OBJETIVOS BIBLIOGRAFIA ENZIMAS E INIBIDORES ENZIMÁTICOS

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1 OBJETIVOS Enzimas: Funções, Nomenclatura e Propriedades Fundamentos da Cinética Enzimática Cinética Enzimática: Michaelis-Menten Ensaios Cinéticos: Padronização e Validação Parâmetros Cinéticos: vo, KM, Vmax, kcat, kcat/km Análise Gráfica: Lineweaver-Burk e Regresão Não-Linear Inibição Enzimática Tipos e Mecanismos de Inibição Determinação de IC50 e Ki Exemplos de Inibidores Enzimáticos BIBLIOGRAFIA Material didático das aulas Livros de cinética enzimática, bioquímica, química orgânica e química medicinal ENZIMAS E INIBIDORES ENZIMÁTICOS

2 1 O QUE Á EM COMUM ENTRE ENZIMAS COMO ALVOS BIOLÓGICOS SÃO INIBIDORES ENZIMÁTICOS Druggable Genome Genoma com Potencial de Fármaco o fármaco mais vendido o fármaco mais consumido o fármaco mais popular da indústria farmacêutica em todos os tempos? 2 O Mais Vendido Atorvastatina Atorvastatina

3 O Mais Consumido Ácido Acetilsalicílico Ácido Acetilsalicílico ESTRUTURAS COX-1 e COX-2 Valina (Cox-2) Isoleucina (Cox-1) Seletividade

4 O Mais Popular Sildenafila Sildenafila ENZIMAS E nzimas são consideradas por muitos laboratórios farmacêuticos os alvos moleculares mais atrativos para intervenção de doenças humanas através de moléculas pequenas Isso se deve ao seu papel catalítico essencial em muitos processos fisiológicos que afetam diretamente estados de desordens, disfunções ou doenças

5 ENZIMAS ENZIMAS Os fatores determinantes para a catálise enzimática se aplicam apropriadamente na inibição através de moléculas pequenas (candidatas a novos fármacos) Projetos de descoberta de fármacos, comumente, se beneficiam da avaliação in vitro de moléculas contra enzimasalvo O estudo da inibição enzimática passa essencialmente pelo entendimento de parâmetros cinéticos da enzima-alvo Parâmetros como afinidade, potência e seletividade podem ser quantificados a partir de ensaios in vitro ENZIMAS ENZIMAS A importância de ensaios biológicos de elevada qualidade é evidente neste processo Fase farmacodinâmica X fase farmacocinética X Atividade Biológica X Efeito Terapêutico Transformações metabólicas de xenobióticos, incluindo a maioria dos fármacos, são catalisadas por enzimas Interações com enzimas metabólicas da família do citocromo P450 (CYP) otimização de propriedades farmacocinéticas essenciais

6 ENZIMAS ENZIMAS Desta forma, é importante que o pesquisador tenha um conhecimento sólido da atividade enzimática e das maneiras apropriadas de avaliar as interações entre enzimas e inibidores CATÁLISE ENZIMÁTICA Reações Catalíticas As enzimas não alteram a energia livre de Gibbs ( G) das reações e exercem seu poder catalítico através da diminuição da energia de ativação dos sistemas ( G )

7 CATÁLISE ENZIMÁTICA Reações Catalíticas CATÁLISE ENZIMÁTICA Proximidade e Orientação ENZIMA Esquema de reação química catalisada por uma enzima As moléculas devem se aproximar, estar na orientação correta, e alcançar o patamar mínimo de energia para iniciar a reação As enzimas catalisam reações, eliminando o caráter randômico das reações CATÁLISE ENZIMÁTICA Proximidade e Orientação CINÉTICA ENZIMA ENZIMA ENZIMA ENZIMA PRODUTO A cinética enzimática estuda a velocidade de reações catalisadas por enzimas PROXIMIDADE: as enzimas se ligam aos substratos de forma que seus grupos reativos se aproximam para que a reações catalíticas possam ocorrer. Este processo elimina a natureza randômica das colisões em soluções livres As reações enzimáticas diferem das outras reações químicas em vários aspectos ORIENTAÇÃO: mesmo que a colisão de duas moléculas ocorra de forma randômica, seus grupos reativos podem não estar necessariamente na orientação correta que permita a reação ocorrer

8 CINÉTICA CATÁLISE ENZIMÁTICA Reações Catalíticas (i) As velocidades de reação são mais elevadas: uma reação catalisada por um enzima pode ser 10 6 a vezes mais rápida que uma reação não catalisada, e várias ordens de grandeza mais rápida que uma reação catalisada por um catalisador inorgânico. (ii) Condições de reação mais suaves: as reações catalisadas por enzimas ocorrem em condições relativamente suaves temperaturas baixas, pressão atmosférica, e p próximos da neutralidade. (iii) Elevada especificidade: as enzimas têm alta especificidade nas reações catalisadas. Muitas reações nos sistemas biológicos não ocorreriam em proporções mensuráveis na ausência de enzimas. As enzimas aceleram as reações por fatores na ordem dos milhões CINÉTICA CINÉTICA Catálise Química Ação do catalisador de paládio sobre carvão Exemplo: hidrogenação com catalisador de carvão-paládio Superfície de paládio Superfície de paládio Superfície de paládio + 2 Pd/C Superfície de paládio Superfície de paládio

9 CINÉTICA CINÉTICA Substrato Sítio ativo Catálise Enzimática Ligação do substrato no sítio ativo da enzima Produtos O sítio ativo de uma enzima Aminoácidos presentes no sítio ativo podem ter dois papéis principais: Ligação (binding): o resíduo de aminoácido está envolvido diretamente na ligação do substrato ao sítio ativo ENZIMA E S E P E + P Catalítico (catalytic): o aminoácido está envolvido diretamente no mecanismo de reação Lei de Beer-Lambert: absorbância ( fixo) constante (para um fixo) A = c.l concentração da solução absorvente distância percorrida pelo feixe luminoso através da amostra A intensidade I do feixe diminui a medida que passa pela amostra Amostra em solução A absorbância é proporcional à concentração da espécie química absorvente, sendo constantes o comprimento de onda, a espessura atravessada pelo feixe luminoso e demais fatores. Verifica-se uma relação linear entre absorbância ou densidade ótica e concentração Monocromador Fonte de luz com comprimento de onda selecionável 1 cm Detector Onde: = absortividade molar ou coeficiente de extinção molar, uma constante característica para uma dada substância absorvente. Para o NAD a 340 nm, = 6200 L mol -1 cm -1 (ou M -1 cm -1 ) c = concentração de NAD em mol/l l = comprimento da amostra em cm (usual 1 cm para cubetas padrões) I o I

10 ATIVIDADE ENZIMÁTICA Definições e Fundamentos ATIVIDADE ENZIMÁTICA Atividade Enzimática versus Atividade Específica Mesma atividade total da enzima (em vermelho) Atividade enzimática = unidades de enzima / volume de solução (e.g., units / ml) Atividade Específica = unidades de enzima / mg total de proteína A atividade específica de uma solução de enzima depende diretamente da sua pureza A atividade específica aumenta durante o processo de purificação, alcançando um máximo quando a enzima estiver totalmente pura e ativa Maior especificidade (em vermelho) Atividade Específica = atividade enzimática / total de proteína. Ou seja, mols convertidos por unidade de tempo por massa de proteína. A atividade específica aumenta durante o processo de purificação, alcançando seu máximo quando E = 100% pura e ativa Atividade enzimática = mols convertidos por unidade de tempo É a própria atividade catalítica da enzima, em geral expressa em unidades de velocidade, ou seja, massa transformada por unidade de tempo (µmol min -1 ) ATIVIDADE ENZIMÁTICA Atividade Enzimática versus Atividade Específica ATIVIDADE ENZIMÁTICA Definições 66 KDa 45 KDa A atividade enzimática é uma função da quantidade de enzima (unidade prática, 1 EU = 1 µmol min -1 ) (SI, 1 katal = mol s -1 ) 30 KDa 22 KDa 13 KDa Proteína Pura Atividade Específica = atividade enzimática / massa total de enzima presente (unidade prática, µmol mg -1 min -1 ou µmol µg -1 min -1 ) A atividade enzimática é uma medida da eficiência, usualmente constante para um enzima pura. Se a atividade específica de uma enzima pura é conhecida, uma amostra impura da enzima deverá apresentar atividade específica menor, permitindo o cálculo da pureza Sucessivas etapas de purificação geralmente diminuem o total de proteína. Uma proteína pode ser considerada pura quando etapas adicionais de purificação não melhoram a atividade específica e quando somente uma espécie de proteína pura pode ser detectada. % pureza = 100% x atividade específica da amostra de enzima / atividade específica da enzima pura

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