Programa de Pós-Graduação em Química IQ USP Exame de Capacidade 1º Semestre de Prova de Conhecimentos Gerais em Química

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1 Programa de Pós-Graduação em Química IQ USP Exame de Capacidade 1º Semestre de 2014 Prova de Conhecimentos Gerais em Química Nome do candidato: Instruções: Escreva seu nome de forma legível no espaço acima. É expressamente proibido assinar ou fazer qualquer anotação que permita a identificação do candidato nas demais folhas desta prova. Este caderno de questões deverá ser entregue na íntegra ao final da prova. Não remova o grampo. Responda cada questão no espaço destinado a ela. verso das páginas 6 e 8 podem ser usados como rascunho. Questões respondidas nestes espaços serão desconsideradas. 1

2 A formulação farmacêutica Aspirina contém como princípio ativo o ácido acetilsalicílico (AAS), o qual foi sintetizado através da acetilação do ácido salicílico (AS) pela empresa alemã Bayer em H H H A Aspirina se tornou o medicamento de maior uso de todos os tempos. AAS inibe a atividade de enzimas que participam da biossíntese de prostaglandinas, espécies que promovem o aparecimento de dor, febre e inflamação. Ao ser administrado por via oral, o AAS (pk a = 3,5) chega ao sistema digestivo e atinge a corrente sanguínea ao ser AAS (M = 180 g/mol) AS absorvido nos tecidos do estômago (ph entre 1 e 3) e do intestino delgado (ph entre 5 e 7). Sabe-se que o grau de ionização de um fármaco influencia significativamente o processo de absorção, sendo que a forma não ionizada do AAS difunde melhor através da membrana celular do que a forma ionizada. Questão 1 (3,0 pontos) a) Apresente a reação de preparação do AAS a partir do ácido salicílico e do anidrido acético em meio ácido. b) Sugira um mecanismo para a reação proposta no item anterior. (responda no verso desta folha) c) Dadas as entalpias médias de ligação, calcule o valor de variação de entalpia ( H) da reação de preparação do AAS. 2

3 d) Considere que o valor experimentalmente determinado para o H da reação de preparação do AAS, determinado nas condições padrão, é -5,2 kj mol -1. Compare esse valor com o calculado anteriormente, e discuta o resultado. e) Em meio aquoso, o AAS hidrolisa lentamente de acordo com a seguinte reação: H H H 2 H + + H Certa porção de AAS foi dissolvida em um grande excesso de água, sendo o espectro na região do UV-Vis monitorado ao longo do tempo. s espectros no momento inicial e quando a hidrólise completa foi atingida são apresentados ao lado. Sabendo-se que a absorbância a 305 nm era 0,25 após 990 min, calcule a constante cinética de hidrólise do AAS nestas condições. Despreze a absorbância, neste comprimento de onda, do AAS e de outras substâncias presentes no meio que não seja o AS. (responda no verso desta folha) 3

4 Questão 2 (2,0 pontos) a) pk a do fenol (C 6 H 5 H) é 10, enquanto o pk a do ácido benzóico (C 6 H 5 CH) é 4,2. AS possui tanto o grupo funcional ácido carboxílico quanto o fenol, porém seus valores de pk a são 3,0 e 13,4, respectivamente. Explique (em conjunto com os equilíbrios químicos pertinentes) a variação dos valores de pk a dos grupos H e CH do AS quando comparados, respectivamente, ao fenol e ao ácido benzóico. b) Se um paciente tomar 2 tabletes de Aspirina (325 mg de princípio ativo em cada tablete), quantos gramas de AAS na forma neutra estarão disponíveis no estômago? Considere o ph no estômago igual a 2,5. c) Esboce a curva de titulação (ph em função do volume adicionado) de um tablete de Aspirina totalmente dissolvido em 25,0 ml de água sendo titulado por uma solução de NaH 0,1 mol L -1. Na simulação indique somente o ph no ponto estequiométrico e o volume de NaH gasto para atingi-lo. (responda no verso desta folha) 4

5 Questão 3 (2,0 pontos) AAS promove o rompimento e descamação da mucosa gástrica, que protege as células epiteliais da parede do estômago, expondo-o ao ataque do suco gástrico altamente ácido. Uma das causas do aparecimento dessas lesões envolve a interação do AAS com moléculas adjacentes da mucosa através de unidades ácidas das glicoproteínas, conforme ilustra a figura ao lado. a) Que tipo de interação intermolecular ocorre entre a droga e as unidades das glicoproteínas da mucosa através dos grupos funcionais apresentados? Faça um desenho que ilustre a interação. H AAS H H S Unidades ácidas das glicoproteínas b) Uma estratégia empregada para diminuir os problemas causados pela Aspirina no estômago consiste no uso de derivados (pró-drogas) como ésteres, que possam apresentar menor toxicidade. Uma possível pró-droga é o éster representado ao lado, cujo ponto de fusão é 46,8 o C. Explique por que o valor do ponto de fusão do AAS (135 ºC) é tão superior ao do seu éster. (responda no verso desta folha) 5

6 c) A seguir, são apresentados os espectros vibracionais de absorção no infravermelho na região característica de modos de estiramento carbono-oxigênio do AAS em suas formas neutra (AAS) e desprotonada ([AAS] - ). De acordo com as bandas marcadas nos espectros, faça a atribuição dos modos e explique as diferenças de número de onda (cm -1 ) observadas. 1,4 AAS [AAS] absorbância 0, , número de onda / cm -1 ( verso desta folha está destinado a rascunho. Não utilize como espaço de resposta para questões.) 6

7 Questão 4 (3,0 pontos) Muitos complexos formados entre AAS e cátions metálicos têm atividade farmacológica e vêm sendo aplicados como, por exemplo, anestésicos, antibióticos e anti-inflamatórios. cobre forma com o AAS um composto que, particularmente, é menos irritante para a mucosa gástrica que a Aspirina. complexo possui 15,1% de Cu, 51,2% de C, 30,4% de e 3,3% de H. composto é muito pouco solúvel em água. a) Determine a fórmula mínima do composto de cobre com acetilsalicilato [Massas atômicas: H 1; C 12; 16; Cu 63,5]. b) Calcule a razão molar metal:ligante deste complexo. c) Uma pilha galvânica foi construída usando-se cobre como um eletrodo imerso em 25,0 ml de uma solução de CuS 4 0,1 mol L -1 e zinco como outro eletrodo, imerso em 25,0 ml de solução Zn(N 3 ) 2 0,1 mol L -1. Desenhe a pilha e indique a composição de todos os compartimentos. (responda no verso desta folha) 7

8 d) Sabendo que a semi-reação do cobre tem Eº = 0,34V e a do zinco, Eº = -0,76V, calcule o potencial da pilha. e) Qual seria o novo potencial da pilha caso adicionássemos 2,5 mmol do ligante acetilsalicilato ao compartimento contendo a solução de cobre? Considere que a reação seja quantitativa. ( verso desta folha está destinado a rascunho. Não utilize como espaço de resposta para questões.) 8

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