Fármacos que atuam no SNA afetando a neurotransmissão adrenérgica

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1 Fármacos que atuam no SNA afetando a neurotransmissão adrenérgica AGENTES ADRENÉRGICS E ANTIADRENÉRGICS Bibliografia G. L. Patrick. Drugs acting on the adrenergic nervous system. In: An Introduction to Medicinal Chemistry. 5 th ed. xford University Press, xford, 2013, p (Cap. 23). G. L. Patrick. The adrenergic nervous system. In: An Introduction to Medicinal Chemistry. 4 th ed. xford University Press, xford, 2009, p (Cap. 16). R. K. Griffith. Adrenergic receptors and drugs affecting adrenergic neurotransmission. In: Foye sprinciples of Medicinal Chemistry, D. A. WILLIAMS, T. L. LEMKE (Eds). 6 th ed. Lippincott Williams & Wilkins, Baltimore, 2008, p (Cap. 13) th ed. Cap. 10, p Profa. Mônica Tallarico Pupo Química Farmacêutica l

2 Usos Clínicos Agonistas dos receptoresβ 2 Tratamento da asma, relaxamento da musculatura dos brônquios Antagonistas dos receptores α 1 Tratamento da hipertensão, relaxamento da musculatura dos vasos sanguíneos-dilatação Antagonistas dos receptoresβ 1 Tratamento da hipertensão, diminuição da força de contração e batimentos cardíacos

3 Ligação de Epinefrina no Receptor β2adrenérgico Norepinefrina interage nos Domínios III, V e VI

4

5 Biossíntese de Adrenalina e Noradrenalina

6 Metabolismo de Noradrenalina MAe CMT

7 Adrenoreceptor beta

8 estereosseletividade A A A A não ocorre a terceira interação B B N C 3 N C 3 C (R)-(-)-adrenalina C D (S)-(+)-adrenalina C não ocorre a terceira interação 3 interações entre ligante-receptor, maior interação, maior potência A A' C B B' C' A A' D B B' C'

9 Sem afinidade pelo receptor adrenérgico Grupos Importantes para ligação

10

11 Seletividade de alfa x beta Seletividade α=β Seletividade α>β N-alquil tem importância na seletividade β

12 Seletividade alfa x beta Substituintes N-alquílicos Aumentam atividade β Isoprenalina agonista β Ativa β2 nas vias aéreas (broncodilatador- ASMA) Também ativa β1 no coração

13 Região hidrofóbica adicional

14 Seletividade de alfa x beta Substituintes N-alquílicos Grupos fenílicos Substituinte alfa-metílico Extensão da cadeia

15 Análogos de Noradrenalina Aumenta seletividade α Aumenta seletividade β Aumenta seletividade β2 Efedrina-ativa receptores α eβ: broncodilatador, vasopressor e estimulante cardíaco, ação no SNC R S S R

16 A busca por agonistas seletivos beta-2 seletividade β2, com rápida duração de ação devido a metabolização pela CMT

17 AGNISTAS ADRENÉRGICS R 3 R 2 N R 1 Aumenta o tamanho: atividade em receptores α (em relação a Me da epinefrina) atividadeem receptores β Grupo terc-butila: seletividade β 2 colterol N Agonista β não seletivo (efeitos de estimulação β 1 cardíaca indesejáveis) N isoprenalina

18 Agonistas seletivos beta-2 Modificação da m- para aumentar resistência a metabolização Agonistas β2 (4 h) 2000 x menos ativo no coração

19 Salmefamol (6 h) Impede metabolismo pela CMT Salmeterol (12 h) Maior duração de ação pela introdução de grupos com caráter lipofílico

20 Agonistas β 2 adrenérgicos BRNCDILATADRES tratamento da asma Diminui metabolismo pela CMT N ALBUTERL (salbutamol) C 3 C 3 C 3 N N PIRBUTERL C 3 C 3 C 3 3 C N C 3 N N C 3 C 3 SALMETERL 3 C BITLTERL Aumenta duração de ação CLTERL

21 Agonistas β 2 adrenérgicos BRNCDILATADRES tratamento da asma N N terbutalina metaproterenol R derivado 3,5-di-hidroxilado Diminui metabolismo pela CMT

22 Bloqueadores beta-adrenérgicos Busca por antagonistas beta 1 do coração: -variação no anel aromático Agonista β2 Agonista parcial Agonista parcial, com ação antagonista Primeiro beta-bloqueador usado clinicamente para angina, arritmias, hipertensão

23 Extensão da cadeia lateral Grupo espaçador Grupo etanolamina Grupo aromático

24 Propranolol Composto de interesse 10-20X mais ativo que pronetalol Introduzido para tratamento de angina Enantiômero S é ativo, porém usado como racemato

25 Relação Estrutura-atividade Envolvido em ligação de hidrogênio no receptor Substituição diminui a atividade Ramificação e extensão são Desejadas para preencher o bolsão hidrofóbico ( i Bu, t Bu) Pode ser modificado com anéis heteroaromáticos Essencial para ligação de hidrogênio Ligação iônica essencial para interação. Deve ser Amina secundária

26

27 Ser N C 3 Representação esquemática da interação da adrenalina e do propranolol com o receptor β-adrenérgico Ser Ser N 3 C C 3 Ser

28 Antagonistas beta contendo anéis heterocíclicos

29 Bloqueadores beta-1 seletivos (2ª geracao) Amida em para seletividade β1 cardiosseletivo Practolol

30 Interações no receptor beta-1 Interação extra por ligação de hidrogênio Não ocorre interação por lig. da amida

31 Segunda geração de bloqueadores seletivos beta-1 Grupos em paracapazes de estabelecer lig. de - seletividade β1 cardiosseletivos

32 Terceira geração de bloqueadores beta-1 Grupos envolvidos em ligações de hidrogênio adicionais na cadeia lateral

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