PRINCÍPIOS MÉTODOS EM QUÍMICA MEDICINAL MÉTODOS EM QUÍMICA MEDICINAL.
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1 MÉTODOS EM QUÍMICA MEDICIAL MÉTODOS EM QUÍMICA MEDICIAL PRICÍPIOS Isosterismo e bioisosterismo: Estratégia utilizada na modificação estrutural de moléculas com atividade biológica: otimização de compostos líderes Variação de propriedades físico-químicas Farmacodinâmica: otimização da afinidade, potência e seletividade Farmacocinética: melhorar absorção, biodisponibilidade Metabolismo Os conceitos estão relacionados, mas não são a mesma coisa. Substituição isostérica: é a troca de um elemento ou grupamento por outro com configurações estéreas e eletrônicas semelhantes. Os isósteros possuem, em geral, volume molecular, número de átomos ou disposição eletrônica semelhantes. Bioisósteros são substituintes ou grupos que possuem similaridades químicas ou físico-químicas. Bioisósteros apresentam propriedades biológicas similares. Toxicidade
2 ISÓSTEROS ASPECTOS HISTÓRICOS Isósteros clássicos: i) Grupos de átomos ou compostos que possuem o mesmo número e arranjo de elétrons (Langmuir, 1919) ii) Grupos que possuem o mesmo número de elétrons de valência, podendo ou não apresentar número diferente de átomos (Grimm, 1925) iii) Átomos, íons, ou moléculas nas quais as camadas periféricas de átomos podem ser consideradas idênticas ou semelhantes (Erlenmeyer, 1932) ASPECTOS HISTÓRICOS ASPECTOS HISTÓRICOS
3 ISÓSTEROS CLÁSSICOS ISÓSTEROS CLÁSSICOS Átomos e grupos monovalentes (mesmo número total de elétrons de valência) CH 3 H 2 PH 2 OH F SH Cl Br I Átomos e grupos trivalentes CH P As Átomos tetravalentes C + + P Átomo ou grupos bivalentes: a) CH 2 H O S Se b) COCH 2 R COHR CO 2 R COSR Equivalentes em anéis (átomos ou grupos presentes em sistemas cíclicos) a) CH CH S (benzeno, tiofeno) b) CH (benzeno, piridina) c) O S CH 2 H (tetrahidrofurano, tetrahidrotifeono, ciclopentano, pirrolidina) ISÓSTEROS CLÁSSICOS Estratégia de geração de novas moléculas biologicamente ativas: elevado crescimento em classes terapêuticas distintas. S O BIOISÓSTEROS afetam o mesmo sistema biológico, como agonistas ou antagonistas, produzem, portanto, efeitos biológicos relacionados entre si. O ponto principal é que o mesmo alvo biológico será influenciado por bioisósteros como agonistas ou antagonistas.
4 ASPECTOS HISTÓRICOS Mudanças induzidas pela aplicação de bioisósteros O emprego de bioisósteros introduz mudanças estruturais que podem ser positivas ou negativas dependendo do contexto estudado Tamanho, forma, volume, distribuição eletrônica, polarizabilidade Dipolo, polaridade, lipofilia, pk a a prática contemporânea da química medicinal A aplicação de bioisósteros tem sido fundamental como estratégia capaz de contemplar diversos aspectos associados com a otimização de propriedades e desenvolvimento de candidatos a fármacos mais qualificados Aumentar a potência, melhorar a seletividade, alterar propriedades físico-químicas, melhorar o metabolismo, eliminar ou diminuir a toxicidade Bioisósteros Características eletrônicas e espaciais similares CLÁSSICO grupos funcionais que satisfazem as condições originais dos isósteros clássicos Efeitos biológicos similares Grupos monovalentes, bivalentes, trivalentes, tetravalentes, bioisosterismo de anéis Minimizar toxicidade Alterar metabolismo Melhorar a biodisponibilidade Otimizar a atividade biológica CEs
5 1. Monovalentes ISÓSTEROS CLÁSSICOS 2. Bivalentes 3. Trivalentes ÃO-CLÁSSICO grupos que não obedecem as definições de distribuição eletrônica, forma e volume dos bioisósteros clássicos 4. Tetravalentes ão possuem necessariamente o mesmo número de átomos do substituinte original. São, em geral, estruturalmente distintos 5. Equivalentes de Anel (e.g., benzeno, tiofeno) (e.g., benzeno, piridina) (e.g., tetraidrofurano, tetraidrotiofeno, ciclopentano, pirrolidina) Um número elevado de grupos são considerados bioisósteros, pois produzem, em nível molecular, respostas agonistas ou antagonistas similares BIOISÓSTEROS ÃO-CLÁSSICOS EXEMPLO Aplicação de Isósteros no Planejamento de Fármacos Flúor como Isóstero do Hidrogênio As propriedades únicas do flúor têm levado a sua aplicação no planejamento de fármacos como um isóstero do hidrogênio, considerando que o flúor pode representar uma série de propriedades de interesse para os químicos medicinais Estabilidade Metabólica Bloquear a labilidade de sítios metabólicos com um substituinte flúor, na expectativa de que o átomo de flúor não irá prejudicar a ligação da molécula a proteína alvo Efeito no pk a Como o átomo mais eletronegativo, o flúor tem efeitos pronunciados na acidez e basicidade de grupos funcionais próximos
6 ESTRATÉGIA DE SUCESSO: EXEMPLO O impacto terapêutico da descoberta da cimetidina no tratamento da úlcera péptica despertou o interesse no desenvolvimento de outros antagonistas H 2, fármacos me too da cimetidina. Estratégia: modificação molecular e bioisosterismo clássico de anéis: ranitidina (Zantac), famotidina (Pepcid), entre outros. H H S CH 3 H 3 C H CH 3 H 3 C Cimetidina O S H Ranitidina H O 2 CH 3 Antagonistas do receptor H 2 com propriedades antiulcerosas. ota-se a evolução das estruturas com o tempo., progressivamente de um furano, um tiazol, e finalmente um anel fenila no lugar do imidazol original. Pode-se observar ainda o bioisosterismo da uréia com differentes substituintes. Famotidina
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