Estratégias para obtenção de substâncias bioativas a partir da biodiversidade
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- Fernando Avelar Araújo
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1 Estratégias para obtenção de substâncias bioativas a partir da biodiversidade VII impósio Iberoamericano de Plantas Medicinais I impósio Iberoamericano de Investigação em Câncer Centro de Convenções do Hotel Praia do ol de outubro de 2014 Ilhéus, BA Eliezer J. Barreiro Professor Titular Laboratório de Avaliação e íntese de ubstâncias Bioativas
2
3 Vincristina
4 CH3 H Me H H3C H H H
5 Do produto natural ao fármaco sintético Vane, Bergstron, amuelsson, 1982
6
7 C 2 H 15 H CH 3 hemi-síntese C 2 H H 15 H CH 3
8
9 Michael McIntosh & Baldomero livera Ziconotido C 102 H FDA em 28/12/2004; Eur Comm. em 22/02/2005 Uso intratecal Conus magus Élan Co. Antagonista de canais Ca ++ voltagem dependentes tipo-
10 Dimêro indólicol Catharanthus roseus Robert oble & Charles T. Beer 1958 Y Academy of ciences Congress oble descreve vinblastina Y Academy of ciences Congress Gordon voboda Eli Lilly vincristina 1963 Eli Lilly (ncovin R )[FDA]
11 Do boloràs moléculas salva-vidas... Alexander Fleming Howard W. Florey Antibióticos β-lactâmicos Ernest B. Chain
12 Análogo semi-sintético A Conlin, M Fornier, C Hudiis, Kar, P. Kirkpatrick, at. Rev. Drug Discov. 2007, 6, 953 Via fermentativa bacteriana, ativo em células taxano-r Bactéria Gram- do grupo Myxobacteria
13 + =
14 Bioensaios Bioensaios Cidade Universitária, ilha do Fundão, Rio de Janeiro, RJ Criado em 19/04/1994 Laboratório de Avaliação e íntese de ubstâncias Bioativas Molecular Modelagem
15 Óleo de apucainha Cole & Cardoso, Ácido hidnocárpico Primeiras prostaglandinas brasileiras Carpotroche brasiliensis, Endl Flacourtiácea A liveira, JA Lima, CM Rezende, AC Pinto, Quim. ova 2009, 32, desoxi-tetrahomo PGE 1 * EJ Barreiro, LLF Gomes, Prostaglandin Analogues. ynthesis of Tetrahomoprostaglandin Derivatives From atural Hydnocarpic Acid Isolated From apucainha il, J. Chem. Res. 1983, 2701; apucainha, Papo de anjo, Pau de cachimbo, Canudo de pito, Fruta de cotia, Fruta de Macaco. *EJ Barreiro, LLF Gomes, ovo Método de íntese de Prostaglandinas Modificadas da érie 11-desoxi PG E1". IPI, PI , 02/04/1982 ; Chem. Abstr., 100, 17452lu(1984)
16 CH 3 H H CH 3 espectalina Cassia leptophylla Leguminosa 2002 Bióforo etanol-amina CH 3 H CH H 3 C 3 H 2 CH 3 etanol-amina ACh CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 LABio-837 M Alexandre-Moreira, C Viegas Jr, V Bolzani, EJ Barreiro, Planta Med. 2003, 69, 795-9
17 Piper hispidinervum % oléo 82% safrol 1982 D Riva et al., Acta Amazonica2011, 41, 297 léo de assafrás cotea pretiosa E. J. Barreiro, P. R. R. Costa, P. R. V. R. Barros e W. M. Queiroz, "An Improved ynthesis of Indole Derivatives Related to Indomethacin from atural afrole", Journal of Chemical Research (), ; (M) , (1982) E. J. Barreiro & C. A. M. Fraga, A Utilização do afrol, Principal Componente Químico do Óleo de assafrás, na íntese de ubstâncias Bioativasna Cascata do Ácido Araquidônico: Anti-inflamatórios, Analgésicos e Antitrombóticos, Química ova, 22, (1999)
18
19 C 2 H CH 3 Análogos de AIE s a partir do safrol C 2 H CH 3 Cl EFR Pereira, 1989 H 3 C CH 2 MEF Lima, 1992 H 2-Py H CH 3 CAM Fraga, 1992 LM Cabral, 1995 H CH 3 C 2 H
20 ova relação bioisostérica 1998 benzodioxola σ 6 Literatura de patentes F F H Flosulido safrol CH 3 IC 50 (hpgh-1) = 73,2 µm IC 50 (rpgh-2) = 0,015 µm Futakiet al, 1995 H safrolido F CH 3 A Lages, KC ilva, indanona CAM Fraga, EJBarreiro, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 183 LM Lima, EJ Barreiro, Bioisosterism: a usefulstrategyfor molecular modificationin drugdesign, Curr. Med. Chem. 2005, 12,23.
21 LABio Estudos pré-clínicos concluídos ovo protótipode fármacocardioativo *U Patent U /08/2006 European Patent EP ; W EJ Barreiro, Estratégia de implificação Molecular em Química Medicinal, A Descoberta de ovo Agente Cardiotônico, Química ova 2002, 25, 1172
22 A gênese do LABio Inibidores de PDE-3 milrenona Propriedades inotrópicas, vasodilatadoras (arritmias ventriculares) cisão H 2H-piridazinona H H LABio-294 F CH 3 F zardaverina imazodana
23 A gênese do LABio H Ar 2 LABio-294 novo l e protótipo a d P. C. Lima, L. M. Lima, K. C. M. da ilva, P. H.. Léda, A. L. P. Miranda, C. A. M. Fraga & E. J. Barreiro, ynthesis and on-addictive Analgesic Activity of ovel -acylarylhydrazones and Isosters, Derived from atural afrole, Eur. J. Med. Chem., 35, 187 (2000).
24 H 2 C KH aq / 2 AcH CH 3-10 o C piperonal safrol CH 2 tbuh isosafrol 2. Zn / AcH 0 o C MEF Lima & EJ Barreiro, J. Pharm. ci. 1992, 81, 1219 I 2, KH, MeH xidação de Yamada A síntese éster metílico CH 3 LABio-785 CH 3 2 H 4, H 2 H EtH LABio-897 CH 3 I E K 2 C 3 CH hidrazida ca.56% rend. global 2,0 M escala H HH 2 LABio-294 CH EtH, HCl cat. E P. C. Lima, L. M. Lima, K. C. M. da ilva, P. H.. Léda, A. L. P. Miranda, C. A. M. Fraga & E. J. Barreiro, ynthesis and on-addictive Analgesic Activity of ovel -acylarylhydrazones and Isosters, Derived from atural afrole, Eur. J. Med. Chem., 35, 187 (2000).
25 ovo protótipode fármacocardioativo* *U Patent U /08/2006 *European Patent EP ; W Thienylhydrazone with digitalis-like properties (positive inotropic effects) C 13 H PM 274 Estruturalmente simples; rota de síntese com >55% de rendimento global, empregando matéria-prima acessível; escalonável até 5,0 kg(18,2 M); Potentes propriedades inotrópicas positivas & vasodilatadoras & também neuroprotetoras; ativo por via oral com boa biodisponibilidade; ovomecanismofarmacológicodeação:ligantedereceptoresadenosinérgicosa 2A ; em citotoxicidade, genotoxicidade, nem toxicidade sistêmica (aguda e sub-aguda) em duas vias de administração (p.o. e i.p.*) nas doses 1000 µm/kg e 73 µm/kg, respectivamente; sem toxiddade crônica; *i.p.=2vezesaodia,durante15diasseguidos:~100vezesed 50 invivo.
26 Metabolismo de LABio-294 B. bassiana ATCC 7159 & Beagles* Beauveria bassiana H ATCC 7159 H CYP1A2 Profa Valéria de liveira* ICT-IFAR FF-UFG H Profa Rosangela Alves* ICT-IFAR EV-UFG H Microssomas & CYPsrecombinantes & H Profa Carolina H Andrade* FF-UFG * E.. Carneiro, C. H. Andrade, R. C. Braga, et al., tructure-based prediction and biosynthesis of the major mammalian metabolite of the cardioactive prototype LABio-294, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 3734(2010); R. C. Braga et al., Determination of cardiactive prototype LABio-294 and its metabolites in dog plasma by LC-M/M: application for a pharmacokinetic studies, J. Pharm. Biomed. Analysis, 55, 1024 (2011); &A. G. M. Fraga et al., CYP1A2-mediated biotransformation of cardioactive2-thienylidene-3,4-methylenedioxybenzoylhydrazine (LABio-294) by rat liver microsomes and human recombinant CYP enzymes, Eur. J. Med. Chem., 46, (2011)
27 síntese
28 CEREP Diversity Profile 101 Alvos Moleculares Estudos do mecanismo de ação Receptores de Adenosina A 2A IC 50 = 9,5 µm IC 50 = 4,6 µm Receptor A 2A PDB 3EML V. Jaakolaet al., cience 2008,322,1211
29 Análise do LABio-294 com receptores de adenosina LEU167 LEU267 GLU169 LABio-294 PHE168 A Å 6.7Å 4.7Å 5.9Å 5.6Å HI278 A181 LABio-294 (3EML) LABio-294 (2YD) THR88 ER277
30 timização do protótipo ilva,a.g.etal.,bioorg.med.chem.2005,13,3431;zapata-udo,g.etal.,am.j.hypertens.2010,23,135
31 timização do protótipo AH H H CH 3 LABio-785 H H H LABio-897 EJ Barreiro, AE Kummerle, CAM Fraga, The methylation effect in medicinal chemistry, Chem. Rev. 2011, 111, 5215
32 H LABio-294 LABio-785
33 mais um exemplo dos efeitos sutis da estrutura na atividade. LABio-294 H 3 LABio-897 C= ~1.57 A
34 LABio-294 e LABio-897 são ligantes de receptores de adenosina A 2A LABio-294 A 2A IC 50 = 9,5 µm LABio-897 A 2A IC 50 = 4,6 µm CEREP TUDY UMBER / FIAL REPRT 34
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