Korolkovas, et. al Fonte:
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- Gilberto Bicalho Paiva
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1 Anestésicos Locais Agentes que bloqueiam reversivelmente a geração e a condução de impulsos nervosos através da fibra nervosa. São utilizados para abolir a sensação de dor em regiões restritas do corpo Korolkovas, et. al Fonte:
2 1860 Histórico 1860 Cocaína: 1º anestésico local: extraído das folhas da Erythroxylon coca por Nieman, na Alemanha; 1868 Moreno y Maiz: uso potencial da 1868 cocaína como anestésico local; 1884 Koller: anestesia tópica do olho; 1890 Ritsert: síntese da benzocaína; 1905 Einhorn e Braun: sintetizaram a procaína; 1943 Löfgren: sintetizou a lidocaína Carvalho JAC, et. al.
3 Classificação Química ANESTÉSICOS LOCAIS ÉSTERES AMIDAS Carvalho JAC, et. al.
4 Classificação Química Anestésicos Locais derivados de Ésteres: Ésteres do Ác. Benzóico: Cocaína Ésteres do Ác. P-aminobenzóico: Procaína Goodman, et. al
5 Classificação Química Anestésicos Locais derivados de Amidas: Lidocaína Bupivacaína Goodman, et. al
6 Propriedades Físico- Químicas
7 Farmacocinética:Absorção Local de Administração: Anestesia Infiltrativa
8 Farmacocinética:Absorção Local de Administração: Anestesia por Bloqueio Nervoso
9 Farmacocinética:Absorção Local de Administração: Anestesia Peridural
10 Farmacocinética:Absorção Inviável por via oral; Propagação por difusão; Meia vida plasmática varia de acordo com a estrutura química; A concentração é fator determinante; Associação e depósito em camada lipídica.
11 Farmacocinética
12 Farmacocinética:Distribuição Quanto maior a perfusão sanguínea, maior a distribuição; Proteínas Plasmáticas: Albumina, alfa-globulina e gamaglobulinas; Administração com vasoconstrictores aumentam a distribuição e potência. Fonte:
13 Farmacocinética:Distribuição
14 Farmacocinética:Metabolismo Amidas Metabolismo Hepático- enzimas microssomais: - Conversão da base em ácido aminocarboxílico; - Hidroxilação e N- desalquilação do ácido aminocarboxílico.
15 Farmacocinética:Metabolismo Ésteres: -Hidrólise pela colinesterase e pseudocolinesterase(principalmente no plasma); -Produtos Metabólicos: Ácido paraaminobenzóico(paba); responsável por reações alérgicas.
16 Farmacocinética:Excreção Eliminação - Renal, droga in natura a aproximadamente 5%; - Metabólitos inativos X ativos; - Alguns casos ocorre excreção pulmonar, biliar e em fezes.
17 Características Clínicas POTÊNCIA <-> LIPOSSOLUBILIDADE Quanto lipossolubilidade; potência Quanto potencia; toxicidade. DURAÇÃO <-> LIGAÇÃO PROTEICA Quanto ligação protéica; T. de ação. LATÊNCIA <-> IONIZAÇÃO
18 Mecanismo de Ação Bloqueiam a geração e a condução do impulso nervoso nos axônios, através da diminuição ou impedimento transitório nas membranas excitáveis ao Na +, que é normalmente é provocado por uma leve despolarização na membrana. Goodman, et. al
19 Receptor do Canal de Na + Composição: 4 domínios homólogos; 6 segmentos helicoidais de cada domínio que atravessa a membrana.
20 Mecanismo de Ação Fonte: bp2.blogger.com/.../huaqlou79iw/s400/celula.jpg
21 Pontos de Interação TC VDW VDW Receptor Korolkovas, et. al Procaína 1-Ligação Eletrostáticas 2-Transferência de Cargas 3-Ligação Eletrostática 4-Ligação de Hidrogênio 5-Van Der Walls 6-Ligação Eletrostáticas 7-Van Der Walls
22 Relação Estrutura Atividade Grupamento anestesiofórico local: Grupo aromático: propriedades lipofílicas; Cadeia intermediária: separa porção hidrofílica da hidrofóbica; define amida ou éster; Grupo aminoterminal: amina terciária ou quaternária); característica hidrofílica.
23 Relação Estrutura Atividade Possível alteração isostérica em algum grupamento do grupo anestesiofórico; Essencial que haja equilíbrio entre as porções hidrofílica e hidrofóbica; Carbono do éster ou amida adquire carga parcial positiva; Grupo na posição para do anel fenílico aumenta polarização.
24 Efeitos Estruturais Efeitos Favoráveis: Procaína - Carga Negativa do O Carga Positiva do C
25 Efeitos Estruturais Efeitos Desfavoráveis: H 2 N.. O O N CH 3 CH 3.. O.. O N CH 3 CH 3 O N + HO Carga Negativa do Oxigênio Carga Positiva do Carbono
26 Referencial Bibliográfico Silva, Penildon; Farmacologia, 7ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, Korolkovas, Andrejus & Burckhalter, Joseph H., Química Farmacêutica, 1ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, Lazo, John S., Goodman & Gilman, As bases farmacológicas da Terapeutica, 11º Ed. Rio de Janeiro:Mcgral-hill/Tecmedd, CARVALHO, José Carlos A. Farmacologia dos Anestésicos Locais. Revista Brasileira de Anestesiologia, 44, 1, 75-82, fevereiro de HAMAJI, Adilson. Anestésicos Locais. Revista Prática Hospitalar, 41,setembro-outubro de 2005.
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