BIBLIOGRAFIA BIBLIOGRAFIA. Objetivos Gerais. FFI0772 Enzimas: Funções, Nomenclatura e Propriedades Fundamentos da Cinética Enzimática
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1 Objetivos Gerais FFI0772 ADRIANO D. ANDRICOPULO RAFAEL V. C. GUIDO Enzimas: Funções, Nomenclatura e Propriedades Fundamentos da Cinética Enzimática Cinética Enzimática: Michaelis-Menten Ensaios Cinéticos: Padronização e Validação Parâmetros Cinéticos: v o, K M, V max, k cat, k cat /K M Análise Gráfica: Lineweaver-Burk e Regresão Não-Linear Inibição Enzimática Tipos e Mecanismos de Inibição Determinação de IC 50 e K i Exemplos de Inibidores Enzimáticos BIBLIOGRAFIA Material didático das aulas Bibliografia: livros de cinética enzimática, bioquímica, química orgânica e química medicinal BIBLIOGRAFIA WILLIAMS, D.A., LEMKE, T.L. Foye's Priniples of Medicinal Chemistry, 5a edição, Philadelphia, EUA: Lippincott Williams & Wilkins, PATRICK, G.L. An Introduction to Medicinal Chemistry, 2a edição, Nova Iorque, EUA: Oxford, BARREIRO, E.J., FRAGA, C.A.M. Química Medicinal. As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, Porto Alegre: Artmed, SOLOMONS, G., FRYLE, C.B. Organic Chemistry, 7a edição, Nova Iorque, EUA: John Wiley & Sons, ALLINGER, N.L., CAVA, M.P., JONG, D.C., C.R. JONSON, C.R., LEBEL, N.A., STEVENS, C.L. Química Orgânica, 2a edição, Guanabara Dois, Rio de Janeiro, SILVERMAN, R.B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, San Diego, EUA: Academic Press, LENINGER, A.L., Bioquímica, 2.ed., São Paulo, Editora Edgard Blücher, STRYER, L., Bioquímica, 3ªed., Rio de Janeiro, Editora Guanabara Koogan, JENCKS, W. Catalysis in Chemistry and Enzymology Dover Pub FERST, Enzyme Structure and Mechanism. San Francisco, W.. Freeman and Company, 1977.
2 E INIBIDORES ENZIMÁTICOS Por Quê? 1 ALVOS MOLECULARES As proteínas são fundamentais para a vida COMO ALVOS BIOLÓGICOS Druggable Genome Genoma com Potencial de Fármaco
3 ENTIDADES QUÍMICAS Sildenafil OM Mais Vendido O QUE Á EM COMUM ENTRE SÃO INIBIDORES ENZIMÁTICOS o fármaco mais vendido o fármaco mais consumido o fármaco mais popular da indústria farmacêutica em todos os tempos? 2 Atorvastatina
4 OM Mais Consumido Atorvastatina Ácido Acetilsalicílico Ácido Acetilsalicílico Seletividade
5 ESTRUTURAS COX-1 e COX-2 OM Mais Popular Valina (Cox-2) Isoleucina (Cox-1) Sildenafila Sildenafila
6 ESPAÇO QUÍMICO-BIOLÓGICO Enzimas são consideradas por muitos laboratórios farmacêuticos os alvos moleculares mais atrativos para intervenção de doenças humanas através de moléculas pequenas Isso se deve ao seu papel catalítico essencial em muitos processos fisiológicos que afetam diretamente estados de desordens, disfunções ou doenças Os fatores determinantes para a catálise enzimática se aplicam apropriadamente na inibição através de moléculas pequenas (candidatas a novos fármacos) Projetos de descoberta de fármacos, comumente, se beneficiam da avaliação in vitro de moléculas contra enzimasalvo O estudo da inibição enzimática passa essencialmente pelo entendimento de parâmetros cinéticos da enzima-alvo Parâmetros como afinidade, potência e seletividade podem ser quantificados a partir de ensaios in vitro
7 A importância i de ensaios biológicos i de elevada qualidade d é evidente neste processo Fase farmacodinâmica X fase farmacocinética X Atividade Biológica X Efeito Terapêutico Transformações metabólicas de xenobióticos, incluindo a maioria dos fármacos, são catalisadas por enzimas Interações com enzimas metabólicas da família do citocromo P450 (CYP) otimização de propriedades farmacocinéticas essenciais Desta forma, é importante t que o pesquisador tenha um conhecimento sólido da atividade enzimática e das maneiras apropriadas de avaliar as interações entre enzimas e inibidores
8 CATÁLISE ENZIMÁTICA Reações Catalíticas Esquema de reação química catalisada por uma enzima CATÁLISE ENZIMÁTICA Reações Catalíticas CATÁLISE ENZIMÁTICA Proximidade e Orientação ENZIMA As moléculas devem se aproximar, estar na orientação correta, e alcançar o patamar mínimo de energia para iniciar a reação As enzimas não alteram a energia livre de Gibbs ( G) das reações e exercem seu poder catalítico através da diminuição da energia de ativação dos sistemas ( G ) As enzimas catalisam reações, eliminando o caráter randômico das reações
9 CATÁLISE ENZIMÁTICA Proximidade e Orientação Atividade Catalítica ENZIMA ENZIMA ENZIMA ENZIMA PRODUTO COFATORES PROXIMIDADE: as enzimas se ligam aos substratos de forma que seus grupos reativos se aproximam para que a reações catalíticas possam ocorrer. Este processo elimina a natureza randômica das colisões em soluções livres ORIENTAÇÃO: mesmo que a colisão de duas moléculas ocorra de forma randômica, seus grupos reativos podem não estar necessariamente na orientação correta que permita a reação ocorrer Atividade Catalítica CINÉTICA Controle da velocidade de reações A atividade catalítica depende muitas vezes da presença de moléculas pequenas denominadas cofatores Apoenzima + cofator = holoenzima A cinética enzimática estuda a velocidade de reações catalisadas por enzimas Sem Cofator ou Ligante Moléculas Orgânicas Coenzimas As reações enzimáticas diferem das outras reações químicas em vários aspectos Grupos Prostéticos
10 CINÉTICA Controle da velocidade de reações CATÁLISE ENZIMÁTICA Reações Catalíticas (i) As velocidades de reação são mais elevadas: uma reação catalisada por um enzima pode ser 10 6 a vezes mais rápida que uma reação não catalisada, e várias ordens de grandeza mais rápida que uma reação catalisada por um catalisador inorgânico. (ii) Condições de reação mais suaves: as reações catalisadas por enzimas ocorrem em condições relativamente suaves temperaturas baixas, pressão atmosférica, e p próximos da neutralidade. (iii) Elevada especificidade: as enzimas têm alta especificidade nas reações catalisadas. Muitas reações nos sistemas biológicos não ocorreriam em proporções p mensuráveis na ausência de enzimas. As enzimas aceleram as reações por fatores na ordem dos milhões CINÉTICA Controle da velocidade de reações CINÉTICA Controle da velocidade de reações Catálise Química Ação do catalisador de paládio sobre carvão Exemplo: hidrogenação com catalisador de carvão-paládio Superfície de paládio Superfície de paládio Superfície de paládio + 2 Pd/C Superfície de paládio Superfície de paládio
11 CINÉTICA Controle da velocidade de reações CINÉTICA Controle da velocidade de reações Substrato Sítio ativo Catálise Enzimática Ligação do substrato no sítio ativo da enzima Produtos O sítio ativo de uma enzima Aminoácidos presentes no sítio ativo podem ter dois papéis principais: Ligação (binding): o resíduo de aminoácido está envolvido diretamente na ligação do substrato ao sítio ativo ENZIMA E S E P E+P Catalítico (catalytic): o aminoácido está envolvido diretamente no mecanismo de reação Lei de Beer-Lambert: absorbância ( fixo) constante (para um fixo) A = c.l concentração da solução absorvente distância percorrida pelo feixe luminoso através da amostra A intensidade I do feixe diminui a medida que passa pela amostra Amostra em solução A absorbância é proporcional à concentração da espécie química absorvente, sendo constantes o comprimento de onda, a espessura atravessada pelo feixe luminoso e demais fatores. Verifica-se uma relação linear entre absorbância ou densidade ótica e concentração Monocromador Fonte de luz com comprimento de onda selecionável 1 cm Detector Onde: = absorbtividade molar ou coeficiente de extinção molar, uma constante característica para uma dada substância absorvente. Para o NAD a 340 nm, = 6200 L mol -1 cm -1 (ou M -1 cm -1 ) c = concentração de NAD em mol/l l = comprimento da amostra em cm (usual 1 cm para cubetas padrões) I o I
12 ATIVIDADE ENZIMÁTICA Definições e Fundamentos ATIVIDADE ENZIMÁTICA Definições e Fundamentos 1,0 unidade de atividade enzimática (enzyme unit, U ou EU) é definida como a quantidade de enzima que causa a transformação de 1 μmol (10-6 M) de substrato por minuto (25 0 C, condições padrões de ensaio) (U =μmol min -1 ). A atividade se refere ao total de unidades de enzima em solução. A atividade específica é o número de unidades de enzima por mg total de proteína. A atividade específica é uma medida da pureza da enzima, e aumenta de acordo com a evolução do processo de purificação de uma enzima e torna-se máximo e constante quando a enzima está completamente pura. Atividade enzimática = unidades de enzima / volume de solução (e.g., units / ml) Atividade id d Específica = unidades d de enzima / mg total t de proteína A atividade específica de uma solução de enzima depende diretamente da sua pureza A atividade específica aumenta durante o processo de purificação, alcançando um máximo quando a enzima estiver totalmente pura e ativa ATIVIDADE ENZIMÁTICA Atividade Enzimática versus Atividade Específica ATIVIDADE ENZIMÁTICA Atividade Enzimática versus Atividade Específica Mesma atividade total da enzima (em vermelho) 66 KDa 45 KDa Maior especificidade (em vermelho) 30 KDa 22 KDa Proteína Pura Atividade Específica = atividade enzimática / total de proteína. Ou seja, mols convertidos por unidade de tempo por massa de proteína. 13 KDa A atividade id d específica aumenta durante o processo de purificação, alcançando seu máximo quando E = 100% pura e ativa Atividade enzimática = mols convertidos por unidade de tempo É a própria atividade catalítica da enzima, em geral expressa em unidades de velocidade, ou seja, massa transformada por unidade de tempo (μmol min -1 ) Sucessivas etapas de purificação geralmente diminuem o total de proteína. Uma proteína pode ser considerada pura quando etapas adicionais de purificação não melhoram a atividade específica e quando somente uma espécie de proteína pura pode ser detectada.
13 ATIVIDADE ENZIMÁTICA Definições A atividade enzimática é uma função da quantidade de enzima (unidade prática, 1 EU = 1 μmol min -1 ) (SI, 1 katal = mol s -1 ) Atividade Específica = atividade enzimática / massa total de enzima presente (unidade prática, μmol mg -1 min -1 ou μmol μg -1 min -1 ) A atividade enzimática é uma medida da eficiência, usualmente constante para um enzima pura. Se a atividade específica de uma enzima pura é conhecida, uma amostra impura da enzima deverá apresentar atividade específica menor, permitindo o cálculo da pureza % pureza = 100% x atividade específica da amostra de enzima / atividade específica da enzima pura
OBJETIVOS BIBLIOGRAFIA ENZIMAS E INIBIDORES ENZIMÁTICOS
OBJETIVOS Enzimas: Funções, Nomenclatura e Propriedades Fundamentos da Cinética Enzimática Cinética Enzimática: Michaelis-Menten Ensaios Cinéticos: Padronização e Validação Parâmetros Cinéticos: vo, KM,
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