compreendem o colesterol, fitosteróis, hormônios sexuais.

30 Os Esteróides São derivados cíclicos do isopreno, sendo o Ciclopentanoperidrofenantreno a estrutura fundamental dos esteróides

31 O Colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides OH em C3 Liga dupla Anel B

32 Colesterol Tecidos animais Membranas celulares Auxilia absorção de AG no ID (sais biliares) Precursor de hormônios esteróides Parte deriva de carboidratos e proteínas Parte dieta ex. manteiga (1 colher chá = 30 mg; frango sem pele (84g) = 75mg e bife de fígado (84g) = 375mg) LDL = lipoproteínas de baixa densidade HDL = lipoproteínas de alta densidade colesterol total = mg/dL sangue

33 No organismo, o Colesterol pode apresenta-se na forma esterificada Esterificado com Ácido Graxo

34 Colesterol

35 Colesterol Densidade núcleo lipídico: Proporcional à quantidade de lipídeos apolares (insolúveis)

36 O Colesterol é transportado para os tecidos por lipoproteínas plasmáticas, entre elas a LDL

37 Valores de Referência para Colesterol Total Plasmático (Motta, V. Bioquímica Clínica, 1989) Idade Homens Mulheres (mg/dl) (mg/dl)

38 O Colesterol estabiliza o arranjo linear dos ácidos graxos saturados das membranas, por interações fracas

39 Colesterol 1% ptn TAG intestino -> tecidos Fígado TAG, colesterol e P-lip Mau colesterol BOM Colesterol 50% ptn Fígado: Degradação das Anteriores e remove excesso colesterol dos tecidos

40 Os Ácidos Biliares são derivados do colesterol que atuam na digestão de lipídios OH em C12 Carboxila na cadeia lateral OH emc3 OH em C7

41 Os Eicosanóides São derivados cíclicos de certos ácidos graxos, sendo o ácido araquidônico o maior precursor e este é derivado do ácido linoléico (essencial) Compreendem as prostaglandinas, as tromboxanas e os leucotrienos.

42 Síntese de prostaglandinas a partir de ácido araquidônico

43 Os Hormônios Esteróides desempenham diversas funções Cadeia curta Grupo oxo Liga dupla C4-C5

44 Principais Funções das Prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos Controle da pressão arterial; Estimulação da contração da musculatura lisa; Indução da resposta inflamatória; Inibição da agregação plaquetária; Indução da agregação plaquetária; Indução da resposta alérgica; Indução da resposta inflamatória. Inibidores da síntese de leucotrienos (como a prednisona) são usados no tratamento da Asma

45 Propriedades Físicas: 1. Isomeria geométrica 2. Solubilidade 3. Pontos de fusão e ebulição Químicas: Associadas à carboxila 1. caráter ácido 2. detergência 3. formação de ésteres Associadas à cadeia carbonada 1. oxidação 2. hidrogenação 3. halogenação

46 Propriedade Física: 1. Isomeria Geométrica Ácido Esteárico Ácido Graxo Cis Ácido Oléico Ácido Graxo Trans Ácido Elaídico Ácido Graxo Cis Ácido Linolênico

47 Solubilidade Propriedade Física: 2. Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa Número de Carbonos

48 Propriedade Física: 3. Pontos de Fusão e Ebulição Ácidos Graxos Saturados Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Insaturados Maior interação entre as moléculas Menor interação entre as moléculas

49 Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão ( C) Láurico 12 43,9 Mirístico 14 54,1 Palmítico 16 62,7 Esteárico 18 69,9 Araquídico 20 75,4 Sólidos à temperatura ambiente: baixo grau de iodo

50 Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados Nome Nº de Nº de Ligas Ponto de Carbonos Duplas Fusão ( C) Palmitoléico ,5 Oléico ,4 Linoléico ,0 Linolênico ,0 Araquidônico ,5 Líquidos à temperatura ambiente: alto grau de iodo

51 Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: 1. Hidrólise Atividade enzimática Ácidos ou bases AG + glicerol (purificação)

52 Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: 2. Saponificação: ex. sais biliares emulsificantes e surfactantes R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O R-COONa + H 2 O R-COO - + Na + + H 2 O

53 Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: 1. Rancidez: Oxidação ranço oxidativo produção de aldeídos ou ácidos de odor desagradável Ou Hidrólise: manteiga à tºc ambiente => AG (butírico) + glicerol O 2

54 Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: 2. Hidrogenação Ex. produção de margarinas + cremosas hidrogenação parcial

55 Os ácidos graxos trans se formam durante e hidrogenação de óleos vegetais durante por exemplo, na fabricação da margarina. elevam o colesterol plasmático Forma natural (cis)

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57 Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: 3. Halogenação Qto maior nº Iodo mais insaturada (óleos vegetais) Qto menor nº Iodo mais saturada (gorduras animais)

58 Importância dos Lipídios Algumas Funções Desempenhadas por Lipídios Coagulação Sangüínea Metabolismo do Cálcio Isolamento Térmico Proliferação e Diferenciação Celular Função Energética Lipídios Estrutural (membranas celulares) Termogênese Hormonal Antioxidante Transdução de Sinal Surfactante

59 ipídios Um indivíduo adulto ingere em média de g de lipídios/dia. O total de lipídios da dieta não deve ultrapassar os 30%. 10% 10% Glicídio Proteína Poliinsat 10% 58% Monoinsat 12% Saturado A presença de gordura na dieta aumenta a palatabilidade do alimento e a sensação de saciedade, sendo também requerida para a absorção de vitaminas lipossolúveis.

60 Aspectos Nutricionais Lipídios orduras de Origem Animal São ricas em ácidos graxos saturados, exceto o peixe. Fornecem o colesterol (seu consumo não deve ultrapassar de 300mg/dia).

61 Aspectos Nutricionais Lipídios Gorduras de Origem Vegetal São ricas em ácidos graxos insaturados, exceto os óleos de côco e de palma. Fornecem os ácidos graxos essenciais: os ácidos linoléico e linolênico

62 Principais Lipídios da Dieta Os triacilgliceróis correspondem a 90% ou mais dos lipídios da dieta

63 Principais Lipídios da Dieta Composição dos 10% restantes dos lipídios Colesterol Fosfolipídios Vitaminas Ácidos Graxos