Parte 2 I SEMANA DE INTEGRAÇÃO FARMACÊUTICA DO MÉDIO ARAGUAIA - SEMEFAR de outubro de 2010 UFMT, Barra do Garças, MT
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1 A Química Medicinal na descobeta de fármacos Parte 2 I SEMAA DE ITEGRAÇÃ FARMACÊUTICA D MÉDI ARAGUAIA - SEMEFAR de outubro de 2010 UFMT, Barra do Garças, MT Eliezer J. Barreiro Professor Titular UFRJ
2 processo racional da descoberta de fármacos
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4 Composto-protótipoprotótipo composto-protótipoprotótipo é o primeiro derivado puro, identificado em uma série congênere de novas substâncias, bioensaiadas em modelos animais padronizados, relacionados à patologia a ser tratada
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6 Peso molecular & lipofilicidade Pares protótipo- Fármaco 30 % s fármacos tendem Aumento >5% a ter > PM que seus protótipos: ca. +42 u.m.a. Poucos fármacos foram obtidos a partir de protótipos com PM > 400 igual +/-5% Redução <-5% PM aumenta em 2/3 dos casos Lipofilicidade aumenta em ½ dos casos PM clogp Freqüência de modificações observadas em 469 pares de compostos protótipos & fármacos W. Sneader, Drug Prototypes & Their Exploitation, Wiley, 1995 T. I. prea et al., J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2001, 41, 1308
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8 85% do arsenal terapêutico são de fármacos sintéticos eliezer 2010
9 desenvolvimento racional S US , SK&F Brit. J. Pharmacol. 53, 435 (1975). C S
10 US , SK&F Brit. J. Pharmacol. 53, 435 (1975). 2 histamina
11 S Cimetidina C Robin Ganellin et al.,, 1974 US , SK&F Brit. J. Pharmacol. 53, 435 (1975). 3 C 3 C S C 2 Ranitidina Barry J. Price et al., 1978 US Allen & anburys Brit. J. Pharmacol. 66, 464 (1979)
12 A invenção do propranolol Premio obel 1988 Propranolol (Inderal R ) ICI, Inglaterra (1965) Sir James W. Black
13 A invenção do propranolol propranolol 1964 J. Black et al., Br. J. Pharmacol. Chmother. 1965, 25, 577 R James W. Black, "Pronethalol always seemed to us to be a prototype drug, good enough to answer questions of principle, but not good enough to be marketable" C3 Cl pilocarpina adrenalina isoprenalina/ isoproterenol Cl 1958-DCI -bloquedor
14 A descoberta do 2 adenosina 3 C S sildenafila sildenafila
15 Disfunção erétil angina C3 C3 3C Cafeína/teofilina Cafeína/teofilina alprostadil injetável Caverject R análogo xantina bioisosterismo PDE-5 >> 6, 4 Simon Campbell PDE-Vi K Terret et al., Bioorg. Med. Chem. Lett 1996, 6, 1819
16 Fármacos análogos para DE Bioisosterismo* LM Lima & EJ Barreiro, Bioisosterism: A Useful Strategy for Molecular Modification and Drug Design, Current Medicinal Chemistry,, 2005, 12,, 23-49
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18 3 C 3 C 3 C S S carbonato de lodenafila in vivo 3 C S 3 C 3 C 3 C S 3 C 3 C sildenafila C3 lodenafila A Toque, CE Teixeira, R Lorenzetti, CE kuyama, E Antunes, G De ucci, "Pharmacological characterization of a novel phosphodiesterase type 5 (PDE5) inhibitor lodenafil carbonate on human and rabbit corpus cavernosum, European Journal of Pharmacology 2008, 591,
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20 Estatinas: do protótipo natural ao super-fármaco LDL = LIPPRTEÍA DE BAIXA DESIDADE, CLESTERL RUIM C 2 F 3 C 3 C 2009: US$ > 13,5 bi
21 Biossíntese do colesterol 3 C C 2 MG-CoA redutase 3 C C 2 S CoA 3-hidróxi-3-metilglutaril-CoA ácido ácido mevalônico 3 C 2 C P P pirofosfato de isopentenila colesterol
22 Akira Endo, Sankyo Co 1975 Mevastatina (ML-263b Similaridade molecular Arthur A. Patchett Protótipo natural 3 C A.Endo, J. Antibiot. 1976, 29, 1346 Penicillium citrinum Idem, Ibid, 1979,32,852 Monascus ruber (compactina) A.Endo, J. Med. Chem. 1985, 28, 01 γ-lactona US$ 5,5 bi Pró J.Med.Chem. (2007) 2002,45, Mevilonina Pró-fármaco 3 C 3 C Lovastatin (MK-803) 1980 Merck & Co. Aspergillus terreus 1987 MS&D (Mevacor R ) Simvastatin (Zocor R ) MK C J. Med. Chem.1986, 29,, 849 C IC C 50= = 11,2 nm nm
23 1971 Sankyo Inc. A.Endo, J. Antibiot. 1976, 29, 1346 Penicillium citrinum Idem, Ibid, 1979,32,852 Monascus ruber (compactina) Ideologia do Trabalho Protótipo natural eliezer 2009
24 Éster quiral 3 C * mevastatina * * * * * sistema decalina *β C 2 * lactona * CYP2C9 CYP3A4 CYP2D6 3 C álcool alílico Segunda geração *β pravastatina abertura lactona C 2 * * IC50 * 50= 44,1 * * β * * C 2 * = 44,1 nm *β C 2 * 3 C * * * * * * * ponto hidrofóbico aquiral
25 C 2 a F IC50 50= = 27,6 nm fluvastatina Sub-unidade unidade hidrofóbica (aromática) Qumiotipo das estatinas C 2 F Ar Ar = -heterociclo
26 ácido (-pirrol)-3,5-di-hidróxi-heptanóicoheptanóico 3 C C Biodisponibilidade=12% F atorvastatina IC 50 = 8,2 nm Ar F C 2 F C 2 3 C S Kowa Pharmaceuticals Biodisponibilidade=60% rosuvastatina pitavastatina Biodisponibilidade = 20% IC 50 = 5,4 nm IC 50 = 3,4 nm
27 mercado mundial em 2009: US$ 26 bi As estatinas movimentaram ca. R$ 290 milhões por ano no Brasil em 2008
28 3 C 3 C ezetimiba (inibe absorção col.) F 3 C Simvastatina (MGCoARi) C 2 American Academy of Cardiology's 57th Annual Scientific Session (2008) Dislepidemia = hipercolesterolemia, LDL & hipertrigliceridemia Cl 3 C
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30 Cidade Universitária, ilha do Fundão 19/04/1994 Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas eliezer 2010
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32 ovos Compostos-Protótipos Descobertos no S Ar USPT Patent # August 15, nd license agreement RD, UM Maryland, Baltimore, USA W IPI # de 05/09/2003 Thienylhydrazon with digitalis-like properties (positive inotropic effects) August 15, 2006 Publication umber: S S C 2 Sob contrato c/ empresa farmacêutica nacional timização do protótipo timização do protótipo timização do protótipo
33 L. M. Lima et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 12,, 1533, 3067 (2002) ; P. R. M. Rocco et al., Eur. Respir. J., J 22,, 20 (2003) ; L. M. Lima et al., Antii-nflammatorynflammatory & Anti-allergy Agents in Medicinal Chemistry, 3,, 9 (2004) ; J. V. Bevilaqua et al., Applied Biochem. Biotechnol., 121,, 117 (2005); M. S. Alexandre-Moreira et al., International Immunopharmacology, 5,, 485 (2005);. S. Campos et al., Braz. J. Med. Biol. Res., 39,, 283 (2006) ; L.M. Lima et al., Anti-inflammatory inflammatory & Anti-alergy Agents in Medicinal Chemistry, 5,, 79 (2006)
34 ovo protótipo de fármaco cardioativo: LASSBio-294 Matéria-prima abundante & sustentável Bióforo natural Anel benzodioxola Fórmula molecular C Pêso molecular Densidade g/cm3 P.F. 11 C P.E C CAS # IUPAC: 5-(2-Propenil) Propenil)-1,3-benzodioxola S
35 C S Safrol S Piper longa Thienylhydrazon with digitalis-like like properties (positive inotropic effects) - Patente (USPT), 15 de agôsto de 2006; W (65 países). eliezer 2008
36 Estudos de Toxicidade Aguda e Sub-aguda A toxicidade sistêmica aguda e sub-aguda foi investigada em ratos, por duas vias de administração, p.o. e i.p., nas doses de 1000 µm/kg e 73 µm/kg, respectivamente (i.p., administrando-se 2 vezes ao dia, durante 15 dias seguidos: ~ 100 vezes superior à ED 50 invivo). ão tem efeito letal, não provoca letargia, não reduz a motilidade, nem altera o pêso dos animais. ão provoca alterações na contagem de células sanguíneas, hematócrito, nem altera a taxa de glicose, uréia, TG, TGP, creatinina. ão altera histopatologicamente orgãos vitais, tais como fígado, pulmão, SC. ão se observaram efeitos neurotóxicos em culturas de neurônios hipocampais de ratos, tratadas com LASSBio-294 (500 µm). Efeito neuroprotetor foi observado em < doses.
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39 EJB2 Medicinal chemistry or pharmaceutical chemistry is a discipline at the intersection of chemistry and pharmacology involved with designing, synthesizing and developing drugs. Interface Química-Biologia em Química Medicinal Único programa de pós-graduação (M/D) com este perfil na América Latina
40 Diapositivo 39 EJB2 A recente criação da PG (M&D) em Farmacologia e Química Medicinal ilustra nova perspectiva de horizonte na PG da UFRJ, pois é a primeira com o perfi desta proposta interdisciplinar na AL.l Eliezer J. Barreiro; 04/03/2010
41 Epílogo View of the pioneer apothecary eliezer 2008
42 Corcovado, uma das sete novas maravilhas do mundo!
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