sintéticos ticos... >> 85% do arsenal terapêutico ticos
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- Osvaldo Campelo Madeira
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1 Parte 4
2 s fármacos: sintéticos ticos... >> 85% do arsenal terapêutico são de fármacos sintéticos ticos
3 s top-5 fármacos no mercado mundial 1 2,0 Etanercept (biofármaco) lanzapina Infliximab (biofármaco) Montelukast Rosuvastatina 68,1 (8,2%) S C S 4,5-5,5 5,5 S 2009 fluticazona salmeterol 7,7 5,6 em US$ bilhões quetiapina 3 C 7,9 S 3 C 8,8 C S esomeprazola 5 C clopidogrel 13,2 Cl C C Cl 2 S atorvastatina S 43,2 C 2
4 Mini-Curso Moléculas inteligentes
5 Planejamento racional A descoberta da cimetidina
6 Mini-Curso C S C S s descobridores da cimetidina: Ganellim, Emmet,, Durant & Black, da esquerda para a direita,
7 Abordagem isiológica Análogo ativo Ligações frágeis Propriedades estruturais 2 S linker linker C δ 2 nitro 2 Agonista natural 2 histamina C S 252 Da amidina 2 2 uréia Retro-disseca dissecação molecular ragmentos moleculares
8 Mini-Curso S Cimetidina C Robin Ganellin et al.,, 1974 US , SK& Brit. J. Pharmacol. 53, 435 (1975). 3 C C 3 S C 3 Ranitidina Barry J. Price et al., 1978 US Allen & anburys Brit. J. Pharmacol. 66, 464 (1979) C. Robin Ganellin X EVQM
9 Mini-Curso A descoberta do 2 adenosina 3 C S sildenafila sildenafila
10 Disfunção erétil 3 C C3 C3 Cafeína/ na/teofilina PDE-i Metil-xantinas 2 3C a d e n o s in a 3C ase 1 serendipidade Mini-Curso angina PDE-Vi S C3 C3 Simon Campbell 3 C 3 C alprostadil injetável Caverject R papaverina relaxante muscular (ópio( pio) Virag (R)
11 Disfunção erétil 3 C Mini-Curso teofilina análogo xantina bioisosterismo PDE-5 5 >> 6, 4 K Terret et al., Bioorg.. Med. Chem. Lett 1996, 6, 1819
12 Mini-Curso A descoberta das estatinas
13 Mini-Curso MC Biossíntese do colesterol 3 C C 2 MG-CoA redutase 3 C C 2 S CoA 3-hidróxi-3-metilglutaril-CoA ácido ácido mevalônico 3 C 2 C P P pirofosfato de isopentenila colesterol
14 Akira Endo, Sankyo Co 1975 Mevastatina (ML-263b Similaridade molecular Arthur A. Patchett Protótipo tipo natural 3 C A.Endo,, J. Antibiot. 1976, 29, 1346 Penicillium citrinum Idem, Ibid, 1979,32,852 Monascus ruber (compactina) A.Endo, J. Med. Chem. 1985, 28, 01 J.Med.Chem. 2002,45, γ-lactona Mevilonina US$ 5,5 bi (2007) Pró-fármaco rmaco 3 C 3 C Simvastatin (Zocor R ) MK C Lovastatin (MK-803) 1980 Merck & Co. Aspergillus terreus 3 C 1987 MS&D (Mevacor( R ) J. Med. Chem. 1986, 29,, 849 IC 50 = 11,2 nm
15 Éster quiral lactona Mini-Curso abertura lactona β C 2 3 C mevastatina CYP2C9 CYP3A4 CYP2D6 3 C sistema decalina β C 2 álcool alílico lico Segunda geração β C 2 IC 50 = 44,1 nm β C 2 3 C ponto hidrofóbico aquiral
16 C 2 S.M. 3 C R primeiro quimiotipo aromático ativo metabolismo R R =, Cl C 3 C primeiro quimiotipo -heterociclíco ativo MGCoA-R fluvastatina IC 50 = 27,6 nm
17 C 2 a fluvastatina IC 50 = 27,6 nm Sub-unidade unidade hidrofóbica = aromática Qumiotipo das dasestatinas C 2 Ar Ar = -heterociclo
18 C 2 a fluvastatina IC 50 = 27,6 nm Sub-unidade unidade hidrofóbica (aromática) Qumiotipo das dasestatinas C 2 Ar Ar = -heterociclo
19 Mini-Curso ácido (-pirrol) pirrol)-3,5-di-hidróxi-heptan heptanóico 3 C C Biodisponibilidade=12% atorvastatina IC 50 = 8,2 nm Ar C 2 C 2 3 C S Kowa Pharmaceuticals Biodisponibilidade=60% Biodisponibilidade = 20% rosuvastatina IC 50 = 5,4 nm pitavastatina IC 50 = 3,4 nm
20 Mini-Curso 3 C 3 C ezetimiba (inibe absorção col.) 3 C Simvastatina (MGCoARi) C 2 American Academy of Cardiology's 57th Annual Scientific Session (2008) Dislepidemia = hipercolesterolemia, LDL & hipertrigliceridemia Cl 3 C clofibrato
21 Mini-Curso Considerações finais
22
23
24 Mini-Curso
25 Mini-Curso eliezer 2008
26 ...Para achar água é preciso descer terra adentro, Encharcar-se no lodo. Mas háh os que preferem olhar os céus, c E esperar pelas chuvas... duvaldo Vianna ilho (em Cúmplice da Paixão, Dênis de Moraes Ed. órdica, RJ, 1991).
27 Mini-Curso
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