Da Administração Oral Ao Efeito Terapêutico
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- Irene Castilho Van Der Vinne
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1 Medicamento Da Administração Oral Ao Efeito Terapêutico Administração Desintegração Desagregação ETAPA BIOFARMACÊUTICA Dissolução Fármaco em solução Absorção Distribuição Eliminação FARMACOCINÉTICA Fármaco na biofase Interação Fármaco-Receptor FARMACODINÂMICA EFEITO TERAPÊUTICO
2 A relação entre intensidade / duração do efeito e a dose do fármaco administrada é uma função da sua FARMACOCINÉTICA e FARMACODINÂMICA PERDA INTRALUMINAL DISTRIBUIÇÃO P/ OUTROS TECIDOS TOXICIDADE? Dose C p LOCAL DE EFEITO TRANSPORTE AÇÃO MEMBRANAR EFEITO METABOLISMO EXCREÇÃO 1 A PASSAGEM HEPÁTICO RENAL FARMACOCINÉTICA FARMACODINÂMICA
3 O que você tomaria se... - Comprimido de paracetamol? - Solução (aquosa) de paracetamol?
4 Paracetamol: Comprimidos vs Solução oral Solução Comprimidos 30 45
5 ETAPA FARMACÊUTICA DESINTEGRAÇÃO DESAGREGAÇÃO Comprimido não revestido Granulados ou agregados Partículas menores Dissolução DISSOLUÇÃO DISSOLUÇÃO FÁRMACO DISSOLVIDO ABSORÇÃO
6 ABSORÇÃO DEFINIÇÃO?? DEFINIÇÃO Processo pelo qual um fármaco é transportado do seu sítio de administração até a circulação local VIA DE ADMINISTRAÇÃO IDEAL Via oral: - Facilidade de administração -Adesão ( compliance ) ABSORÇÃO POR VIA ORAL - Dissolução - Transporte transepitelial - Efeito de primeira passagem
7 DIFUSÃO PASSIVA CARACTERÍSTICAS DA MEMBRANA CELULAR LEI DE FICK m / t = P k. A. (C e -C i ) P k : Coeficiente de permeabilidade Coeficiente de partição octanol-água pontes hidrogênio área de superfície polar A: Área da membrana de contato (C e -C i ): Gradiente de concentração da forma não ionizada
8 Coeficiente de Partição (P) Conceito: Razão entre a concentração da substância na fase orgânica e sua concentração na fase aquosa em um sistema de dois compartimentos sob condições de equilíbrio. P = C org / C aq Determinação experimental: Método do Shake-Flask Fase orgânica (n-octanol) Fase aquosa (água) Calda apolar Cabeça polar
9 Coeficiente de Partição (P) > Log P Corwin Hansch 1969: Relação entre log P e atividade biológica Log P propriedade aditiva (expressa lipofilicidade) Definição da constante hidrofóbica do substituinte π x π x = Log (P x /P H ) Log P x = Log P H + π x
10 GRAU DE IONIZAÇÃO: ph e pka EQUAÇÃO DE HENDERSON-HASSELBALCH O grau de ionização de um fármaco depende do seu pka e do ph do meio. Ka [A - ] HA A - + H + ph = pka + log [HA] SUCO GÁSTRICO PLASMA (ph = 1,4) (ph = 7,4) pka = 4,4 [1] HA M E HA [1] M [0,001] A - B R A - [1.000] + A + H + N H + A Somente a forma não-ionizada atravessa a membrana
11 SCREENING FARMACOLÓGICO: filtros FILTRO BIOFARMACÊUTICO REGRA DE 5 de LIPINSKI (1997): regra empírica para prever a druglikeness des compostos químicos: - Massa molecular <500 Da - clogp <5 - Grupos doadores de ponte hidrogênio <5 - Grupos aceitores de ponte hidrogênio (soma de átomos de nitrogênio e oxigênio) <10
12 Mol. Pharmaceutics 4: , % 20 % 5 % Log D 5,5 = uma versão de Log P dependente do ph, reflete o verdadeiro comportamento dos compostos ionizáveis em um determinado ph, por exemplo 5,5 que corresponde ao ph do intestino delgado onde a absorção oral dos fármacos ocorre
13 TRANSPORTE TRANSEPITELIAL NO INTESTINO: I. BARREIRA FÍSICA VIA TRANSCELULAR: Difusão passiva Difusão facilitada Endocitose VIA PARACELULAR: A via transcelular (difusão passiva através da membrana do enterócito) é o principal mecanismo de transporte para fármacos com PM > 200 Da qualquer que sejam suas propriedades físico-químicas
14 TRANSPORTADORES DE PEPTÍDEOS E ABSORÇÃO DE FÁRMACOS Natureza: PEPT1 e PEPT2 - co-transportadores di/tri-peptídeos com + H Localização: intestino delgado (duodeno) Substratos (peptidomiméticos) - Antibióticos (β-lactamas) - ACE inibidores - Inibidores de aminopeptidases -Pró-fármacos( F): ex: L-valil éster de aciclovir
15 FÁRMACOS E SISTEMAS DE TRANSPORTE ABSORPTIVOS Cefalosporina, Valaciclovir, β-lactamas: Cotransportador H + -oligopeptídeo L-DOPA, Baclofeno, Mefalan: Transportador amplo de AA neutros, acoplado à Na + Atorvastatina: Transportador de ácido monocarboxiclico Pravastatina: Transportador de ánion orgânico (OATP) Fosfomicina: Transportador de fosfato JPET 303, 2002
16 JANELAS DE ABSORÇÃO I. TRANSPORTE PASSIVO E ph: JEJUM PÓS-PRANDIAL Estômago Duodeno 4-6,5 4,5-6 Jejuno 6-7 Ìleo 6,8-8 Colo 7-8 II. TRANSPORTE ATIVO: Duodeno. Ex. Transportador de Di/Tri peptídeo (PEPT1 e 2 - Cefalosporina)
17 TRANSPORTE TRANSEPITELIAL NO INTESTINO: II. BARREIRA BIOQUÍMICA BARREIRA ENZIMÁTICA: Borda estriada (E be ) Enzima intracelular (E in ) SISTEMA DE EFLUXO: Glicoproteina P (G P ) Fármaco E be Met F F E in F Met F G p Mb apical Membrana basolateral
18 Fund. Clin. Pharmacol.18: , 200
19 AAS: local de maior absorção?? Estômago? Intestino?
20 ÁREA DA SUPERFÍCIE DE CONTATO O intestino delgado oferece três mecanismos para aumentar a área da superfície de contato e assim facilitar a absorção de fármacos
21 Para ter efeito mais rápido... Você tomaria um comprimido a seco ou com um copo de água??...porquê?
22 ESVAZIAMENTO GÁSTRICO Quanto mais rápido o esvaziamento gástrico, mais rápida será a absorção ESTÍMULO INIBIÇÃO No Estômago: distensão, proteínas digeridas Angústia, agressão Álcool, cafeína, metoclopramida No Duodeno: distensão, gorduras, HCl Dor, depressão Anti-ácidos, Anticolinérgicos Absorção de paracetamol M: + Metoclopramida (10 mg - i.v.) C: Controle P: + Propantelina (30 mg - i.v.)
23 Se você quiser um efeito rápido... Você tomaria o comprimido em jejum ou DEPOIS da refeição????
24 INFLUÊNCIA DA COMIDA: ph e Lipídios ALTERAÇÕES NA FISIOLOGIA PÓS-PRANDIAL : Estômago: esvaziamento gástrico ph (1, ) Intestino delgado: [bile] micelas permeabilidade fluxo linfático ALTERAÇÕES NA BIODISPONIBILIDADE : ou??? A. Classicamente: A absorção é reduzida ou ao menos retardada (fármacos hidrosolúveis com alto P k ) Geralmente, a biodisponibilide do fármaco é maior quando ingerido de jejum e com um grande volume de líquido
25 INFLUÊNCIA DA COMIDA: ph e Lipídios ALTERAÇÕES NA BIODISPONIBILIDADE B. Caso a caso: A absorção pode ser aumentada significativamente em função do maior tempo de permanência no ph ácido do estômago e do aumento da secreção de sais biliares A biodisponibilidade de fármacos muito pouco hidrosolúveis aumenta quando ingeridos junto com alimentos ricos em gorduras
26 FATORES INFLUENCIANDO A ABSORÇÃO POR VIA ORAL Fatores Físico-químicos hidrofobicidade peso molecular conformação molecular pka estabilidade química solubilidade complexos tamanha da partícula forma cristalina agregação pontes hidrogênio área da superfície polar Fatores Fisiológicos área superfície contato trânsito e motilidade ph (lumen+superfície) esvaziamento gástrico enzimas permeabilidade membrana comida doenças interação medicamentosa muco e UWL fluxo de água fluxo sanguíneo bacterias efeito de 1 a passagem
27 EFEITOS DE PRIMEIRA PASSAGEM DEFINIÇÃO stricto senso: = metabolização de primeira passagem Perda de fármaco ao passar pelos tecidos gastrintestinais e pelo fígado (= eliminação pré-sistémica) NATUREZA 1. Metabolização pelas células da mucosa intestinal 2. Metabolização pelos hepatócitos 3. Secreção biliar 4. Metabolização pela flora intestinal Veia porta Bile Mucosa Fígado 3 Intestino 4 1 2
28 EFEITOS DE PRIMEIRA PASSAGEM Felodipina
29 Descanso.ou mais algumas informações gerais?
30 O BINÔMIO PERMEABILIDADE - SOLUBILIDADE SOLUBILIDADE Um fármaco deve ser suficientemente solúvel em meio aquoso para ser absorvido Ex: Indinavir: F < hidrosolubilidade Sulfate de Indinavir: ph camada difusão S e F PERMEABILIDADE Quanto maior a lipofilicidade, maior a permeabilidade (mas também a depuração e o efeito de primeira passagem) Ex: Tioconazole: F < efeito de primeira passagem < lipofilicidade Fluconazole: lipofilicidade estabilidade metabólica e F
31 O SISTEMA DE CLASSIFICAÇÃO BIOFARMACÊUTICO (Amidon) OBJETIVO: PREVER O TIPO DE CORRELAÇÃO ENTRE O TESTE DE DISSOLUÇÃO DO FÁRMACO IN VITRO E A BIODISPONIBILIDADE (IN VIVO) [para formas sólidas orais de liberação rápida] CLASSE SOLUBILIDADE PERMEABILIDADE CORRELAÇÃO 1 ALTA ALTA POSSÍVEL* (diltiazem) 2 BAIXA ALTA PROVÁVEL** (nifedipina) 3 ALTA BAIXA INCERTA (insulina) 4 BAIXA BAIXA IMPROVÁVEL (taxol) * se V dissol <V esvaziamento gástrico ** se V dissol in vitro = in vivo
32 ALTA SOLUBILIDADE: COMO DETERMINAR? VS < 250 ml VS : Volume necessário para dissolver a maior dosagem disponível no mercado Copo d água = 240 ml (Do < 1) Do: Dose (mg) / 250 (ml) / Cs (mg/ml) Cs = solubilidade
33 ALTA PERMEABILIDADE: COMO DETERMINAR? Fa > 90 % Log Cp > Log Cp metoprolol
34 ABSORÇÃO ORAL: MÉTODOS DE AVALIAÇÃO IN VITRO, BIOFÍSICOS - Coeficiente de partição - Número de pontes hidrogênio - Área de superfície polar - Cromatografia IN VITRO, BIOLÓGICOS - Aneis de intestino - Saco intestinal invertido - Células em cultura (CACO-2) - Câmara de Ussing para intestino IN VIVO, BIOLÓGICOS -Perfusãoin situ (rato) - Perfusão intestinal (homem: loc-i-gut) - Biodisponibilidade
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