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- Marco Oliveira Garrau
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1 Mantenha desligado ou sem som. brigado.
2 Introdução à Química Farmacêutica & Medicinal Parte 4 Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas Programa de Desenvolvimento de Fármacos - ICB eliezer 2012
3 Sumário rio; o FÁRMAC e o medicamento; benefício social; a QUÍMICA Medicinal; DEFIIÇÃ; o processo de descoberta; novos fármacos; a IDÚSTRIA farmacêutica; o mercado farmacêutico mundial & do BRASIL; 5-Top em vendas 2011; os fármacos sintéticos; a linha do TeMP da Química Medicinal; o berço da Química Medicinal; Ernest forneau; Alfred Burger; moléculas pioneiras; MRFIA; alcaloides; STREPTEASE molecular; efeito da metila; analgésicos SITÉTICS; penicilina; Alexander Fleming; Ernest Chain; Howard FLREY; AAS; teoria das assinaturas; bent Samuelsson; Sune bergstron; John VAE; características estrutrais dos FÁRMACS; dissecação molecular; pontos farmacofóricos; o PARADIGMA de Fischer: modelo chave-fechadura; BIRRECEPTREs; as razões moleculares DA ação dos fármacos; a quiralidade; TIPS de interações FÁRMACS-biorreceptores; os alfabetos bioquímicos; AS ligações frágeis; Topografia 3D dos BIRRECEPTRES; QUÍMICA CMPUTACIAL; QUEM são S BIRRECEPTRES; grupamentos farmacofóricos, auxofóricos e toxicofóricos; SIMILARIDADE MLECULAR; reconhecimento MLECULAR; as fases DA ação dos FÁRMACS; FASE farmacocinética; metabolismo dos fármacos; CYP450; AIMAIS transgênicos; o papel dos produtos ATURAIS; curare; BLQUEADRES ganglionares; os índios e os indóis; DIGXIA, decano dos fármacs; domesticando moléculas; bióforos naturais; quinina; anti-maláricos; FÁRMaCS anti-câncer; o MAR como fonte de fármacos; HIV; FÁRMACS e serpentes; os inibidores da ECA; estratégias industriais; CCEIT de composto-prtótip; Planejamento RACIAL; abordagem fisiológica; MLÉCULAS inteligentes; propranolol; maraviroc; fármacos bilionários: as estatinas; a importância dos fatores estruturais; fármacos me-too; epílogo; LASSBio; bibliografia; de FARMACS e suas descobertas; F I m.
4 jararacá M Rocha e Silva W T Beraldo Bradicinina S. H. Ferreira S.H. Ferreira, A Bradykinin-potentiating factor (BFP) present in the venon of Bothrops jararaca, Brit. J. Pharmacol. 1965, 24,, 163. HS H H D. W. Cushman & M. A. ndetti M. A. ndetti, D. W. Cushman & B. Rubin, Chronicles of Drug Discovery,, vol. 2, J.S. Bindra & D. Lednicer, Eds., Wiley, ova Iorque, 1983, p
5 Sistema Renina-Angiotensina 1934 Harry Goldblat (EUA) 1940 Bruno Menendez (ARG) 1949 Maurício Rocha e Silva (BR) 1965 Sérgio H. Ferreira (BR)
6 Anti-hipertensivos inibidores da enzima conversora
7
8 Estrat Estratégias industriais gias industriais de descoberta de de descoberta de fármacos rmacos
9 Química Combinatória A pesquisa de novos fármacos f na indústria farmacêutica tem estratégias distintas daquelas das Universidades. Estratégias hifenadas industriais: e.g. CombChem-HTS
10 Estratégias industriais GM Keseru,GM Makara, Hit discovery and hit-to to-lead approaches, Drug Discov. Today 2006, 11,, 741
11 In silico
12
13 Metodologia: Estudos de docking CSTRUÇÃ DS LIGATES Análise conformacional (método semi-emp empírico AM1) DWLAD DA ESTRUTURA PRTÉICA elaboração do modelo PRTEI DATA BAK (PDB) ACRAMET DS LIGATES SÍTIS FlexX SELEÇÃ DA ESTRUTURA DE REFERÊCIA DETERMIAÇÃ DA EERGIA LIVRE DE LIGAÇÃ TEÓRICA ( G( ligação ) DETERMIAÇÃ DS PTS DE LIGAÇÃ Sybyl, Version 8.0, Tripos Associates: St. Louis, M, 2007 (Licença # 7512) Spartan Pro; Wavefunction, Inc Von Karman Avenue, Suite 370. Irvine, California 92612, USA (Licença # )
14 SBDD - Desenho baseado no farmacóforo foro
15 Aplicação Modos de ligação do imatinibe com a ABL. s átomos de hidrogênio foram eliminados para facilitar a visualização. Ligações ões-h H estão representadas por linhas pontilhadas verdes. Avila, C.M.; Romeiro,.C. Revista Virtual de Química 2010, 2, 000
16 His361 Asp381 Phe382 Tyr253 Phe359 Phe317 Glu286 Thr315 Met290 Ile313 Estrutura do imatinibe complexado no domínio da h-abl-k K (código no PDB: 2HYY; Resolução= 2,4 Å) ) obtida por ancoramento molecular com o programa FlexX (licença a # 7512).. Valor de energia livre de ligação teórica ( Glig)( de -35,751 kj/mol.
17
18 Conceito do Conceito do Composto Composto-prot protótipo tipo
19 Composto-prot protótipotipo composto-prot protótipotipo é o primeiro derivado puro, identificado em uma série congênere de novas substâncias, bioensaiadas em modelos animais padronizados, relacionados à patologia a ser tratada
20 RS Bastos, BV Silva, AC Pinto, Rev. Virtual Quim., 2009, 1, 67
21 desenho de moléculas candidatas a fármacosf éum processo muito complexo
22 planejamento racional
23
24 A invenção do propranolol H H Premio obel 1988 Propranolol (Inderal R ) ICI, Inglaterra (1965) Sir James W. Black
25 A invenção do propranolol H H propranolol 1964 J. Black et al., Br. J. Pharmacol. Chmother. 1965, 25, 577 H H R James W. Black, "Pronethalol always seemed to us to be a prototype drug, good enough to answer questions of principle, but not good enough to be marketable" H CH3 H H H Cl H H H adrenalina H isoprenalina/ isoproterenol Cl 1958-DCI -bloquedor
26 Worldwide Medicinal Chemistry, Pfizer Ltd, Sandwich, Kent, UK Programa CCR5 antagonista CCR5 farmacóforo High-throughput screening compostos Maraviroc (2007 [US] / 2009 [BR]) C Barber, D Pryde, From HTS to market: the discovery and development of maraviroc, a CCR5 antagonist for the treatment of HIV, Accounts in Drug Discovery Case studies in Medicinal Chemistry, JC Barrish, PH Carter, PTWCheng e R Zahler, Eds., RSC Pub., 2011, p
27
28 CCR5 GPCR quimiocina PT rhodopsina 3D por homologia quimiotecas HTS UK CCR5-ligante combinatórias Afinidade CCR5: 0,6 µm Ligante eficaz (agonista) herg-k+ (396nM) CYP450 (2D6) 40nM AS de Miranda, CM Avila, FC da Silva, R Lopes, Rev. Virtual Quim., 2010, 2 (2), 130
29 H H Fe heme eliezer 2012
30
31 nm / sem atividade antiviral clog P Restrição conformacional tropano nm (antiviral) (RS) CYP2D6 negativo 2 nm (antiviral) IC 50 = 2 nm D Kuritzkes, S Kar, P Kirkpatrick, ature Rev Drug Discov. 2008, 7, 15
32 A descoberta das estatinas
33 Estatinas: do protótipo natural ao super-fármaco LDL = LIPPRTEÍA DE BAIXA DESIDADE = CLESTERL RUIM H H F H H C 2 H mevastatina 1975 H Similaridade Molecular?
34 Biossíntese do colesterol mevalolactona H 2 C P H P H H pirofosfato de isopentenila H colesterol
35 Akira Endo, Sankyo Co 1975 Mevastatina (ML-263b Similaridade molecular Arthur A. Patchett H Protótipo tipo natural H A.Endo, J. Antibiot. 1976, 29, 1346 Penicillium citrinum Idem, Ibid, 1979,32,852 Monascus ruber (compactina) A.Endo, J. Med. Chem. 1985, 28, 01 J.Med.Chem. 2002,45, H γ-lactona Mevilonina US$ 5,5 bi (2007) H Pró-fármaco rmaco H Lovastatin (MK-803) 1980 Merck & Co. Aspergillus terreus 1987 MS&D (Mevacor R ) Simvastatin (Zoccor R ) MK J. Med. Chem. 1986, 29, 849 H IC 50 = 11,2 nm
36 Éster quiral H * lactona * pravastatina abertura lactona H * β C 2 H * H * mevastatina * H * * * CYP2C9 CYP3A4 CYP2D6 * * H * * * sistema decalina H *β C 2 H * H álcool alílico lico Segunda geração H *β C 2 H * H H IC 50 = 44,1 nm H *β C 2 H * H * * H * * * * * ponto hidrofóbico aquiral
37 H C 2 a H H F fluvastatina IC 50 = 27,6 nm Sub-unidade unidade hidrofóbica (aromática) Qumiotipo das das estatinas H H C 2 H H F Ar Ar = -heterociclo
38 Bruce Roth Similaridade Molecular ácido (-pirrol)( pirrol)-3,5-di-hidróxi-heptanóico Atorvastatina IC 50 = 8,2 nm IC 50 Ar Rosuvastatina Biodisponibilidade=12% Pitavastatina H C 2 H F H Kowa Pharmaceuticals IC 50 = 5,4 nm IC 50 = 3,4 nm Biodisponibilidade = 20% Biodisponibilidade = 60%
39 mercado mundial das estatinas em 2009 = US$ 27 bi 2010 US$ 12,5 bi (2011) US$ 7,4 bi (2011)
40 Atorvastatina 1991 Sintetizada, em 1985, por Bruce Roth [B. D. Roth, "The discovery and development of atorvastatin, a potent novel hypolipidemic agent, Prog. Med. Chem. 2002, 40,, 1 22] 1 Patente US Pfizer (1991): 12 etapas = 4,2% ova síntese s Prof. Luiz Carlos Dias & Dr Adriano S Vieira,, IQ-UICAMP, em 2010,, pelo ICT-IFAR: IFAR: F Inovação Incremental H C 2 H H H 11 etapas = 19,3% super blockbuster drug LC Dias, A S Vieira, EJ Barreiro, Processo de obtenção de atorvastatina cálcica c utilizando novos intermediários rios PI (protocolado no IPI, em 25/04/2011)
41 Rota sintética tica do ICT-IFAR IFAR para a atorvastatina
42 timização do Composto-prot protótipotipo Hipertensão arterial pulmonar vasoconstrição pulmonar trombose in situ remodelamento vascular insuficiência ventricular direita progressiva óbito S PDE-5 H sildenafil
43 Fármacos para Disfunção Erétil Bioisosterismo* Inibidores de PDE-5 LM Lima & EJ Barreiro, Bioisosterism: A Useful Strategy for Molecular Modification and Drug Design, Current Medicinal Chemistry,, 2005, 12,, eliezer 2012
44 Hipertensão arterial pulmonar HTS HTS HTS
45 H Hipertensão arterial pulmonar diamino-quinazolina H PDE-5 5 x PDE-6 H PF PDE-5 5 IC 50 = 0,4 nm H PDE-5 5 x PDE-6
46 Hipertensão arterial pulmonar β C 2 H éter de enol alcóol alílico lico ω eno C-16 H H Prostaciclina
47 timização do Protótipo tipo H Cl H Cl EC 50 =550 M EC 50 =240 M Cl F H LBDD F EC 50 =15 M
48 A importância dos A importância dos estruturais estruturais fatores fatores
49 A importância dos fatores estruturais Como atua o álcool? H--H metanol --H -CH 2 --H etanol Dose! canais iônicos = GLUr / GABA A (??? )
50 A escolha do alvo-terapêutico éetapa crucial...e depende da fisopatologia
51 serotonina CAS indomethacin C 19 H Cl 4 5 Cl 2-{1-[(4-chlorophenyl)carbonyl] chlorophenyl)carbonyl]-5-methoxy-2-methyl methyl-1h-indol-3-yl}acetic acid 3 C 2 H Charles A. Winter & T. Y. Shen Merck Research Laboratories Química Medicinal Farmacologia
52 Ensaio do edema da pata induzido por carragenina Tratamento na pata Cg Liberação de mediadores endógenos (bradicinina, serotonina, histamina, citocinas, PG s...) Administração oral da substância Determinação do volume da pata
53 C 2 H C 2 H H 2 C C 2 H C 2 H Cl H Cl Cl H Cl AAS ácido meclofenâmico diclofenaco Cl indometacina C 2 H F C 2 H C 2 H ibuprofeno flubiprofeno H etodolaco HC3 H H fenilbutazona S piroxicam H C H2 nabumetona
54 ceto H enol H-ácido H ceto equilibrio ceto-enólico fenilbutazona piroxicam H 2 C H H CH 2 enol H 1,3-dicarbonilado malonato de dietila acetoacetato de alquila (síntese malônica)
55 piroxicam
56
57 Parâmetros cinéticos e de Inibição PGHS-1 PGHS-2 Km ácido araquidônico 5,6 µm 5.4 µm Atividade ciclooxigenase 34 nm AA/min /mg proteína 39 nm AA/min /mg proteína Atividade peroxidase 31 nm H 2 2 /min /mg proteína 30 nm H 2 2 /min /mg proteína Acetilação pelo AAS Ser 530 Ser 516 Efeito do AAS (CX) Inibida ão afetada H 2 C 2 H C 6 H 13 2
58 Plaquetas Estômago Rins Ácido araquidônico Inflamação Câncer Endotélio vascular Rins Cérebro Ácido araquidônico
59 Coxibes 1999 lançamento amento 09/2004 retirado* (APPRVe test) US$ 2.5 bilion Deracoxib* (Deramaxx R ) Cimicoxib, Tiracoxib * P. Juni et al., Risk of cardiovascular events and rofecoxib:cumulative meta-analysis analysis, Lancet 2004, 364,, 2021
60 Janos Fischer is research laboratory head at Richter Ltd., Budapest, Hungary. Robin Ganellin is Emeritus Professor of Medicinal Chemistry at University U College London, UK. ISB Similaridade Molecular ISB Setembro de 2010
61 s sutis efeitos do grupamento metila
62 CX-2 Letters in Drug Design & Discovery, 2007, 4, 422 CX-1
63 CX-2 CX-2 CX-1 CX-2 H C 2 H Cl H Cl Em verde o diclofenaco e em laranja o lumiracoxibe; ; Em B observa-se as fortes interações do carboxilato com Arg-120 e ligação ão-h H com Tyr-355 na CX-1; ; a presença a da isoleucina , nesta isoforma,, induz orientação distinta dos pontos farmacofóricos ricos dos inibidores, permitindo que a metila do lumiracoxibe previna estas interações, possíveis na CX-2.. esta isoforma, ambos inibidores tem interações ões-h H com Tyr-385 enquanto que o lumiracoxibe interage também m com a Ser Em suma temos, neste caso, um duplo efeito-me do ligante e do biorreceptor.
64 Sutil efeito do grupamento metila a) b) Lanosterol 14α-Demethylase Surface showing the active site of CnCYP51. Colors indicate sites as follows: green, the P1 site; purple, the P2 site; blue, the P3 site; red,the P4 site. Both the front side (A) and the back side (B) of the active siteare displayed C.Sheng, Z.Miao, H.Ji, J. Yao, W. Wang, X. Che, G. Dong, J. Lü, W. Guo, W. Zhang, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2009, 53,
65 Cl H 2 Cl rotamêros Cl Cl Tipifarnib Fase III como anti-câncer Análogo (4 isomêros) Tcruzy a) EC 50 = 4nM 6,0pM hpft b) IC 50 =0,7nM >50 M (<<toxicidez) T cruzy PFT inativo hcyp450(cyp3a4) a) inibição da esterol 14 -demetilase(14dm) b) proteína farnesiltransferase humana J. M. Kraus., 2009,, 1639 J. M. Kraus et al., J. Med. Chem. 2010, 53, 3887
66 h-protein farnesyltransferase h-pft Efeito de mudanças sutis: Cl análogos Cl tipifarnib ambidente Ligação ão-h H (d/a) Me J. M. Kraus et al., J. Med. Chem. 2009, 52,, 1639
67 h-protein farnesyltransferase Efeito de mudanças sutis: análogos J. M. Kraus et al., J. Med. Chem. 2009, 52,, 1639
68 Lanosterol 14α-Demethylase J. M. Kraus et al., J. Med. Chem. 2009, 52,, 1639
69 Cl H Cl Diferença conformacional
70 Sítio ligação ão-h Receptor hipotético tico Sítio ligação ão-h Conformações equivalentes S H encaixe induzido Regioisômeros Anti-arr arrítmico Benzopirano-5-substitu substituído similaridade molecular Benzopirano-7-substitu substituído H Verli & E.J. Barreiro, Um paradigma da Química Medicinal: a Flexibilidade dos Ligantes e Receptores, Quim. ova 2005, 28,,
71 similaridade similaridade Aplicando a Aplicando a estrutural estrutural
72 F 3 C Desenho molecular de novos derivados antiinflamatórios bispirazólicos Similaridade Molecular S H 2 sistema terfenílico celecoxibe (1999) inibidor CX-2/ CX-1 K Chun et al., Carcinogenesis 2004, 25,
73 Desenho estrutural dos novos derivados bispirazólicos F 3 C sistema terfenílico sistema bispirazólico ovo padrão molecular S H 2 S H 2 celecoxibe unidade farmacofórica rica GF ovo padrão molecular S bispirazola H 2 Transposição do GF Série Congênere S H R Alquila Arila S H 2 R' Alquila
74 S H S H S H Ph Ph LASSBio-321 S H LASSBio-367 LASSBio-356 S H LASSBio-456 Série Congênere LASSBio-445
75 H 2 H 2 H 2 LASSBio-715 H 2 H 2 Ph Ph Márcia P Veloso, PhD Thesis, Instituto de Química, UFRJ, BR, 2000
76 SAI/2 a geração CgIRPE* Max. Eff. DI 50 CELECXIB 87,7 µmol/kg 35% LASSBio 715 LASSBio ,3 µmol/kg 54,6 µmol/kg 39% 37% Patent: PI (29/04/99) Márcia P Veloso, PhD Thesis, Instituto de Química, UFRJ, BR, 2000
77 Atropoisomerismo MP Veloso et al., Synthesis and characterization of the atropisomeric relationships of a substituted -phenyl-bipyrazole derivative with Antiinflammatory properties, Chirality 2012, 00,, 000.
78 Atropoisomerismo enantiomêros
79 Similaridade Funcional: -aril-fenilsulfonamida S H H 2 Ar Sulfonamida diurética Similaridade Molecular F 3 C H 2 H S S H Ar H 2 H S S CELECXIBE H 2 CAi F 3 C S CX-2i H 2 Similaridade Funcional: fenilsulfonamida ACETAZLAMIDA
80 Adm. C & V p.o. em coelhos glaucomatosos reduz a pressão intra-ocular. Celexoxibe (C)( ) = CX-2/CA II, < hipertensão renal induzida por CX-2i 2i s C apresenta efeito na ausência de CX-2 2 outros mecanismos (?) Induz apoptose em linhagens de células c pulmonares cancerosas H S S 2 H 2 acetazolamida C 4 H S 2 CAS # Inibidor de hca I, II, IV & IX A Weber et al., Unexpected nanomolar inhibition of carbonic anhydrase by CX-2 selective celecoxib..., J. Med. Chem. 2004, 47, 550
81 W=H W=F
82 F H SB As bases moleculares da inibição da MAPK p38 pelo celecoxibe Similaridade Molecular F S H SB Sistema terfenílico S H 2 S celecoxibe CF 3 Gilberto S. da Silva,, LM Lima, CAM Fraga CMR Sant Anna, EJ Barreiro, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15,, 3506
83 Hibridación n Molecular F 3 C S H 2 celecoxib PGHS-2i ring fusion LASSBio-1145 RB Lacerda et al. Bioorg Med Chem 2009, 17,, 74 F aza spacer H ring fusion SB MAPK p38i IC 50 (PGHS-2) = 8.7 µm S ED 50 (AcH sol) = 22.7 µm/kg Capsaicin-induced induced hyperalgesia
84 H C 2 H F H Reconhecendo a similaridade molecular H F H S
85 consists of...discovery consists of seeing what everybody else has seen and thinking what nobody ody else has not thought Albert Szent-Gy Györgi ( ) 1986) eliezer 2008
86 processo racional de planejamento de novos fármacosf
87 S H S S H H H H H S H H S H H H Me H Me H H Me Cl Cl Cl H S Cl H H H H S H H H H H S H H 2 H S H Cl H Me Me H H Me H
88 Epílogo AJ Williams, S Ekins, AM Clark, JJ Jack, RL Apodaca, Mobile apps for chemistry in the world of drug discovery, Drug Discov. Today 2011, 16,, 928
89
90
91 Quimioteca com 1765 compostos
92 L. E. Dardenne, LCC Banco de dados de moléculas = ovos protótipos tipos A quimioteca do LASSBio tem 1765 compostos originais
93 hit/ligante
94 São inúmeras as estratégias de desenho molecular da Química Medicinal que podem ser empregadas, separadamente ou combinadas, para construir-se se inúmeros quimiotipos de distintas séries s congêneres, visando identificarem-se novos compostos- protótipos, tipos, candidatos a novos fármacos, inovadores.
95 EJB10 Medicinal chemistry or pharmaceutical chemistry is a discipline at the intersection of chemistry and pharmacology involved with designing, ng, synthesizing and developing drugs. Interface Química-Biologia em Química Medicinal Único programa de pós-graduap graduação (M/D) com este perfil na América Latina
96 Slide 95 EJB10 A recente criação da PG (M&D) em Farmacologia e Química Medicinal ilustra nova perspectiva de horizonte na PG da UFRJ, pois é a primeira com o perfi desta proposta interdisciplinar na AL.l Eliezer J. Barreiro; 04/03/2010
97 rmacos
98 Bibliografia Química ova L. M. LIMA, Química Medicinal moderna: desafios e contribuição brasileira Quím. ova 2007, 30, Livro "Química Medicinal: As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos
99
100 ...Para achar água é preciso descer terra adentro, encharcar-se no lodo. Mas háh os que preferem olhar os céus, c e esperar pelas chuvas... duvaldo Vianna Filho (em Cúmplice da Paixão, Dênis de Moraes Ed. órdica, RJ, 1990; Ed. Record, RJ, 2001).
101 F i m eliezer 2012
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