A química dos lipídios. Ácidos Graxos e Fosfolipídios

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1 A química dos lipídios Ácidos Graxos e Fosfolipídios

2 Lipídeos Do grego lipos é gordura. Componente hidrocarboneto expressivo. Alta solubilidade em compostos orgânicos não polares. Armazenados na forma de triacilgliceróis nos adipócitos sem necessidade de água de solvatação. Oxidação de triacilgliceróis fornece muita energia 2

3 Acidos Graxos Ácidos carboxílicos com longas cadeias carbônicas. Divididos em insaturados e saturados A ligação dupla em geral em CIS conferem o dobramento da molécula. As dobras evitam empacotamento e diminuem as interações intermoleculares da molécula diminuindo seu ponto de fusão. Origem animal Origem vegetal Àcidos graxos saturados Àcidos graxos Insaturados Sòlidos Lìquidos Cadeia em zigue-zague Dobras na cadeia Carbonos com hibridização sp3 Carbonos hibridizados em sp3 e sp2 3

4 Ponto de Fusão de ácidos graxos P.F Carbonos Insaturação Temperatura de fusão de ácidos graxos Ácido graxo Número de carbonos Número de Insaturações Temperatura de fusão (ºC) Esteárico ,6 Oleico ,4 Palmítico ,1 Fonte: Bioquímica Básica (Anita Marzzoco e Bayardo Baptista Torres) 4

5 Acidos Graxos insaturados: configuração CIS e TRANS Dobra rígida na cadeia Menos compactos Menos estáveis Gerado na reação de hidrogenação Vilão Formato semelhante aos ácidos graxos saturados de cadeia distendida 5

6 Esteroides Lipídeos que apresentam núcleo tetracíclico característico Ciclopentanoperidrofenantreno Esse núcleo esteroide é relativamente rìgido, não permitindo a auto rotação da ligação C-C 6

7 Colesterol: sistema de anéis que compõe um plano REGIÃO rígido APOLAR Caráter fracamente anfifílico. Núcleo tetracíclico Apresenta sistema de anéis que compõem um plano rígido, interferindo na fluidez das membranas. GRUPO POLAR O grupo hidroxila pode se ligar a um ácido graxo, formando um éster de colesterol. 7

8 Vitamina D3 8

9 Prostaglandinas: pró-inflamatório Ibuprofeno Aspirina 9

10 Fosfolipídeos Principais constituinte da membrana celular. Uma das hidroxilas do glicerol é ligada à um fosfato 10

11 Bicamada lipídica e seu caráter anfifílico Interagem com meio aquoso através da pontes de H Polar (Interações Hidrofílicas) Apolar (Hidrofóbico) Polar (Interações Hidrofílicas) Micela Uma cauda de ácido graxo Lipossomo Duas caudas de ácidos graxos Interagem com citosol sendo este constituído principalmente de água. 11

12 Membranas: um anti-oxidante Vitamina E Inibição da peroxidação lipídica Vitamina E 12

13 Reação de esterificação de ácidos graxos 13

14 Mecanismo de esterificação 14

15 Produção de sabão 15

16 Reação de saponificação 16

17 Mecanismo de saponificação 17

18 Hidrogenação total é evitada Formação da gordura hidrogenada Produção de margarina Diminuição das insaturações confere menor aspecto rançoso 18

19 Reação de hidrogenação catalítica Catalisadores metálicos (Pt, Pd, Ni) são insolúveis no meio reacional. Chamados de catalisadores heterogêneos. Facilmente separados do meio reacional por filtração. O Níquel é mais usado por ser um metal muito 19 barato.

20 Obtenção de gorduras hidrogenadas com composição similar às de ocorrência natural 20

21 Reação de Halogenação 21

22 Deterioração de alimentos ricos em lipídeo 22

23 Mecanismo da oxidação lipídica 23

24 Informação do comportamento de óleos e gorduras em certas aplicações alimentícias 24

25 Reação de interesterificação Ácido graxo com cadeia R2 Triacilglicerol com cadeia de ácido graxo R1 Ácido graxo com cadeia R1 Triacilglicerol com cadeia de ácido graxo R2 25

26 Mecanismo de Interesterificação 26

27 Produção do biodiesel 27

28 Reação de transesterificação 28

29 Mecanismo de transesterificação 29

30 OBRIGADO! Grupo 16 André Jun Isabella Paulino Otvos Rafael Bello Rafaela Sasounian Tainã Vieira Thaís Andreis 30